diethyl 2-(but-3-enyl)-2-methylpropanedioate | 5331-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(but-3-enyl)-2-methylpropanedioate
• 英文别名: Diethyl but-3-en-1-yl(methyl)propanedioate；diethyl 2-but-3-enyl-2-methylpropanedioate
• CAS: 5331-70-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: FXXKYZMPONDNNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(but-3-enyl)-2-methylpropanedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到2-(but-3-enyl)-2-methylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Construction of the A-Ring of Nitiol Using a Pauson−Khand Cycloaddition−Ring Fragmentation Strategy

  摘要：

  [GRAPHICS]A stereocontrolled construction of the A-ring of nitiol (1) is presented, Key features in this approach are a diastereoselective Pauson-Khand cycloaddition and a Norrish type 1 fragmentation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol016002l
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 2-(but-3-enyl)-2-methylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酮产生的羰基分子的分子内环加成

  摘要：

  描述了由α-重氮酮1和8形成的羰基分子在分子内环加成到分子内C = C键的两种情况。产物4a和10的结构已经从化学和光谱学证据以及对6a和10的单晶X射线晶体学分析中建立。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80234-2

文献信息

• Trifluoromethanesulfonyl azide as a bifunctional reagent for metal-free azidotrifluoromethylation of unactivated alkenes
  作者：Hong-Gui Huang、Weishuang Li、Dayou Zhong、Hu-Chong Wang、Jing Zhao、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1039/d0sc06473d

  日期：——

  Vicinal trifluoromethyl azides have widespread applications in organic synthesis and drug development. However, their preparation is generally limited to transition-metal-catalyzed three-component reactions. We report here a simple and metal-free method that rapidly provides these building blocks from abundant alkenes and trifluoromethanesulfonyl azide (N3SO2CF3). This unprecedented two-component reaction

  邻位三氟甲基叠氮化物在有机合成和药物开发中具有广泛的应用。然而，它们的制备通常限于过渡金属催化的三组分反应。我们在这里报告了一种简单且无金属的方法，该方法可快速从丰富的烯烃和三氟甲磺酰叠氮化物（N 3 SO 2 CF 3）提供这些结构单元。这种前所未有的两组分反应采用了容易获得的N 3 SO 2 CF 3作为双功能试剂，可同时引入CF 3和N 3族避免使用它们昂贵且低原子的经济前体。宽泛的官能团，包括与生物有关的杂环和氨基酸，都可以耐受。该方法的应用通过放大合成（5 mmol），产物衍生化为含CF 3的药用化学图案以及天然产物和药物衍生物的后期修饰而得到进一步证明。
• [EN] PYRIMIDINE AND PYRIDINE DERIVATIVES AND USE IN TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF INFLUENZA THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE PYRIDINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER OU PRÉVENIR LA GRIPPE, OU POUR ATTÉNUER SES SYMPTÔMES
  申请人：SAVIRA PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2017133667A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Provided herein is a compound of formula (I), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, prodrug, codrug, cocrystal, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which is useful in treating, ameliorating or preventing influenza.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I），可以是药用盐、溶剂合物、多型体、前药、共药、共晶、互变异构体、消旋体、对映体或二对映体，或它们的混合物形式，该化合物在治疗、改善或预防流感方面具有用处。
• Radical–Radical Cyclization Cascades of Barbiturates Triggered by Electron-Transfer Reduction of Amide-Type Carbonyls
  作者：Huan-Ming Huang、David J. Procter

  DOI：10.1021/jacs.6b04086

  日期：2016.6.22

  radical-radical cyclization cascades. An alternative fragmentation-radical cyclization sequence of related substrates allows access to bicyclic uracil derivatives. The radical-radical cyclization process constitutes the first example of a radical cascade involving ET reduction of the amide carbonyl. Products of the cascade can be readily manipulated to give highly unusual and medicinally relevant bi-

  自由基-自由基环化级联由 SmI2-H2O 向酰胺型羰基的单电子转移触发，一步将简单的非手性巴比妥酸盐转化为含半胺或烯胺的三环支架，其中含有多达五个连续的立体中心（包括四元立体中心）。此外，我们描述了 LiBr 对最具挑战性的自由基 - 自由基环化级联的惊人有益影响。相关底物的另一种断裂-自由基环化序列允许获得双环尿嘧啶衍生物。自由基-自由基环化过程构成了涉及酰胺羰基 ET 还原的自由基级联的第一个例子。级联产物可以很容易地得到非常不寻常和医学上相关的双环和三环巴比妥酸盐。
• Dearomatizing Radical Cyclizations and Cyclization Cascades Triggered by Electron-Transfer Reduction of Amide-Type Carbonyls
  作者：Huan-Ming Huang、David J. Procter

  DOI：10.1021/jacs.6b12077

  日期：2017.2.1

  dearomatizing radical cyclizations and cyclization cascades, triggered by single electron transfer to amide-type carbonyls by SmI2-H2O-LiBr, provide efficient access to unprecedented spirocyclic scaffolds containing up to five stereocenters with high diastereocontrol. The first dearomatizing radical cyclizations involving radicals derived from amide carbonyls by single electron transfer take place under

  由 SmI2-H2O-LiBr 将单电子转移到酰胺型羰基引发的高选择性脱芳基化自由基环化和环化级联反应，为获得前所未有的螺环支架提供了有效的途径，该支架含有多达五个具有高度非对映控制的立体中心。第一次脱芳构化自由基环化涉及通过单电子转移从酰胺羰基衍生的自由基，发生在温和条件下，并与存在于巴比妥酸盐底物中的一系列芳香族和杂芳香族体系结合。根据所采用的条件，自由基环化选择性地提供新的多环半胺或烯胺，它们基于经过医学验证的支架并且可以很容易地进行操作。
• Enantioselective Synthesis of Functionalized Tetrahydropyridines through Iridium-Catalyzed Formal [5+1] Annulation
  作者：Fang Hu、Yunpeng Chu、Zhengqiang Cao、Yucheng Li、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02750

  日期：2022.9.30

  An efficient iridium-catalyzed asymmetric formal [5+1] annulation by in situ generation of enamines as N-nucleophiles for the synthesis of tetrahydropyridine derivatives is disclosed. The methodology offers direct access to a wide variety of chiral tetrahydropyridine derivatives in moderate to good yields and excellent enantioselectivity.

  公开了一种有效的铱催化不对称形式 [5+1] 环化，通过原位生成烯胺作为N-亲核试剂用于合成四氢吡啶衍生物。该方法以中等至良好的收率和优异的对映选择性直接获得多种手性四氢吡啶衍生物。