N,N-dibenzyl-3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-amine | 1084799-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 1084799-78-9
• 化学式: C₂₃H₂₀BrN
• 分子量: 390.322
• InChiKey: WWDJAAVXVFBBCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl-N,N-dicyclohexylamine 、 二苄胺 在 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 以64%的产率得到N,N-dibenzyl-3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化的炔丙胺取代反应：C(sp)-C(sp3) 键断裂在亚胺中间体生成中的重要性

  摘要：

  炔丙胺的取代反应在铜 (I) 催化剂存在下进行。机理研究表明，氮孤对电子辅助的 C(sp)-C(sp(3)) 键裂解是反应必不可少的，由此产生的亚胺中间体会发生胺交换、醛交换和炔加成反应。由于亚胺中间体是醛-炔-胺 (A(3)) 偶联反应的关键，这种转化不仅对炔丙胺的重构有效，而且对在手性催化剂存在下外消旋化合物的手性诱导也有效。

  DOI：

  10.1021/ja9109055

文献信息

• Highly efficient three-component (aldehyde–alkyne–amine) coupling reactions catalyzed by a reusable PS-supported NHC–Ag(I) under solvent-free reaction conditions
  作者：Pinhua Li、Lei Wang、Yicheng Zhang、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.026

  日期：2008.11

  The development of a highly efficient, polystyrene-supported NHC–Ag(I) catalyst for the three-component coupling reactions of aldehydes, alkynes, and amines (A3-coupling) was described. In the presence of PS–NHC–Ag(I) (2 mol %), the A3-reactions were carried out at room temperature under solvent-free reaction conditions and the corresponding propargylamines were generated in good to excellent yields

  描述了一种高效的，聚苯乙烯负载的NHC - Ag（I）催化剂的开发，该催化剂用于醛，炔烃和胺的三组分偶联反应（A 3偶联）。在PS – NHC – Ag（I）（2 mol％）的存在下，A 3-反应在室温下在无溶剂的条件下进行，生成的相应炔丙基胺的收率非常好。此外，该催化剂可以重复使用至少12次，而不会显着降低其催化活性。
• Post-synthetically modified MOF for the A³-coupling reaction of aldehyde, amine, and alkyne
  作者：Meruyert Kassymova、Alaric de Mahieu、Somboon Chaemchuen、Patrick Demeyere、Bibimaryam Mousavi、Serge Zhuiykov、Mekhman S. Yusubov、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/c8cy00662h

  日期：——

  FT-IR, TGA, BET, 1H-NMR, 13C-NMR, EDS, and ICP. The catalyst showed an excellent activity towards the A3-coupling reaction with a broad substrate scope. The A3-coupling reaction was performed under ambient conditions and full conversion was reached within just 1 hour for the model reaction. The heterogeneous silver NHC MOF (Ag-NHC-MOF) catalyst can be recycled and reused at least four times without a

  通过对含偶氮金属-有机骨架进行合成后的修饰，合成了一种新的非均相NHC催化剂（Ag-NHC-MOF）。使用各种技术（例如PXRD，FE-SEM，HR-TEM，XPS，FT-IR，TGA，BET，1 H-NMR，13 C-NMR，EDS和ICP）对催化剂的结构进行了很好的定义和充分表征。。该催化剂在广泛的底物范围内对A 3偶联反应表现出优异的活性。A 3-偶联反应在环境条件下进行，模型反应仅在1小时内就达到了完全转化。非均相的NHC MOF银（Ag-NHC-MOF）催化剂可以循环使用至少四次，而不会造成明显的活性损失。与先前报道的用于A 3偶联反应的非均相催化剂相比，Ag-NHC-MOF表现出对A 3偶联反应的优异性能。
• Copper(I)-Catalyzed Substitution Reactions of Propargylic Amines: Importance of C(sp)−C(sp³) Bond Cleavage in Generation of Iminium Intermediates
  作者：Tsuyuka Sugiishi、Akifumi Kimura、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1021/ja9109055

  日期：2010.4.21

  amines proceed in the presence of copper(I) catalysts. Mechanistic studies showed that C(sp)-C(sp(3)) bond cleavage assisted by nitrogen lone-pair electrons is essential for the reaction, and the resulting iminium intermediates undergo amine exchange, aldehyde exchange, and alkyne addition reactions. Because iminium intermediates are key to aldehyde-alkyne-amine (A(3)) coupling reactions, this transformation

  炔丙胺的取代反应在铜 (I) 催化剂存在下进行。机理研究表明，氮孤对电子辅助的 C(sp)-C(sp(3)) 键裂解是反应必不可少的，由此产生的亚胺中间体会发生胺交换、醛交换和炔加成反应。由于亚胺中间体是醛-炔-胺 (A(3)) 偶联反应的关键，这种转化不仅对炔丙胺的重构有效，而且对在手性催化剂存在下外消旋化合物的手性诱导也有效。