Phenyl N-(1-Methyl-1H-indol-5-yl) carbamate | 152239-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Phenyl N-(1-Methyl-1H-indol-5-yl) carbamate
• 英文别名: phenyl 1-methyl-1H-indol-5-ylcarbamate；phenyl N-(1-methylindol-5-yl)carbamate
• CAS: 152239-62-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: SHVCICTWGKZPAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl N-(1-Methyl-1H-indol-5-yl) carbamate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1-甲基-1H-吲哚-5-基)肼羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗真菌与抗肿瘤双重作用的三唑酮类化合物及应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有抗真菌与抗肿瘤双重作用的三唑酮类化合物，结构通式如下所示：各取代基定义详见说明书。本发明的三唑酮类化合物具有抗真菌与抗肿瘤双重作用，可以作为三唑酮类Hsp90抑制剂和Hsp90‑HDAC双靶点抑制剂，可以用作抗真菌与抗肿瘤的药物使用。

  公开号：

  CN113121505B
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Phenyl N-(1-Methyl-1H-indol-5-yl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗真菌与抗肿瘤双重作用的三唑酮类化合物及应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有抗真菌与抗肿瘤双重作用的三唑酮类化合物，结构通式如下所示：各取代基定义详见说明书。本发明的三唑酮类化合物具有抗真菌与抗肿瘤双重作用，可以作为三唑酮类Hsp90抑制剂和Hsp90‑HDAC双靶点抑制剂，可以用作抗真菌与抗肿瘤的药物使用。

  公开号：

  CN113121505B

文献信息

• Indole ureas as 5 ht receptor antagonist
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05328922A1

  公开（公告）日：1994-07-12

  A class of compounds identified as N-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-(2,3 or 4-pyridyl)ureas, derivatives thereof, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing same and their 5-HT receptor antagonist activity are believed to be of potential use in the treatment of a variety of CNS disorders are described herein.

  本文描述了一类被鉴定为N-(1-甲基-1H-吲哚-5-基)-(2,3或4-吡啶基)脲类化合物，以及它们的衍生物、制备方法、含有同样化合物的药物组合物以及它们的5-HT受体拮抗活性。这些化合物被认为具有潜在用途，可用于治疗各种中枢神经系统疾病。
• Indole derivatives as 5HT.sub.1C antagonists
  申请人：SmithKline Beecham, p.l.c.

  公开号：US05508288A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  A compound of formula (I) or a salt thereof: ##STR1## Wherein: P represents a quinoline or isoquinoline residue; R.sub.1 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.2, R.sub.3, R.sub.10, R.sub.11 are independently hydrogen R.sub.1 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.2, R.sub.3, R.sub.10, R.sub.11 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, or R.sub.10 and R.sub.11 together form a bond, or R.sub.2 and R.sub.10 or R.sub.3 and R.sub.11 together form a C.sub.2-6 alkylene chain. R.sub.4 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, halogen, NR.sub.8 R.sub.9, OR.sub.12 or COOR.sub.12, where R.sub.8 R.sub.9 and R.sub.12 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.5 and R.sub.6 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; and R.sub.7 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy or halogen; and wherein the urea moiety is attached at the 4-, 5- or 6-position of the indoline ring, which has been found to have 5HT.sub.1c receptor antagonist activity.

  化合物的结构式（I）或其盐：##STR1## 其中：P代表喹啉或异喹啉残基；R.sub.1为氢或C.sub.1-6烷基；R.sub.2、R.sub.3、R.sub.10、R.sub.11独立地为氢或C.sub.1-6烷基，或R.sub.10和R.sub.11共同形成键，或R.sub.2和R.sub.10或R.sub.3和R.sub.11共同形成C.sub.2-6烷基链。R.sub.4为氢、C.sub.1-6烷基、卤素、NR.sub.8 R.sub.9、OR.sub.12或COOR.sub.12，其中R.sub.8、R.sub.9和R.sub.12独立地为氢或C.sub.1-6烷基；R.sub.5和R.sub.6独立地为氢或C.sub.1-6烷基；R.sub.7为氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基或卤素；并且脲基团附着在吲哚啉环的4-、5-或6-位，发现具有5HT.sub.1c受体拮抗活性。
• 一种改进的HSP90抑制剂Ganetespib的制备方法
  申请人：东南大学

  公开号：CN107163029A

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明本发明公开了一种改进的HSP90抑制剂Ganetespib的制备方法，通过改进合成方法中的原料，将较贵的几种原料进行了设计合成，降低了成本，还能有效提高产率；对原有的几种毒性大活性低的原料进行了替换；对反应过程中的温度、压强以及时间进行了更为精确的改进，使得产率大大提高。本发明注重于工艺改进，过程更加的容易进行，毒性更低、成本更加便宜，最重要的是大大提高了各步骤以及最终产物的产率。
• Synthesis of triazole compounds that modulate HSP90 activity
  申请人：Chimmanamada Dinesh U.

  公开号：US20080125587A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present invention provides novel methods of preparing triazole compounds which inhibit the activity of Hsp90. One embodiment of the invention is directed to methods for preparing a triazole compound represented by the following Structural Formula: or a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or clathrate, or a prodrug thereof, comprising the steps of: a) reacting an amide represented by the following Structural Formula: with a thionation reagent to form a thioamide; b) reacting the thioamide of step a) with hydrazine to form a hydrazonamide; c) reacting the hydrazonamide of step b) with a carbonylation or a thiocarbonylation reagent. In one embodiment, the present invention is a method of synthesis of a compound of formula (IA) or a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or clathrate, or a prodrug thereof, comprising reacting a compound of formula (IIA) with an oxidizing agent, thereby producing a compound of formula (IA). The present invention is also directed to a method of preparing a compound or a tautomer thereof represented by the following Structural Formula: or a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or clathrate, or a prodrug thereof. The method comprises the step of reacting a first starting compound represented by the following Structural Formula: in the presence of a mercuric salt, with a second starting compound represented by the following Structural Formula:

  本发明提供了制备三唑化合物的新方法，该化合物抑制Hsp90的活性。发明的一种实施例涉及制备由以下结构式表示的三唑化合物的方法：或其互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物、包合物或前药，包括以下步骤：a)将由以下结构式表示的酰胺与硫化试剂反应以形成硫酰胺；b)将步骤a)中的硫酰胺与肼反应以形成肼酰胺；c)将步骤b)中的肼酰胺与羰基化试剂或硫代羰基化试剂反应。在一个实施例中，本发明是一种合成公式(IA)的化合物的方法：或其互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物、包合物或前药，包括将公式(IIA)的化合物与氧化剂反应，从而产生公式(IA)的化合物。本发明还涉及一种制备由以下结构式表示的化合物或其互变异构体的方法：或其互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物、包合物或前药。该方法包括在汞盐的存在下，将由以下结构式表示的第一起始化合物与由以下结构式表示的第二起始化合物反应。
• METHOD FOR TREATING INFECTIONS
  申请人：Ying Weiwen

  公开号：US20110046125A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to compounds for treating or preventing infection that inhibit the activity of Hsp90.

  本发明涉及用于治疗或预防感染的化合物，其抑制Hsp90的活性。