methyl (2S)-2-azido-3-hydroxypropanoate | 162463-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-azido-3-hydroxypropanoate
• CAS: 162463-99-2
• 化学式: C₄H₇N₃O₃
• 分子量: 145.118
• InChiKey: OTXHWZNIKQTLGT-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-azido-3-hydroxypropanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-azido-3-hydroxypropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过优化的 Aza-Wittig 化学合成统一的唑啉和唑

  摘要：

  分子内 aza-Wittig 环闭合用于从 β-叠氮基硫酯、酯和酰胺前体合成噻唑啉、恶唑啉和咪唑啉。环化前体是从氨基酸衍生物中获得的。描述了具有快速和外消旋化抑制、（硫代）酯化和酰胺偶联反应的重氮转移的优化条件。闭环反应可以在中性条件下用 PPh3 进行，并且发现对五元环具有高度的化学选择性。如果酰胺基团被甲苯磺酰基激活，则亚氨基膦的分子内闭环会提供具有位置特异性甲苯磺酰基保护的对映纯咪唑啉产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300160
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 triflic azide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以746 mg的产率得到methyl (2S)-2-azido-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过优化的 Aza-Wittig 化学合成统一的唑啉和唑

  摘要：

  分子内 aza-Wittig 环闭合用于从 β-叠氮基硫酯、酯和酰胺前体合成噻唑啉、恶唑啉和咪唑啉。环化前体是从氨基酸衍生物中获得的。描述了具有快速和外消旋化抑制、（硫代）酯化和酰胺偶联反应的重氮转移的优化条件。闭环反应可以在中性条件下用 PPh3 进行，并且发现对五元环具有高度的化学选择性。如果酰胺基团被甲苯磺酰基激活，则亚氨基膦的分子内闭环会提供具有位置特异性甲苯磺酰基保护的对映纯咪唑啉产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300160
• 作为试剂：
  描述：

  邻硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 methyl (2S)-2-azido-3-hydroxypropanoate 作用下， 以9%的产率得到o-nitrophenyl β-D-glucopyranosyl-<1->6>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An improved strategy for the stereoselective synthesis of glycosides using glycosidases as catalysts

  摘要：

  A alternative strategy for the synthesis of glycosides, using glycosidase enzymes, has been developed. In contrast to previous procedures, this new method uses limiting amounts of the acceptor alcohol substrate in combination with an excess of the glycosyl donor. Using this procedure, a series of mono- and disaccharides have been prepared.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80398-5

文献信息

• An Efficient, Inexpensive, and Shelf-Stable Diazotransfer Reagent:  Imidazole-1-sulfonyl Azide Hydrochloride
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Robert V. Stick

  DOI：10.1021/ol701581g

  日期：2007.9.1

  The design and synthesis of a new diazotransfer reagent, imidazole-1-sulfonyl azide hydrochloride, are reported. This reagent has proven to equal triflyl azide in its ability to act as a "diazo donor" in the conversion of both primary amines into azides and activated methylene substrates into diazo compounds. Crucially, this reagent can be prepared in a one-pot reaction on a large scale from inexpensive

  报道了新型重氮转移试剂咪唑-1-磺酰基叠氮化物盐酸盐的设计与合成。已证明该试剂在伯胺转化为叠氮化物以及活化的亚甲基底物转化为重氮化合物中充当“重氮供体”的能力与三氟叠氮化物相当。至关重要的是，该试剂可以通过一锅反应由廉价的材料大规模制备，具有贮存稳定性，并且易于结晶。
• Click chemistry inspired synthesis of ferrocene amino acids and other derivatives
  作者：V. Sai Sudhir、N.Y. Phani Kumar、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.011

  日期：2010.2

  wide range of ferrocenyl-amino acids and other derivatives in excellent yield. Diverse amino acid containing azides were synthesized and ligated to ferrocene employing click reaction to access ferrocenyl amino acids. Chiral alcohols, esters, diols, amines containing azido group were tagged to ferrocene via click reaction to generate ferrocene derived chiral derivatives. A novel strategy for direct incorporation

  这项工作报告了以优异的产率合成了多种二茂铁基氨基酸和其他衍生物。合成了包含多种氨基酸的叠氮化物，并通过点击反应将其连接到二茂铁上，从而获得二茂铁氨基酸。通过点击反应将含有叠氮基的手性醇，酯，二醇，胺标记为二茂铁，以生成二茂铁衍生的手性衍生物。报道了将二茂铁直接掺入肽中的新策略和1，1'二取代二茂铁氨基酸衍生物的新途径。
• Design of Glycosyltransferase Inhibitors: Serine Analogues as Pyrophosphate Surrogates?
  作者：Shuai Wang、Jose A. Cuesta-Seijo、Alexander Striebeck、Dominique Lafont、Monica M. Palcic、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/cplu.201500282

  日期：2015.10

  provided modest glycosyltransferase inhibitors. The synthetic strategy employed a combination of glycosylation, amide bond formation and azide-alkyne "click" chemistry. Inhibition constants (Ki ) in the high micromolar range were obtained with a selection of five galactosyltransferases. Cocrystals of three inhibitors bound at the active site of a blood group A/B synthesizing glycosyltransferase were

  用丝氨酸类似物模拟核苷酸二磷酸糖的二磷酸部分提供了适度的糖基转移酶抑制剂。合成策略采用了糖基化，酰胺键形成和叠氮化物-炔烃“点击”化学的组合。通过选择五种半乳糖基转移酶，可获得高微摩尔范围内的抑制常数（Ki）。分析了在合成糖基转移酶的A / B血型的活性位点结合的三种抑制剂的共晶体。类似物的结构和抑制模式证明了酶的灵活性，这使糖基转移酶抑制剂的合理设计复杂化。
• Design, Synthesis, and Activity Evaluation of Stereoconfigured Tartarate Derivatives as Potential Anti-inflammatory Agents <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i>
  作者：Priya Kumari、Palwinder Singh、Jashanpreet Kaur、Rajbir Bhatti

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00880

  日期：2021.7.8

  enzymes suffer from nonoptimal selectivity, in particular for COX-2, we present here the results of purposely designed tartarate derivatives that exhibit favorable selectivity and significant effectiveness against COX-2 and LOX. Integrated approaches of molecular simulation, organic synthesis, and biochemical/physical experiments identified 15 inhibiting COX-2 and LOX with respective IC50 4 and 7 nM

  临床前和临床数据表明，炎症与许多疾病的发病机制密切相关，包括癌症、阿尔茨海默病和糖尿病。炎症级联反应涉及多种细胞因子，最终以 COX-2/LOX 的激活结束，以产生前列腺素和白三烯。虽然这些酶的可用抑制剂具有非最佳选择性，特别是对 COX-2，但我们在此展示了特意设计的酒石酸盐衍生物的结果，这些衍生物对 COX-2 和 LOX 表现出良好的选择性和显着的有效性。分子模拟、有机合成和生化/物理实验的综合方法确定了15 个抑制 COX-2 和 LOX 的化合物，其 IC 504 和 7 纳米。在瑞士白化小鼠5 mg kg –1的剂量下，15在 2-3 小时内逆转了 65% 的痛觉和 33% 的炎症。我们发现实验和模拟之间有很好的一致性，并使用模拟来合理化我们的观察。
• Glycosidation–Anomerisation Reactions of 6,1-Anhydroglucopyranuronic Acid and Anomerisation of β-D-Glucopyranosiduronic Acids Promoted by SnCl4
  作者：Colin O'Brien、Monika Poláková、Nigel Pitt、Manuela Tosin、Paul V. Murphy

  DOI：10.1002/chem.200601111

  日期：2007.1.12

  onic acids was found to be faster, in some cases, than anomerisation of related beta-D-glucopyranosiduronic acid esters and beta-D-glucopyranoside derivatives and the rates are dependent on the structure of the aglycon. Moreover, the rates of anomerisation of beta-D-glucopyranuronic acid derivatives can be qualitatively correlated with rates of hydrolysis of beta-D-glucopyranosiduronic acids. Mechanistic

  氯化锡（IV）催化的甲硅烷基化亲核试剂与6,1-脱水葡萄糖基吡喃糖醛酸（葡萄糖醛酸6,1-内酯）的反应提供了1,2-反式或1,2-顺式（脱氧）糖苷，具体取决于供体结构。对于供体与2-酰基和2-脱氧供体的反应，获得了α-糖苷，而2-脱氧-2-碘的供体给出了β-糖苷。实验证据表明，当1,2-顺式糖苷形成时，由SnCl（4）催化的最初形成的1,2-反式糖苷的异构化是可能的。在某些情况下，发现β-D-吡喃葡萄糖苷神经酸酯的异构化比相关的β-D-吡喃葡萄糖苷神经酸酯和β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物的异构化更快，并且速率取决于糖苷配基的结构。而且，β-D-吡喃葡萄糖醛酸衍生物的异构化速率可以与β-D-吡喃葡萄糖醛糖醛酸的水解速率定性相关。考虑了反应的机械可能性。