phenyl (4-(hydroxymethyl)-phenyl)carbamate | 1022168-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (4-(hydroxymethyl)-phenyl)carbamate
• 英文别名: Phenyl N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 1022168-85-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• mdl: MFCD12913574
• 分子量: 243.262
• InChiKey: SIBJWYRAGSRLGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (4-(hydroxymethyl)-phenyl)carbamate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 dibutyltin(II) dilaurate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [4-[[2-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxycarbonylamino]phenyl]methyl N-(4-nitrophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Effects of Electronics, Aromaticity, and Solvent Polarity on the Rate of Azaquinone–Methide-Mediated Depolymerization of Aromatic Carbamate Oligomers

  摘要：

  This paper uses physical-organic studies on well-defined oligomers to establish design principles for creating aromatic poly(carbamates) that depolymerize from head-to-tail in low dielectric constant environments when exposed to specific applied signals. We show that either increasing electron density or decreasing the aromaticity of aromatic repeating units in poly(carbamates) increase the overall depolymerization rate. For example, a methoxybenzene-based repeating unit provides depolymerization rates that are 143X faster than oligomers that contain a benzene-based repeating unit. Furthermore, the rate of depolymerization in the methoxybenzene-based system is tolerant to low dielectric environments, whereas the benzene-based oligomers are not.

  DOI：

  10.1021/jo400105m
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醇 、 氯甲酸苯酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.93%的产率得到phenyl (4-(hydroxymethyl)-phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  酶响应性聚合物囊泡，用于细菌菌株选择性递送抗菌剂。

  摘要：

  抗菌素耐药性引起严重的公共卫生问题，抗生素滥用/滥用进一步使情况复杂化；因此，优化/改善当前可用药物的使用仍然是相当大的挑战。我们报告了基于响应性聚合物囊泡构建抗生素的细菌菌株选择性递送系统的一般策略。对包括青霉素G酰胺酶（PGA）和β-内酰胺酶（Bla）与耐药细菌菌株密切相关，载有抗生素的聚合物囊泡会经历自焚的结构重排和形态转变，从而导致抗生素的持续释放。实现了增强的稳定性，减少的副作用以及细菌菌株选择性药物的释放。考虑到血乳酸是β内酰胺类抗生素药物细菌耐药的主要原因，为进一步验证，我们展示了耐甲氧西林小号。 金黄色葡萄球菌（MRSA）触发了从Bla可降解聚合物囊泡释放抗生素，在体外抑制MRSA生长，并在体内鼠模型中增强了伤口愈合。

  DOI：

  10.1002/anie.201509401

文献信息

• Self-Immolative Polymersomes for High-Efficiency Triggered Release and Programmed Enzymatic Reactions
  作者：Guhuan Liu、Xiaorui Wang、Jinming Hu、Guoying Zhang、Shiyong Liu

  DOI：10.1021/ja5030832

  日期：2014.5.21

  disassembly of block copolymer vesicles or polymersomes has been conventionally achieved via solubility switching of the bilayer-forming block, requiring cooperative changes of most of the repeating units. Herein we report an alternative approach by incorporating hydrophobic blocks exhibiting stimuli-triggered head-to-tail cascade depolymerization features. Amphiphilic block copolymers bearing this motif

  刺激触发的嵌段共聚物囊泡或聚合物囊泡的分解通常是通过双层形成嵌段的溶解度转换来实现的，这需要大多数重复单元的协同变化。在这里，我们报告了一种替代方法，通过结合疏水块表现出刺激触发的头对尾级联解聚特征。带有该基序的两亲性嵌段共聚物自组装成自毁性聚合物囊泡（SIPsomes）。通过封端部分的模块化设计，可见光、紫外线和还原环境可用于驱动 SIPsomes 分解为水溶性小分子和亲水性嵌段。SIPsomes 的设计允许触发药物共同释放和可控地访问质子、氧气和酶底物。我们还演示了编程（OR-，
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Amides from Functionalized Blocked Isocyanates
  作者：Joshua S. Derasp、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acscatal.9b02641

  日期：2019.9.6

  Isocyanates are useful building blocks for the synthesis of amides, although their widespread use has been limited by their high reactivity, which often results in poor functional group tolerance and a propensity to oligomerize. Herein, a rhodium-catalyzed synthesis of amides is described coupling boroxines with blocked (masked) isocyanates. The success of the reaction hinges on the ability to form

  异氰酸酯是酰胺合成的有用组成部分，尽管它们的广泛使用受到其高反应性的限制，这通常导致较差的官能团耐受性和低聚倾向。在本文中，描述了铑催化的酰胺的合成，其将环硼氧烷与封闭的（被掩蔽的）异氰酸酯偶联。反应的成功取决于原位形成异氰酸酯和有机铑中间体的能力。依赖于掩蔽的异氰酸酯前体和有机铑中间体的高反应性，可实现宽泛的官能团耐受性，包括质子亲核基团（如胺，苯胺和醇）。
• Programmable Microcapsules from Self-Immolative Polymers
  作者：Aaron P. Esser-Kahn、Nancy R. Sottos、Scott R. White、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1021/ja104812p

  日期：2010.8.4

  repair of damaged materials, microcapsules are needed that release their contents in response to a variety of physical and chemical phenomena, not just by direct mechanical rupture. Herein we report a general route to programmable microcapsules. This method creates core-shell microcapsules with polymeric shell walls composed of self-immolative polymer networks. The polymers in these networks undergo a

  对于受损材料的自主修复，需要微胶囊来响应各种物理和化学现象，而不仅仅是通过直接机械破裂来释放其内容物。在此，我们报告了可编程微胶囊的一般途径。该方法产生具有由自燃聚合物网络组成的聚合物壳壁的核壳微胶囊。这些网络中的聚合物在去除触发端基后发生头对尾解聚，导致壳壁破裂，随后释放胶囊内部的液体。我们报告了壳壁同时带有 Boc 和 Fmoc 触发基团的微胶囊。胶囊仅在已知可去除这些触发基团的条件下释放其内容物；否则，它们会在各种条件下保留其内容。
• Engineering Intracellular Delivery Nanocarriers and Nanoreactors from Oxidation-Responsive Polymersomes via Synchronized Bilayer Cross-Linking and Permeabilizing Inside Live Cells
  作者：Zhengyu Deng、Yinfeng Qian、Yongqiang Yu、Guhuan Liu、Jinming Hu、Guoying Zhang、Shiyong Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b04115

  日期：2016.8.24

  sustained-release drug nanocarriers and long-acting in vivo nanoreactors. Also note that conventional polymersomes possess thick hydrophobic bilayers and compromised membrane permeability, rendering them as ineffective nanocarriers and nanoreactors. We herein report the fabrication of oxidation-responsive multifunctional polymersomes exhibiting intracellular milieu-triggered vesicle bilayer cross-linking

  活性氧 (ROS) 和氧化应激与各种生理和病理过程有关，这一特征为设计新型治疗和诊断纳米药物提供了重要的生化基础。其中，两亲性嵌段共聚物的氧化响应胶束和囊泡（聚合物囊泡）得到了广泛的探索；然而，在以前的工作中，包括 H2O2 在内的 ROS 氧化只会导致聚合物组装的微观结构破坏。对于氧化响应性聚合物囊泡，在微观结构崩解时会发生包封的亲水性药物和生物活性大分子的快速释放。在某些应用情况下，这不符合缓释药物纳米载体和长效体内纳米反应器的设计要求。另请注意，传统的聚合物囊泡具有厚的疏水双层和受损的膜渗透性，使它们成为无效的纳米载体和纳米反应器。我们在此报告了具有细胞内环境触发的囊泡双层交联、渗透性转换和增强的成像/药物释放特征的氧化响应多功能聚合物囊泡的制造。线粒体靶向 H2O2 反应性聚合物囊泡是通过在疏水嵌段中含有芳基硼酸酯封端的自燃侧键的两亲嵌段共聚物的自组装，然后用靶向肽进行表面功能化而获得的。细胞摄取后，细胞内
• WO2008/53479
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