(E)-(3-iodo-2-propenyl)trimethylsilane | 349546-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-(3-iodo-2-propenyl)trimethylsilane
• 英文别名: (E)-(3-iodoallyl)-trimethylsilane；1-iodo-3-(trimethylsilyl)-1-propene；(E)-ICHCHCH2TMS；[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 349546-81-2
• 化学式: C₆H₁₃ISi
• 分子量: 240.159
• InChiKey: LWNQJOXCQPDBKM-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙基溴化镁 、 (E)-(3-iodo-2-propenyl)trimethylsilane 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以69%的产率得到(E)-hex-2-enyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  甲基酮的面部选择性烯丙基化，用于α-取代的叔均烯丙基醚的不对称合成。

  摘要：

  描述了对映体纯的a-取代的叔均烯丙基醚4a，11和12a-c的不对称合成，其通过乙基甲基酮（1a）与γ-取代的烯丙基硅烷9a-h的烯丙基化。通过（E）-和（Z）-（3-碘代烯丙基）三甲基硅烷与各种格氏试剂的镍催化的格氏交联反应获得烯丙基硅烷。在N-三氟乙酰基去甲麻黄碱（3）的三甲基甲硅烷基醚（3）的存在下，烯丙基硅烷与Ia的反应以及催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三氟甲磺酸的混合物导致均一的烯丙基醚4a，11和12a-c与两个新的立体异构中心，同质中心的选择性为1：9至> 20：1，而同质中心的选择性为1:99至> 60：1。面部选择性不取决于烯丙基硅烷的构型，并且在所有反应中优先形成抗产物。有趣的是，随着烯丙基硅烷烷基长度的增加，面部选择性发生明显变化。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010316)7:6<1304::aid-chem1304>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三甲基硅烷 在 二异丁基氢化铝 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以40%的产率得到(E)-(3-iodo-2-propenyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  甲基酮的面部选择性烯丙基化，用于α-取代的叔均烯丙基醚的不对称合成。

  摘要：

  描述了对映体纯的a-取代的叔均烯丙基醚4a，11和12a-c的不对称合成，其通过乙基甲基酮（1a）与γ-取代的烯丙基硅烷9a-h的烯丙基化。通过（E）-和（Z）-（3-碘代烯丙基）三甲基硅烷与各种格氏试剂的镍催化的格氏交联反应获得烯丙基硅烷。在N-三氟乙酰基去甲麻黄碱（3）的三甲基甲硅烷基醚（3）的存在下，烯丙基硅烷与Ia的反应以及催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三氟甲磺酸的混合物导致均一的烯丙基醚4a，11和12a-c与两个新的立体异构中心，同质中心的选择性为1：9至> 20：1，而同质中心的选择性为1:99至> 60：1。面部选择性不取决于烯丙基硅烷的构型，并且在所有反应中优先形成抗产物。有趣的是，随着烯丙基硅烷烷基长度的增加，面部选择性发生明显变化。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010316)7:6<1304::aid-chem1304>3.0.co;2-9

文献信息

• Total Synthesis of Hirsutellone B
  作者：K. C. Nicolaou、David Sarlah、T. Robert Wu、Weiqiang Zhan

  DOI：10.1002/anie.200903382

  日期：2009.9

  Cascading reactions, including the conversion of a TMS‐epoxy tetraene 1 into the hirsutellone tricyclic core 2, feature heavily in the first total synthesis of the antituberculosis fungal metabolite hirsutellone B. TMS=trimethylsilyl, LA=Lewis acid.

  级联反应，包括将 TMS-环氧四烯1转化为 hirsutellone 三环核心2，在抗结核真菌代谢物 hirsutellone B 的首次全合成中占有重要地位。 TMS=三甲基甲硅烷基，LA=路易斯酸。