4,5-dihydro-5-methyl-6H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one | 84378-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4,5-dihydro-5-methyl-6H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one
• 英文别名: 5-methyl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 84378-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.23
• InChiKey: YLSKXLUKPYFHGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-methyl-6H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 在 氯仿 、 水 、 magnesium sulfate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 以the residue yields 3-bromo-4,5-dihydro-5-methyl-6H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one of melting point 196°-198°的产率得到3-bromo-4,5-dihydro-5-methyl-6H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Diazepine derivatives and their use

  摘要：

  提供了公式为##STR1##的咪唑二氮平类化合物，其中A与标记为α和β的两个碳原子一起是##STR2##，R.sup.1是氢、低烷基、低烷氧甲基、卤素或硝基，R.sup.4是氢、三氟甲基或卤素，R.sup.5是氢、氟甲基、卤素或低烷基，X是氧或硫原子，R.sup.2要么是氢，R.sup.3是低烷基，要么R.sup.2和R.sup.3一起是三亚甲基或丙烯亚甲基，标记为γ的碳原子具有(S)-或(R,S)-构型，并且它们的药学上可接受的酸盐也被提供。这些化合物对具有镇静活性的1,4-苯二氮平的中枢抑制、肌肉松弛、共济失调、降压和呼吸抑制特性具有拮抗作用。因此，它们可以用作例如在1,4-苯二氮平有镇静作用的中毒情况下的解毒剂。还提供了各种制备咪唑二氮平衍生物的方法。

  公开号：

  US04352818A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo<1,5-a><1,4>benzodiazepine-3-carboxylic acid 、 二氧化碳 在 hexane chloroform 作用下， 以there is obtained 4,5-dihydro-5-methyl-6H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one of melting point 212°-213°的产率得到4,5-dihydro-5-methyl-6H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Diazepine derivatives and their use

  摘要：

  提供了公式为##STR1##的咪唑二氮平类化合物，其中A与标记为α和β的两个碳原子一起是##STR2##，R.sup.1是氢、低烷基、低烷氧甲基、卤素或硝基，R.sup.4是氢、三氟甲基或卤素，R.sup.5是氢、氟甲基、卤素或低烷基，X是氧或硫原子，R.sup.2要么是氢，R.sup.3是低烷基，要么R.sup.2和R.sup.3一起是三亚甲基或丙烯亚甲基，标记为γ的碳原子具有(S)-或(R,S)-构型，并且它们的药学上可接受的酸盐也被提供。这些化合物对具有镇静活性的1,4-苯二氮平的中枢抑制、肌肉松弛、共济失调、降压和呼吸抑制特性具有拮抗作用。因此，它们可以用作例如在1,4-苯二氮平有镇静作用的中毒情况下的解毒剂。还提供了各种制备咪唑二氮平衍生物的方法。

  公开号：

  US04352818A1

文献信息

• Gabaergic Agents to Treat Memory Deficits
  申请人：Cook James M.

  公开号：US20100130479A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention provides molecules and methods for the prevention and/or treatment of memory deficit related conditions and/or enhancement of cognition. In a preferred embodiment, the invention includes compounds, salts and prodrugs thereof for the prevention and/or treatment of these conditions.

  本发明提供了预防和/或治疗与记忆缺陷相关疾病和/或增强认知的分子和方法。在一个优选实施例中，本发明包括化合物、盐及其前药，用于预防和/或治疗这些疾病。
• Imidazodiazepine, Zwischenprodukte und Verfahren für ihre Herstellung, sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0059390A1

  公开（公告）日：1982-09-08

  Die neuen Imidazodiazepine der allgemeinen Formel worin A zusammen mit den beiden mit a und β bezeichneten Kohlenstoffatomen die Gruppe R' Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxymethyl, Halogen oder Nitro, R4 Wasserstoff, Trifluormethyl oder Halogen, R5 Wasserstoff, Trifluormethyl, Halogen oder niederes Alkyl und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten, und entweder R2 Wasserstoff und R3 niederes Alkyl bedeuten, oder R2 und R3 zusammen Trimethylen oder Propenylen bedeuten und das mit y bezeichnete Kohlenstoffatom die (S)-oder (R,S)-Konfiguration aufweist, und ihre pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze antagonisieren die zentral dämpfenden, muskelrelaxierenden, ataktischen, blutdrucksenkenden und atemdepressiven Eigenschaften von tranquilisierend wirksamen 1,4-Benzodiazepinen, und können beispielsweise als Antidot bei Intoxikationen mit tranquilisierend wirksamen 1,4-Benzodiazepinen, zur Abkürzung einer durch solche 1,4-Benzodiazepine eingeleiteten Anaesthesie usw., verwendet werden; sie können auch zur Unterdrückung der Wirkungen auf das zentrale Nervensystem von in anderen Indikationsgebieten eingesetzten 1,4-Benzodiazepinen verwendet werden, z.B. von schistosomizid wirksamen 1,4-Benzodiazepinen, wie (+)-5-(o-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on. Die Verbindungen der obigen Formel I können ausgehend von teilweise neuen Ausgangsstoffen nach verschiedenen Methoden hergestellt und in galenische Darreichungsformen gebracht werden.

  通式如下的新型咪唑二氮杂卓 其中 A 与指定为 a 和 β 的两个碳原子一起代表基团 R'是氢、低级烷基、低级烷氧基甲基、卤素或硝基，R4是氢、三氟甲基或卤素，R5是氢、三氟甲基、卤素或低级烷基，X是氧原子或硫原子，R2是氢和R3是低级烷基，或R2和R3一起是三亚甲基或亚丙烯，y指定的碳原子具有(S)或(R,S)构型、及其药学上可接受的酸加成盐可拮抗镇静性 1,4-苯并二氮杂卓的中枢抑制、肌肉松弛、共济失调、降压和呼吸抑制特性，例如可用作镇静性 1,4-苯并二氮杂卓中毒的解毒剂，减轻此类 1,4-苯并二氮杂卓引起的麻醉等。,它们还可用于抑制用于其他适应症的 1,4-苯并二氮杂卓对中枢神经系统的影响，例如具有杀血吸虫活性的 1,4-苯并二氮杂卓，如 (+)-5-(o-chlorophenyl)-1,3-dihydro-3-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 等。 上述式 I 的化合物可以通过各种方法从部分新的起始材料开始制备，并制成 galenic 剂型。
• Radioaktiv markierte Benzodiazepinderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0353754A2

  公开（公告）日：1990-02-07

  Es werden radiojodierte 5,6-Dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-­imidazo [1,5-a][1,4]benzodiazepin-Derivate und deren Verwen­dung als Hirn darstellende Mittel beschrieben.

  介绍了放射性碘化 5,6- 二氢-5-甲基-6-氧代-4H-咪唑并[1,5-a][1,4]苯并二氮杂卓衍生物及其作为脑成像剂的用途。
• US4352818A
  申请人：——

  公开号：US4352818A

  公开（公告）日：1982-10-05
• US5096695A
  申请人：——

  公开号：US5096695A

  公开（公告）日：1992-03-17