methyl (5Z,8E)-8-acetyl-10,10-dimethoxy(813C)deca-5,8-dienoate | 851015-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z,8E)-8-acetyl-10,10-dimethoxy(813C)deca-5,8-dienoate
• CAS: 851015-16-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 287.32
• InChiKey: PKRAEOCYIRSQHI-KSGMXTLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z,8E)-8-acetyl-10,10-dimethoxy(813C)deca-5,8-dienoate 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 LiCuMe₂(CN) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (5Z,10E)-8-(acetyl-13C2)-9-(dimethoxymethyl)-12-hydroxyheptadeca-5,10-dienoic-8-13C acid
  参考文献：
  名称：

  Levuglandin E2 非对映异构体的简化合成

  摘要：

  摘要 我们报告了 Levuglandin E2 的合成，作为易于分离的非对映异构体 (15-E2-isoketals) 的混合物。关键特征是将其反应性醛保护为二甲基乙缩醛，通过 2,2-二甲氧基乙醛引入，并在几分钟内用蒙脱石 K-10 去除。合成可以修改为具有稳定同位素或放射性标记的 15-E2-isoketals 的制备。

  DOI：

  10.1081/scc-200048945
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-5-庚炔酸甲酯 在 Lindlar's catalyst 四溴化碳 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (5Z,8E)-8-acetyl-10,10-dimethoxy(813C)deca-5,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Levuglandin E2 非对映异构体的简化合成

  摘要：

  摘要 我们报告了 Levuglandin E2 的合成，作为易于分离的非对映异构体 (15-E2-isoketals) 的混合物。关键特征是将其反应性醛保护为二甲基乙缩醛，通过 2,2-二甲氧基乙醛引入，并在几分钟内用蒙脱石 K-10 去除。合成可以修改为具有稳定同位素或放射性标记的 15-E2-isoketals 的制备。

  DOI：

  10.1081/scc-200048945

文献信息

• A Simplified Synthesis of the Diastereomers of Levuglandin E₂
  作者：Venkataraman Amarnath、Kalyani Amarnath、Tina Masterson、Sean Davies、L. Jackson Roberts

  DOI：10.1081/scc-200048945

  日期：2005.1.1

  report a synthesis of Levuglandin E2, as a mixture of easily separable diastereomers (15‐E2‐isoketals). The key feature is the protection of its reactive aldehyde as dimethyl acetal, which is introduced with 2,2‐dimethoxyethanal and removed in minutes with Montmorillonite K‐10. The synthesis could be modified to the preparation of 15‐E2‐isoketals with stable isotopes or with radiolabels.

  摘要 我们报告了 Levuglandin E2 的合成，作为易于分离的非对映异构体 (15-E2-isoketals) 的混合物。关键特征是将其反应性醛保护为二甲基乙缩醛，通过 2,2-二甲氧基乙醛引入，并在几分钟内用蒙脱石 K-10 去除。合成可以修改为具有稳定同位素或放射性标记的 15-E2-isoketals 的制备。