1-bromo-1-hexadecyne | 13866-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1-hexadecyne
• 英文别名: 1-Bromohexadec-1-yne
• CAS: 13866-75-6
• 化学式: C₁₆H₂₉Br
• 分子量: 301.31
• InChiKey: UFGVJLFMEFHFFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-hexadecyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,5-N,N'-dibutyl-3,6-bis[5-(octadeca-1,3-diyn-1-yl)thiophen-2-yl]-1H,2H,4H,5H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物的 制备方法

  摘要：

  明涉及一种端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物的制备方法，所述化合物由3，6‑二(噻吩‑2‑基)吡咯并[3，4‑c]吡咯‑1，4‑二酮(DPP)与含有联[n]炔基团的小分子通过化学反应合成，其中n为大于等于1的整数，所有制备方法包括两种方式：制备方法(一)由端炔‑DPP衍生物与1‑炔烷烃发生格拉泽偶联反应，可得到n＝1，2的目标产物；制备方法(二)由可溶性二溴代DPP衍生物与联[n]炔烷烃发生Cadiot‑Chodkiewicz偶联反应，可较高产率合成n≥2的目标产物；得到的化合物可广泛地应用于有机发光二极管、场效应管和太阳能电池中。

  公开号：

  CN106478656B
• 作为产物：
  描述：

  1-十六炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-bromo-1-hexadecyne
  参考文献：
  名称：

  自组装耐用：通过交联富勒烯衍生物形成的憎水材料

  摘要：

  富勒烯薄片：一种由二乙炔官能化的富勒烯衍生物自组织成薄片状微粒（参见图片）。二乙炔和C 60部分都可以有效地交联，这导致超分子材料对溶剂，热和机械应力具有出色的抵抗力。此外，交联的片状物体的表面非常耐用且具有防水性。

  DOI：

  10.1002/anie.200900106

文献信息

• Skeletal Optimization of Cytotoxic Lipidic Dialkynylcarbinols
  作者：Maroua Bourkhis、Hafida Gaspard、Pauline Rullière、Diana K. C. de Almeida、Dymytrii Listunov、Etienne Joly、Raoudha Abderrahim、Marcos C. de Mattos、Maria C. F. de Oliveira、Valérie Maraval、Remi Chauvin、Yves Génisson

  DOI：10.1002/cmdc.201800118

  日期：2018.6.6

  out in both the DAC and BAC series. The critical impact of the length of the lipidic skeleton was first confirmed in the racemic series, with the highest cytotoxic activity observed for C17 to C18 backbones. Enantiomerically enriched samples were prepared by asymmetric synthesis of the optimal C18 DAC and C17 BAC derivatives. Samples with upgraded enantiomeric purity were alternatively produced by enzymatic

  与生物启发的合成炔属脂质的药理学潜力的最新研究一致，在确定末端二炔基甲醇（DAC）和丁二炔基炔醇（BAC）部分为功能性抗肿瘤药效单位后，这项工作专门解决了碳骨架长度的问题。因此，在DAC和BAC系列中均进行了脂肪族链长的系统变化。脂质骨架长度的关键影响首先在外消旋系列中得到证实，其中C 17至C 18骨架的细胞毒活性最高。对映体富集的样品通过最佳C 18 DAC和C 17的不对称合成制备BAC衍生物。可替代地，通过酶促动力学拆分产生具有提高的对映体纯度的样品。具有S 构型的Eutomer对HCT116癌细胞的细胞毒性IC 50值低至15 n m，是该系列药物迄今为止达到的最高活性水平。
• Harnessing by a diacetylene unit: a molecular design for porous two-dimensional network formation at the liquid/solid interface
  作者：Kazukuni Tahara、Jinne Adisoejoso、Koji Inukai、Shengbin Lei、Aya Noguchi、Bing Li、Willem Vanderlinden、Steven De Feyter、Yoshito Tobe

  DOI：10.1039/c3cc47949h

  日期：——

  Through the precise molecular design for alkoxy dehydro[12]annulene derivatives harnessed by a diacetylene unit in each alkyl chain, porous two-dimensional networks with giant pores were formed at the liquid/graphite interface.

  通过精确的分子设计，将每个烷基链中的二炔单元用于操控烷氧脱氢[12]环烯衍生物，在液体/石墨界面形成了具有巨孔的二维多孔网络。
• Process for preparing olefinic aldehydes
  申请人：Phillips Petroleum Company

  公开号：US04540826A1

  公开（公告）日：1985-09-10

  A process for the preparation of olefinic aldehydes and intermediates is disclosed. The condensation of an .alpha.,.omega.-dihalide with a metal acetylide gives an acetylenic halide which can be reduced to give an olefinic halide, then oxidized to give the desired olefinic aldehyde or the acetylenic halide can be oxidized first to give an acetylenic aldehyde and then reduced to give the desired olefinic aldehyde.

  揭示了一种制备烯丙醛和中间体的方法。将α，ω-二卤代烯与金属乙炔基缩合，得到乙炔基卤化物，可以将其还原为烯丙基卤化物，然后氧化得到所需的烯丙醛，或者可以先将乙炔基卤化物氧化得到乙炔基醛，然后还原得到所需的烯丙醛。
• 端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物及 其应用
  申请人：北京印刷学院

  公开号：CN106478640B

  公开（公告）日：2019-03-26

  本发明涉及一种端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物及其应用，该化合物结构通式如下：其中R1为直链烷烃或支链烷烃，R2为H原子、三甲基硅基、直链烷烃或支链烷烃，n为大于等于1的整数。所述端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物可广泛地应用于有机发光二极管、场效应管和太阳能电池中。
• Process for preparing olefinic aldehydes and chemical intermediates
  申请人：Phillips Petroleum Company

  公开号：US04571438A1

  公开（公告）日：1986-02-18

  A process for the preparation of olefinic aldehydes and intermediates is disclosed. The condensation of an .alpha.,.omega.-dihalide with a metal acetylide gives an acetylenic halide which can be reduced to give an olefinic halide, then oxidized to give the desired olefinic aldehyde or the acetylenic halide can be oxidized first to give an acetylenic aldehyde and then reduced to give the desired olefinic aldehyde.

  本发明公开了一种制备烯丙醛和中间体的方法。将α,ω-二卤代烃与金属乙炔基发生缩合反应，得到乙炔基卤化物，可以还原为烯丙基卤化物，然后氧化为所需的烯丙醛，或者先将乙炔基卤化物氧化为乙炔醛，然后还原为所需的烯丙醛。