N,N-dimethyl-2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide | 1628191-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1628191-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 245.201
• InChiKey: JRJFUKNEAKKKBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 [Ru(OAc)2(rac-2,2'-bis-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)] 、 氢气 、 2-羟基苯甲酸单铵盐 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化直接不对称还原胺化高对映选择性合成 N-未保护的非天然 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经实现了前所未有的Ru催化的α-酮酰胺与铵盐的直接不对称还原胺化。该协议为合成多种对映体丰富的α-芳基或烷基取代的 N-未保护的非天然 α-氨基酸和 N-未保护的 β-支链 α-氨基酸提供了一种有效且实用的方法。进一步的后续转化能够获得药物中间体、肽和有机催化剂/配体。

  DOI：

  10.1002/anie.202202552
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-(dimethylamino)-prop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N,N-dimethyl-2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed, hypervalent iodine mediated CC bond activation of enaminones for the synthesis of α-keto amides

  摘要：

  已通过在CuI和高价碘存在下调整烯胺酮的C=C双键，建立了合成α-酮酰胺的前所未有方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc08843g

文献信息

• Copper-Mediated Synthesis of Aryl α-Keto Amides from Epoxide Derivatives
  作者：Heng Xu、Fenghua Liu、Yunjian Cui、Yi Dong

  DOI：10.1055/s-0040-1707990

  日期：2020.6

  A novel CuII-mediated synthesis of aryl α-keto amides from epoxide derivatives is reported. This transformation was conducted by using O2 as a green oxidant that meets the requirements of sustainable chemistry.

  报道了一种从环氧化物衍生物合成芳基α-酮酰胺的新型 CuII 介导的合成方法。这种转化是通过使用 O2 作为满足可持续化学要求的绿色氧化剂进行的。
• Synthesis of α-Ketoamides from Aryl Methyl Ketones and N,N-Dimethylformamide via Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling
  作者：Qiuling Song、Mingxin Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1339109

  日期：——

  Abstract A copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of aryl methyl ketones with N,N-dimethylformamide was developed, which afforded α-ketoamides by a sequence of dioxygen activation, C–H bond functionalization, and amide formation with N,N-dimethylformamide as the nitrogen source. Molecular oxygen was found to play a crucial role in this transformation. A copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of aryl

  摘要 开发了铜催化的芳基甲基酮与N，N-二甲基甲酰胺的需氧氧化偶联，通过一系列的双氧活化，CH键与H-键功能化以及以N，N-二甲基甲酰胺为氮的酰胺形成反应，制得α-酮酰胺。资源。发现分子氧在该转化中起关键作用。 开发了铜催化的芳基甲基酮与N，N-二甲基甲酰胺的需氧氧化偶联，通过一系列的双氧活化，CH键与H-键功能化以及以N，N-二甲基甲酰胺为氮的酰胺形成反应，制得α-酮酰胺。资源。发现分子氧在该转化中起关键作用。
• Transition metal-free synthesis of α-ketoamides from arylmethyl ketones and alkylphosphoramides
  作者：Ahalya Behera、Wajid Ali、Manisha Tripathy、Diptimayee Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c6ra16118a

  日期：——

  transition metal-free protocol has been developed for the synthesis of α-ketoamides from aryl methyl ketones and alkylphosphoramides in the presence of oxidant, aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP). A series of aryl methyl ketones having both electron-donating as well as electron-withdrawing groups were successfully employed for the synthesis of their corresponding α-ketoamides using hexamethylphosphoramide

  已经开发了无过渡金属的方案，用于在氧化剂，叔丁基过氧化氢水溶液（TBHP）存在下，由芳基甲基酮和烷基磷酰胺合成α-酮酰胺。使用六甲基磷酰胺和其他烷基磷酰胺成功地将一系列既具有给电子基团又具有吸电子基团的芳基甲基酮用于合成其相应的α-酮酰胺。
• Radical Cross-Coupling Reaction Based on Hydrogen Atom Abstraction of DMF and Decarboxylation of α-Ketoacid under Electricity
  作者：Yanjie Wang、Xia Meng、Changqun Cai、Lingyun Wang、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01461

  日期：2022.11.18

  The cleavage of DMF into a dimethyl carbamoyl radical under mild electrochemical conditions was revealed for the first time. Meanwhile, an electrochemical decarboxylation of α-ketoacid occurred to produce an acyl radical. The radical cross-coupling reaction of these two electron-deficient acyl radicals was carried out with high selectivity. This discovery provides a new electrochemical way for the

  首次揭示了在温和的电化学条件下 DMF 裂解成二甲基氨基甲酰基。同时，α-酮酸发生电化学脱羧反应产生酰基自由基。这两个缺电子酰基的自由基交叉偶联反应以高选择性进行。这一发现为DMF的裂解提供了一种新的电化学途径，为其在有机合成中的应用提供了一种更温和、更安全的方法。
• Visible-Light-Promoted Metal- and Photocatalyst-Free Reactions between Arylglyoxylic Acids and Tetraalkylthiuram Disulfides: Synthesis of α-Ketoamides
  作者：Subhankar Sarkar、Satyajit Pal、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02081

  日期：2024.2.2

  developed for the oxidative cross-coupling of the C–N bond through the reaction between arylglyoxylic acids and tetraalkylthiuram disulfides. The reaction proceeds under ambient air at room temperature in the presence of visible light. This reaction offers a metal-, base-, photocatalyst-, and solvent-free synthesis of various α-ketoamides with moderate to excellent yields via the radical pathway. In addition

  通过芳基乙醛酸和二硫化四烷基秋兰姆之间的反应，开发了一种方便的新合成方法，用于 C-N 键的氧化交叉偶联。该反应在环境空气、室温和可见光存在下进行。该反应可通过自由基途径以中等至优异的产率合成各种 α-酮酰胺，其中包括金属、碱、光催化剂和无溶剂。此外，该协议展示了克级合成的潜在应用。