methyl 6-amino-2,3-dimethoxybenzoate | 128823-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-amino-2,3-dimethoxybenzoate
• CAS: 128823-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: DUHBPHGFVPNYHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  334.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-amino-2,3-dimethoxybenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 10-chloro-5-(3-cyclohexylpropoxy)-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  系列二噁烷并喹唑啉衍生物的制备方法

  摘要：

  系列二噁烷并喹唑啉衍生物的制备方法，属于药物中间体合成领域。此路线反应条件温和，与报道路线相比步骤更简单，产率更高。R基团为甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基乙基、乙氧基丙基、N,N‑二甲基氨丙基、四氢呋喃‑3‑氧基、1‑甲基哌啶‑4‑甲基、3‑吡咯烷丙基、3‑环己基丙氧基、N,4‑二甲基哌啶‑1‑甲酰胺基。

  公开号：

  CN111217821B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-1,2-benzenedicarboxylic acid 2-methyl ester 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 6-amino-2,3-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Reisch, Johannes; Herath, H. M. T. Bandara; Kumar, N. Savitri, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 10, p. 1047 - 1049

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 6,11-dihydro-5 H -benzo[e]pyrimido- [5,4- b ][1,4]diazepine derivatives as potential c-Met inhibitors
  作者：Daowei Huang、Lei Huang、Qingwei Zhang、Jianqi Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.060

  日期：2017.11

  Over expression of c-Met tyrosine kinase is known to promote tumorigenesis and metastasis, as well as to cause therapeutic resistance. Herein a series of novel 6,11-dihydro-5H-benzo[e]pyrimido[5,4-b][1,4]diazepine derivatives were designed, synthesised and evaluated for their c-Met kinase inhibition. Compounds 17e, 17f, 18a, and 18b were further examined for their anti-proliferative activities against

  已知c-Met酪氨酸激酶的过表达促进肿瘤发生和转移，并引起治疗抗性。本文设计，合成并评价了一系列新颖的6,11-二氢-5 H-苯并[e]嘧啶[5,4- b ] [1,4]二氮杂卓衍生物，并对其c-Met激酶抑制作用进行了评估。进一步检查了化合物17e，17f，18a和18b对四种典型癌细胞系（PC-3，Panc-1，HepG2和Caki-1）的抗增殖活性。有前途的化合物17f 被鉴定为多靶受体酪氨酸激酶抑制剂，在大鼠中也显示出良好的药代动力学特性，在临床前研究中具有可接受的安全性，并且在Caki-1肿瘤异种移植模型中具有显着的抗肿瘤活性。
• 一种含1,2,3-三氮唑的4-苯胺基喹唑啉衍生 物及制备方法
  申请人：江苏开放大学

  公开号：CN106083740B

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明涉及一种含1,2,3‑三氮唑的4‑苯胺基喹唑啉衍生物及制备方法，将4‑(3‑氨基)苯基‑6,7‑二甲氧基喹唑啉和1,2,3‑三氮唑加入到反应器中，加入反应溶剂和催化剂，搅拌均匀后，在80～140℃反应；反应完毕后，产物冷却至室温后，减压蒸馏除去溶剂，所得固体用乙醇重结晶，真空干燥得类白色固体。本发明提供的一种含1,2,3‑三氮唑的4‑苯胺基喹唑啉衍生物将喹唑啉、席夫碱以及三氮唑基团有机结合，具有一定的抗肿瘤作用，还有助于降低肿瘤细胞对药物产生的抗药性的可能。该合成路线具有原料易得、操作简单、节省溶剂、减少污染等优点，易于工业化生产。
• Sugihara; Matsumoto; Hamuro, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1974, vol. 24, # 10, p. 1560 - 1563
  作者：Sugihara、Matsumoto、Hamuro、Kawamatsu

  DOI：——

  日期：——
• Rodionow; Fedorowa, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1939, vol. <5>6, p. 478,485
  作者：Rodionow、Fedorowa

  DOI：——

  日期：——
• Rodionow; Fedorowa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1937, p. 501,507
  作者：Rodionow、Fedorowa

  DOI：——

  日期：——