(1,1′-bicyclohexyl)-3,3′-dione | 23304-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,1′-bicyclohexyl)-3,3′-dione
• 英文别名: [1,1'-Bicyclohexyl]-3,3'-dione；3-(3-oxocyclohexyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 23304-58-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: JIHBKNQNJPSQFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  327.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 水 、 银 、 银 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到(1,1′-bicyclohexyl)-3,3′-dione
  参考文献：
  名称：

  溶剂中水的含量对2-环己烯酮电加氢二聚反应中产物分布的影响† ‡

  摘要：

  化合物的产物分布2，3和4形成在的electrohydrodimerization（EHD）1确定为溶剂（CH中的水含量的函数3 CN）。如通过GC./MS。分析所确定的，水的存在有利于二醇4的形成并且减少了1,6-二酮2和羟基酮3的相对量。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640536

文献信息

• Yb/TMS-Br promoted homocoupling reactions of aliphatic ketones and α,β-unsaturated ketones
  作者：Yuki Taniguchi、Manabu Nakahashi、Tatsuhiro Kuno、Masumi Tsuno、Yoshikazu Makioka、Ken Takaki、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73126-1

  日期：1994.6

  Ytterbium metal reacts with trimethylsilyl bromide (TMS-Br) to give divalent YbBr2. YbBr2 thus formed in situ, causes coupling reactions of aliphatic ketones and α,β-unsaturated ketones to give bissilylated 1,2-diols and 1,6-ketones, respectively, in good yields.

  metal金属与三甲基硅烷基溴化物（TMS-Br）反应生成二价YbBr 2。由此原位形成的YbBr 2引起脂肪族酮和α，β-不饱和酮的偶联反应，分别以高收率得到双甲硅烷基化的1，2-二醇和1，6-酮。
• C-silylation et duplication réductrice observées lors de l'action de Me3SiClMgHMPT sur des composés carbonylés α-éthyléniques.
  作者：Jacques Dunogués、Raymond Calas、Mohammed Bolourtchian、Claude Biran、Norbert Duffaut

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89654-0

  日期：1973.8

  4-disilylation and the reductive duplication accompanied by O-silylation, can chiefly occur by action of the Me3SiClMgHMPT system on various α-ethylenic carbonylated compounds. When the sequence of such derivatives is conjugated with another group , the 1,4-disilylation is the main reaction and affords upon hydrolysis the corresponding derivative β-silylated with respect to the carbonyl group (new illustrative

  1，4-二甲硅烷基化和伴随O-甲硅烷基化的还原性重复这两个反应，主要可以通过Me 3 SiCl 3 Mg 3 HMPT体系对各种α-烯基羰基化化合物的作用而发生。当这类衍生物的序列与另一个基团缀合时，1，4-二甲硅烷基化是主要反应，并且在水解时提供相对于羰基的β-甲硅烷基化的相应衍生物（新的说明性例子：假紫罗兰酮）。与此相反，当序列不与另一个基团缀合时，还原重复伴随O发生甲硅烷基化，并在水解后导致相应的ε-二酮（例如：甲基丁烯酮，2-环己烯酮和异佛尔酮）。该反应可用于有机合成中，以由α-乙烯酮制备ε-二酮。提出了一种允许对我们在该领域的所有结果进行同质解释的机制。
• Organomanganese (II) reagents XI.
  作者：G. Cahiez、M. Alami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84042-3

  日期：1986.1

  The reaction of organomanganese reagents such as RMnX, R2Mn, R3MnLi and R3MnMgX with cyclohexenone has been studied. Two major pathways have been observed : conjugate addition and β reductive dimerization. Similar results have been obtained with organomagnesium compounds in presence of a catalytic amount of manganous salts.

  研究了RMnX，R 2 Mn，R 3 MnLi和R 3 MnMgX等有机锰试剂与环己烯酮的反应。已经观察到两个主要途径：缀合物添加和β还原二聚化。在催化量的锰盐存在下，使用有机镁化合物也获得了相似的结果。
• Electrochemical Reduction of Cyclohex-2-enones
  作者：Paul Tissot、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19770600503

  日期：1977.7.13

  The electrochemical reduction of the cyclohex-2-enones 1a–1e (mercury cathode, CH3CN, Bu4NBF4) was studied by means of cyclic voltammetry, d.c. polarography, coulometry and chemical product analysis. Compounds 1a–1c give a mixture of the hydrodimers 4 and 5via formation of the radical anion 2 by an irreversible one electron transfer, followed by protonation and dimerization of the allylic radical 3

  通过循环伏安法，直流极谱法，库仑法和化学产物分析研究了环己基-2-烯酮1a-1e（汞阴极，CH 3 CN，Bu 4 NBF 4）的电化学还原。化合物1A - 1C得到hydrodimers的混合物4和5通过形成自由基阴离子的2通过不可逆一种电子转移，随后质子化和的烯丙基自由基二聚化3。6-卤代环己基-2-烯酮1d和1e表现出两个不同的还原波。第一个对应于不可逆的两个电子转移，形成卤化物阴离子和烯酸酯阴离子6，后者通过质子化得到1b。第二波对应于准可逆的一个电子转移至6，从而得到自由基二价阴离子7（方案2）。
• Hydrodimerization of Cyclic α, β Unsaturated Ketones Promoted by Samarium Iodide
  作者：A. Cabrera、N. Rosas、P. Sharma、R. Le Lagadec、L. Velasco、M. Salmón、J. L. Arias

  DOI：10.1080/00397919808003080

  日期：1998.3.1

  Abstract An example of hydrodimerization of some cyclic enones by SmI2/THF system is described. The use of HMPA (hexamethyl phosphoramide), as a copromoter in the system, improves the yield of dimerized products. The X-ray structure of one of these dimers, bis-3,3′(3,5,5-trimethyl cyclohexanone), is also reported.

  摘要 描述了用 SmI2/THF 系统加氢二聚某些环烯酮的例子。使用HMPA（六甲基磷酰胺）作为系统中的共促进剂，提高了二聚产物的产率。还报告了这些二聚体之一双-3,3'（3,5,5-三甲基环己酮）的 X 射线结构。