4-methoxyphenyl-2-aminofurane-3-carbonitrile | 501693-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyphenyl-2-aminofurane-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-3-cyano-4-(4-methoxyphenyl)furan；2-amino-4-(4-methoxyphenyl)furan-3-carbonitrile
• CAS: 501693-17-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: AURBIHFQFBMZRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl-2-aminofurane-3-carbonitrile 在 甲酸 、 三溴化硼 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (S)-4-(4-((2-hydroxy-1-phenylethyl)amino)furo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-AMINO-6-ARYL[2,3-D]PYRIMIDINES FOR THE INHIBITION OF EGFR TYROSINE KINASE
  [FR] 4-AMINO-6-ARYL[2,3-D]PYRIMIDINES POUR L'INHIBITION DE LA TYROSINE KINASE AU NIVEAU DE L'EGFR

  摘要：

  这项发明涉及某些新的吡咯基、噻吩基和呋喃基[2,3-d]嘧啶化合物，如一般式(I)所示。这些化合物是表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂，因此在癌症治疗中具有潜力。

  公开号：

  WO2015000959A1
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 potassium formate 、 碳酸氢钠 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methoxyphenyl-2-aminofurane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel 4-amino-furo[2,3-d]pyrimidines as Tie-2 and VEGFR2 dual inhibitors

  摘要：

  A novel class of furo[2,3-d]pyrimidines has been discovered as potent dual inhibitors of Tie-2 and VEGFR2 receptor tyrosine kinases (TK) and a diarylurea moiety at 5-position shows remarkably enhanced activity against both enzymes. One of the most active compounds, 4-amino-3-(4-((2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)amino-carbonylamino)phenyl)-2-(4-methoxyphenyl)furo[2,3-d]pyrimidine (7k) is <3 nM on both TK receptors and the activity is rationalized based on the X-ray crystal structure.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.034

文献信息

• Chemical compounds
  申请人：Adams Leroy Jerry

  公开号：US20050004142A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Furo- and thienopyrimidine derivatives, which are useful as TIE-2 and/or VEGFR-2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such furo- and thienopyrimidine derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了作为TIE-2和/或VEGFR-2抑制剂有用的呋喃和噻吩嘧啶衍生物。所述发明还包括制备这种呋喃和噻吩嘧啶衍生物的方法，以及使用它们治疗增殖过度性疾病的方法。
• 4-AMINO-2,3-DISUBSTITUTED THIENO [2,3,D]PYRIMIDINES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Adams Jerry Leroy

  公开号：US20080287466A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  Furo- and thienopyrimidine derivatives, which are useful as TIE-2 and/or VEGFR-2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such furo- and thienopyrimidine derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了作为TIE-2和/或VEGFR-2抑制剂有用的呋喃和噻唑嘧啶衍生物。所述发明还包括制备这种呋喃和噻唑嘧啶衍生物的方法以及使用它们治疗增生性疾病的方法。
• 4-Amino-2,3-disubstituted thieno[2,3-d]pyrimidines and pharmacetical compositions thereof
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US07427623B2

  公开（公告）日：2008-09-23

  Furo- and thienopyrimidine derivatives, which are useful as TIE-2 and/or VEGFR-2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such furo- and thienopyrimidine derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了作为TIE-2和/或VEGFR-2抑制剂有用的呋喃和噻唑嘧啶衍生物。所述发明还包括制备这种呋喃和噻唑嘧啶衍生物的方法，以及在治疗增生性疾病方面使用它们的方法。
• FURO- AND THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS ANGIOGENESIS INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1425284A2

  公开（公告）日：2004-06-09
• US7427623B2
  申请人：——

  公开号：US7427623B2

  公开（公告）日：2008-09-23