N-(1H-indol-5-yl)formamide | 847255-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1H-indol-5-yl)formamide
• CAS: 847255-02-1
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: AFPSEDULNCTFPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-indol-5-yl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到5-异氰基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Ugi Reaction with Isocyanoindoles

  摘要：

  Ugi reaction with 5-isocyanoindoles afforded a number of amino acids, beta-lactams, and tetrazoles. The described approach can be applied to combinatorial synthesis of biologically active compounds of the indole series.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000044548.07660.3c
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 5-硝基吲哚 在 二苯基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以91%的产率得到N-(1H-indol-5-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  具有源自 MOF-on-MOF 异质结构的核壳分布 ZrO2 和 Co 纳米颗粒的双功能催化剂，用于经济的一锅串联 CO2 固定

  摘要：

  芳胺与CO 2的N-甲酰化是一种新兴策略，可同时减少碳排放并生产高价值甲酰胺。考虑到化学工业中芳胺通常是通过相应硝基芳烃的氢化生产的，硝基芳烃与CO 2的一锅串联氢化-甲酰化反应生成甲酰胺显然是一种更经济但尚未开发的有效CO 2固定策略。在此，我们报道了核壳分布ZrO 2双功能催化剂的合理合成和 Co 纳米颗粒 (NP)，来自 ZIF-67-on-UiO-66 异质结构的受控热解，用于这一一锅串联反应。为了制造这种 MOF-on-MOF 异质结构，我们开发了一种简便的表面活性剂辅助策略，在 UiO-66 表面上接种 ZIF-8 核，然后在 UIO-66 上成功生长厚度控制的 ZIF-67 壳核。通过进一步热解，可以获得核壳分布的ZrO 2和Co NPs的高介孔衍生物，其中还原性Co和Lewis碱性ZrO 2可以作为硝基芳烃加氢和N-甲酰化的高活性位点。芳基胺与CO 2分别由于其良好的电子结

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01604

文献信息

• Catalyst-Free Transamidation of Aromatic Amines with Formamide Derivatives and Tertiary Amides with Aliphatic Amines
  作者：Jiawen Yin、Jingyu Zhang、Changqun Cai、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03542

  日期：2019.1.18

  A simple catalyst- and promoter-free protocol has been developed for the transamidation of weakly nucleophilic aromatic amines with formamide derivatives and low-reactivity tertiary amides with aliphatic amines. This strategy is advantageous because no catalyst or promoters are needed, no additives are required, separation and purification is easy, and the reaction is scalable. Significantly, this

  已经开发了一种简单的无催化剂和无助催化剂的方案，用于弱亲核芳香胺与甲酰胺衍生物的酰胺交换，以及低反应性叔酰胺与脂族胺的酰胺交换。该策略是有利的，因为不需要催化剂或助催化剂，不需要添加剂，分离和纯化容易，并且反应是可扩展的。重要的是，该策略被进一步应用于以克为单位合成几种药物分子，并获得了优异的收率。
• 一种无催化剂无促进剂条件下芳香胺与酰胺衍生物的转胺反应
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109456216A

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明公开了一种无催化剂无促进剂条件下弱亲核的芳胺与酰胺衍生物的转胺反应，高产率的合成N‑芳基酰胺衍生物的方法。该方法具有底物适用范围广，其原料及酰化试剂廉价易得，反应产率高、一步反应、成本低，反应选择性高，操作简单等优点。采用该方法可以克级规模高产率的实现几种药物分子的合成。因此，该方法在N‑芳基酰胺衍生物的合成应用领域具有很好的应用前景。该方法克服了现有技术如反应试剂毒性大，需要使用不同类型催化剂、合成方法成本较高、反应步骤多，副产物多等缺陷。
• Substituted heteroaromatic 5-HT 1F agonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0875513A1

  公开（公告）日：1998-11-04

  This invention provides novel 5-HT1F agonists of the Formula in which X, Y, E, R, A, B, and n are as defined in the specification, which are useful for the treatment of migraine and associated disorders.

  这项发明提供了一种新型的5-HT1F激动剂，其化学式为X、Y、E、R、A、B和n如规范中所定义，可用于治疗偏头痛及相关疾病。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINAMINES AS MKNK1 AND MKNK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIDINAMINES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE MKNK1 ET DE MKNK2
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016096721A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to substituted pyrazolopyridinamine compounds of general formula (I) as described and defined herein, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyperproliferative and/or angiogenesis disorder, inflammatory disease and disease associated with inflammatory pain, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及通式（I）所述的取代吡唑吡啶胺化合物，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和配方，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是治疗或预防过度增殖和/或血管生成紊乱、炎症性疾病和与炎症性疼痛相关的疾病的单一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Metastin derivatives and use thereof
  申请人：Asami Taiji

  公开号：US20090215700A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention provides stable metastin derivatives having excellent biological activities (a cancer metastasis suppressing activity, a cancer growth suppressing activity, a gonadotropic hormone secretion stimulating activity, sex hormone secretion stimulating activity, etc.). By substituting the constituent amino acids of metastin with specific amino acids, the metastin derivatives of the present invention achieve more improved blood stability, solubility, etc., reduced gelation tendency, improved pharmacokinetics, as well as exhibit an excellent cancer metastasis suppressing activity or a cancer growth suppressing activity. The metastin derivatives of the present invention also have a gonadotropic hormone secretion suppressing activity, sex hormone secretion suppressing activity, etc.

  本发明提供了稳定的metastin衍生物，具有优异的生物活性（癌转移抑制活性、癌症生长抑制活性、促性腺激素分泌活性、性激素分泌刺激活性等）。通过用特定的氨基酸替换metastin的组成氨基酸，本发明的metastin衍生物实现了更好的血液稳定性、溶解度等，减少了凝胶化倾向，改善了药代动力学，并表现出优异的癌转移抑制活性或癌症生长抑制活性。本发明的metastin衍生物还具有抑制促性腺激素分泌活性、性激素分泌抑制活性等。