1,4,5-triphenyl-1H-imidazole | 15033-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4,5-triphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1,4,5-triphenylimidazole；1,4,5-triphenyl-1H-imidazole；1,4,5-Triphenyl-1H-imidazol；1,4,5-Triphenylimidazol
• CAS: 15033-43-9
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: HTFCJBTVENNZSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  468.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-triphenyl-1H-imidazole 、 diphenyliodonium tetrafluoroborate 在 copper(I) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到1,2,3,4,5-pentaphenyl-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  咪唑的 多米诺骨牌N- / C-或N- / N- / C芳基化，通过原子经济地使用二芳基碘鎓盐来产生聚芳基咪唑鎓盐†

  摘要：

  本文中，我们公开了咪唑的Cu介导的多米诺骨牌二/三芳基化反应，可通过使用两个芳基以及二芳基碘鎓盐的阴离子，在一个步骤中有效地获得聚芳基咪唑鎓盐。二芳基化显示出高原子经济性和不对称碘鎓盐的优异选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc05237b
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethanone 在 氨 作用下， 生成 1,4,5-triphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Everest; McCombie, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 1750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective synthesis of 1,4,5-trisubstituted imidazoles from α-imino ketones prepared by N-heterocyclic-carbene-catalyzed aroylation
  作者：Ryo Takashima、Kaoru Tsunekawa、Maki Shinozaki、Yumiko Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.048

  日期：2018.5

  An alternative synthetic route to 1,4,5-trisubstituted imidazoles from α-imino ketone, which can be prepared from imidoyl chlorides and aromatic aldehydes via N-heterocycle carbene-catalyzed aroylation was developed. This methodology consists of simple transformations, allowing a rapid access to imidazole derivatives with various aryl substituents at the desired positions.

  研究了由α-亚氨基酮制取1,4,5-三取代咪唑的另一种合成路线，该路线可由亚氨基酰氯和芳族醛经N-杂环卡宾催化的芳基化反应制得。该方法包括简单的转化，可以快速获得在所需位置带有各种芳基取代基的咪唑衍生物。
• The unusual cyclization of benzil monohydrazones to 4,5-diphenylimidazoles
  作者：William L. Collibee、Scan-Pierre Anselme

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98560-5

  日期：1985.1

  Benzil monodisubstituted hydrazones (2) have been shown to undergo cyclodehydration to the corresponding imidazoles (@10) and not to pyrazoles as previously reported.

  苯甲酰单双取代（2）已显示出环脱水为相应的咪唑（@ 10），而不是吡咯，如先前报道。
• TUMOR TARGETED DRUG COMBRETASTATIN A4 DERIVATIVE
  申请人：Wang Yong

  公开号：US20140128384A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to imidazole, oxazole and thiazole derivatives of tumor-targeted drug combretastatin A4, and phosphate esters, sulfonate esters or pharmaceutically acceptable salts, glycoside derivatives, solvates thereof, wherein the A-ring comprises a 3,5-dimethoxyphenyl group having a substituent at the 4-position. The pharmacological activity assays have demonstrated that the compounds of the present invention have good in vitro anti-tumor activity and excellent tubulin inhibitory effect.

  本发明涉及肿瘤靶向药物康柏他丁A4的咪唑、噁唑和噻唑衍生物，以及磷酸酯、磺酸酯或药用可接受的盐、糖苷衍生物、其溶剂合物，其中A环包括在4位有取代基的3,5-二甲氧基苯基基团。药理活性测定表明，本发明的化合物在体外具有良好的抗肿瘤活性和优秀的微管抑制作用。
• CoA-IT and PAF inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05648373A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  Coenzyme A-independent transacylase is required for the release of free arachidonic acid, and the production of arachidonic acid metabolites and platelet activation factor. Blocking of this enzyme inhibits the production of these inflammatory mediators and will be of therapeutic utility in a broad range of allergic and inflammatory diseases and disorders. Compounds are described herein which inhibit the action of CoA-IT and are therefore useful in the treatment of disease states caused thereby.

  需要无辅酶A的转酰化酶来释放游离的花生四烯酸，并产生花生四烯酸代谢产物和血小板活化因子。阻止这种酶的作用会抑制这些炎症介质的产生，并在广泛的过敏和炎症性疾病和障碍的治疗中具有治疗效果。本文描述了抑制CoA-IT作用的化合物，因此在治疗由此引起的疾病状态中有用。
• Gompper, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1762,1767
  作者：Gompper

  DOI：——

  日期：——