4-(3-methoxyphenyl)-1H-imidazole | 53848-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 5-(3-methoxyphenyl)-1H-imidazole
• CAS: 53848-01-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01090072
• 分子量: 174.202
• InChiKey: BGMJZDBEIHGNEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)-1H-imidazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到3-(1H-imidazol-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  3杂环苯基N-烷基氨基甲酸酯作为FAAH抑制剂：设计，合成和3D-QSAR研究

  摘要：

  氨基甲酸酯是一类公认的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂。在这里，我们描述了间位取代的酚N-烷基/芳基氨基甲酸酯的合成及其体外FAAH抑制活性。最有效的化合物3-（恶唑-2-基）苯基环己基氨基甲酸酯（2 a）以亚纳摩尔IC 50值（IC 50 = 0.74 n M）抑制FAAH。）。此外，我们开发并验证了FAAH抑制作用的三维定量结构-活性关系（QSAR）模型，该模型将新公开的氨基甲酸酯与我们先前发布的抑制剂相结合，共提供了99种化合物。在进行3D-QSAR建模之前，还应确定FAAH抑制与计算机反应性之间的相关程度。所使用的3D-QSAR两种方法，即CoMSIA和GRID / GOLPE，均产生了统计上显着的模型，相关系数的外部预测（ R 2 PRED）值分别为0.732和0.760。这些模型在进一步的FAAH抑制剂设计中可能具有很高的价值。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900390
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 在 十二羰基三钌 、 ammonium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(3-methoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  钌羰基催化炔烃双官能化制备咪唑衍生物

  摘要：

  抽象的 提出了炔烃的一步氧化双官能团化反应，以生成羰基钌（十二碳三钌）催化的顺式-烯二醇二乙酸酯。使用炔，（二乙酰氧基碘）苯，Ru 3（CO）12作为催化剂和甲苯作为溶剂在100°C下进行反应，以最高82％的收率得到顺式-烯二醇二乙酸酯。该方法克服了现有方法的缺点，例如乏味的反应步骤，底物的局限性以及有毒试剂的使用。此外，顺式-烯二醇二乙酸酯模块与碳酸铵[（NH 4）2 CO 3用醇溶剂制得的咪唑衍生物的收率为37-84％，因此为合成咪唑化合物提供了一种简单而温和的新方法。 提出了炔烃的一步氧化双官能团化反应，以生成羰基钌（十二碳三钌）催化的顺式-烯二醇二乙酸酯。使用炔，（二乙酰氧基碘）苯，Ru 3（CO）12作为催化剂和甲苯作为溶剂在100°C下进行反应，以最高82％的收率得到顺式-烯二醇二乙酸酯。该方法克服了现有方法的缺点，例如乏味的反应步骤，底物的局限性以及有毒试剂的使用。此外，顺式-烯二醇二乙酸酯模块与碳酸铵[（NH

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611871

文献信息

• [EN] UREA COMPOUNDS AND THEIR USE AS FAAH ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'URÉE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME FAAH
  申请人：BIAL PORTELA & Cª S A

  公开号：WO2015016728A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  A compound having Formula (I): wherein: R1 is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl and C1-4 alkoxy; R2 is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl and C1-4 alkoxy; R3 is C1-4 alkyl; R4 is aryl which is substituted with a group selected from OSO2NH2, NHCONH2, NHSO2NH2, NHSO2C1-4 alkyl and CONH2; and n is 0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; provided that the compound is not N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-methyl-4-(4-(sulfamoylamino)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide or N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-methyl-4-(3-(methylsulfonamido)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide. The compound may be used as an inhibitor of fatty acid amide hydrolase.

  具有以下化学式（I）的化合物：其中：R1从氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基中选择；R2从氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基中选择；R3是C1-4烷基；R4是芳基，其被从OSO2NH2、NHCONH2、NHSO2NH2、NHSO2C1-4烷基和CONH2中选择的基团取代；n为0或1；或其药学上可接受的盐；前提是该化合物不是N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(4-(磺胺氨基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺或N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(3-(甲磺酰氨基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺。该化合物可用作脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂。
• Demethylation of Aromatic Methyl Ethers Using Ionic Liquids under Microwave Irradiation
  作者：Mikko Passiniemi、Mikko J. Myllymaki、Juha Vuokko、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.2174/157017811794557741

  日期：2011.1.1

  An efficient demethylation reaction for aromatic methyl ethers has been developed. Deprotection reactions give high yields with butylpyridinium bromide under microwave irradiation. Basic and acidic functional groups are tolerated if the reaction is performed under acidic conditions.

  一种高效的芳香甲醚脱甲基反应已经开发出来。在微波照射下使用丁基吡啶溴盐的保护基团脱除反应能够获得高产率。如果反应在酸性条件下进行，则可以容忍具有碱性或酸性官能团的分子。
• One-Pot Synthesis of 2-Alkyl-4(5)-Aryl-1<i>H</i>-Imidazoles from 1-Aryl-2-Bromoethanones, Ammonium Carbonate and Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Cong Liu、Yijiao Nie、Guowei Yao、Rongji Dai、Yulin Deng

  DOI：10.3184/174751914x13932684206700

  日期：2014.4

  A simple and efficient protocol for the preparation of 2-alkyl-4(5)-aryl-1H-imidazoles starting from α-bromo aryl methyl ketones and aliphatic carboxylic acids in the presence of ammonium carbonate has been developed.

  在碳酸铵的存在下，从 α-溴芳基甲基酮和脂肪族羧酸开始制备 2-烷基-4(5)-芳基-1H-咪唑的简单有效的方案已经开发出来。
• Modular Approach to Tricyclic Heterocycles through Copper Catalysis and Functionalization by Palladium-Catalyzed C-H Arylation
  作者：Esa T. T. Kumpulainen、Antonia Högnäsbacka

  DOI：10.1002/ejoc.201700356

  日期：2017.5.10

  Oxidative copper‐catalyzed ring construction gives modular access to tricyclic heteroaryls. These structures are further substituted by palladium‐catalyzed C–H activation together with aryl bromides containing various functional groups.

  氧化铜催化的环结构使获得三环杂芳基的方法变得模块化。这些结构进一步被钯催化的C–H活化以及含有各种官能团的芳基溴化物所取代。
• Cyclometallated Tetradentate Pt (II) Complexes
  申请人：Beers Scott

  公开号：US20130048963A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Novel phosphorescent tetradentate platinum (II) compounds are provided. The compounds contain an isoimidazole moiety, optionally further substituted with a twisted aryl. These compounds may be advantageously used in OLEDs.

  提供了一种新型的磷光四齿铂（II）化合物。这些化合物含有一个异咪唑基团，可选择性地进一步取代为一个扭曲的芳基。这些化合物可以优势地用于有机发光二极管（OLEDs）。