(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)triphenylphosphonium bromide | 7743-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 7743-29-5
• 化学式: Br*C₂₉H₂₅NO₂P
• 分子量: 530.401
• InChiKey: OEZFMXZHEWOMIT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)triphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (Z)-N-(4-toluenesulfonyl)-5-phenylpent-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Protected Alkenylamines. Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines

  摘要：

  [GRAPHIC]The cyclization of aminoalkenes bearing an electron-withdrawing group on the nitrogen atom was catalyzed by triflic or sulfuric acid in toluene. Pyrrolidines and piperidines were formed in excellent yields. N-Phenylanilides also underwent cyclization to form gamma-lactams.

  DOI：

  10.1021/ol025659j
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Benzazepine Dicarboxamide Compounds

  摘要：

  这项发明涉及一种新型苯并哒唑二羧酰胺化合物，其化学式如下，其中R1至R4如描述和索赔中定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是TLR激动剂，因此可能作为治疗癌症、自身免疫疾病、炎症、败血症、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、免疫缺陷和传染病等疾病的药物而有用。

  公开号：

  US20160257653A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 、 三苯基膦 在 氮气 、 (3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)triphenylphosphonium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give [3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propyl]-triphenyl-phosphonium bromide (compound 62B, 280 mg, 13.2%) as a white solid的产率得到(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Benzazepine Dicarboxamide Compounds

  摘要：

  本发明涉及一种新型苯并氮杂二酰胺化合物，其化学式为其中R1至R4如所述和权利要求书中定义的，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是TLR激动剂，因此可能作为治疗癌症、自身免疫疾病、炎症、败血症、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、免疫缺陷和感染性疾病等疾病的药物有用。

  公开号：

  US20160257653A1

文献信息

• [EN] 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BCL-XL PROTEIN INHIBITORS AND PRO-APOPTOTIC AGENTS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE BCL-XL ET AGENTS PRO-APOPTOTIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2021018858A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention discloses 6,7-dihydro-5H-pyrido[2,3- c]pyridazine, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1H-indole, 3,4- dihydro-2H-1,4-benzoxazine, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl, 7H- pyrrolo[2,3-c]pyridazine, 5H,6H,7H,8H,9H-pyridazino[3,4-b]azepine derivatives and related compounds of formula (I) as Bcl-xL protein inhibitors for use as pro-apoptotic agents for treating cancer, autoimmune diseases or immune system diseases. Formula (I). The description discloses the preparation of exemplary compounds (e.g. pages 113 to 354 examples 1 to 221) as well as pharmacological studies with relevant data (e.g. pages 355 to 367; examples A to E; tables 1 to 5). Exemplary compounds are e.g. 2-6-[(1,3-benzothiazol-2-yl) amino]-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl}-1,3-thiazole-4-carboxylic acid (example 1) or e.g. 3-1-[(adamantan-1-yl)methyl]-5- methyl-1H-pyrazol-4-yl}-6-3-[(1,3-benzothiazol-2-yl)amino]-4- methyl-5H,6H,7H,8H-pyrido[2,3-c]pyridazin-8-yl]pyridine-2-carboxylic acid (example 24).

  本发明公开了作为Bcl-xL蛋白抑制剂用于治疗癌症、自身免疫疾病或免疫系统疾病的促凋亡剂的6,7-二氢-5H-吡啶并[2,3-c]吡啶嗪、1,2,3,4-四氢喹啉、1H-吲哚、3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基、7H-吡咯并[2,3-c]吡啶嗪、5H,6H,7H,8H,9H-吡啶并[3,4-b]氮杂环庚烷衍生物和相关化合物的化学式(I)。描述了示例化合物的制备（例如第113至354页的示例1至221）以及具有相关数据的药理学研究（例如第355至367页；示例A至E；表1至5）。示例化合物包括例如2-6-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-1,2,3,4-四氢喹啉-1-基}-1,3-噻唑-4-羧酸（示例1）或例如3-1-[(1-金刚烷-1-基)甲基]-5-甲基-1H-吡唑-4-基}-6-3-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-4-甲基-5H,6H,7H,8H-吡啶并[2,3-c]吡啶-8-基]吡啶-2-羧酸（示例24）。
• A Stereoconvergent Cyclopropanation Reaction of Styrenes
  作者：Ana M. del Hoyo、Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1002/anie.201610924

  日期：2017.2

  The first stereoconvergent cyclopropanation reaction by means of photoredox catalysis using diiodomethane as the methylene source is described. This transformation exhibits broad functional group tolerance and it is characterized by an excellent stereocontrol en route to trans‐cyclopropanes regardless of whether E‐ or Z‐styrene substrates were utilized.

  描述了通过使用二碘甲烷作为亚甲基源的光氧化还原催化进行的第一立体会聚环丙烷化反应。这种转化表现出宽泛的官能团耐受性，并且无论在使用E-或Z-苯乙烯底物方面，其特征都是出色的立体控制方式，从而可以有效地转化为反式环丙烷。
• Synthetic Efforts toward the<i>Lycopodium</i>Alkaloids Inspires a Hydrogen Iodide Mediated Method for the Hydroamination and Hydroetherification of Olefins
  作者：Paul R. Leger、Rebecca A. Murphy、Eugenia Pushkarskaya、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/chem.201406242

  日期：2015.3.9

  related natural products. This observation has been expanded into a general method for the room temperature hydroamination of unactivated olefins with tosylamides utilizing catalytic “anhydrous” HI (generated in situ from trimethylsilyl iodide and water). The presence of the iodide anion is critical to the success of this Brønsted acid catalyzed protocol, possibly due to its function as a weakly coordinating

  朝向一组不同的总合成进度fawcettimine型石松披露了通过“希思考克型” 6–5–9三轮车产生的生物碱。该路线的特点是分子间Diels–Alder环加成反应可快速提供6–5融合自行车，并具有高度化学选择性的定向氢化作用，可形成氮杂烷片段。在进行这些合成研究时，发现三甲基甲硅烷基碘可进行加氢胺化反应，从而提供塞拉汀及其相关天然产物的四环核。该观察已扩展为利用催化的“无水” HI（由三甲基甲硅烷基碘和水原位生成）用甲苯磺酰胺对未活化烯烃进行室温加氢胺化的一般方法。碘化物阴离子的存在对于该布朗斯台德酸催化方案的成功至关重要，这可能是由于其作为弱配位阴离子的作用。
• 3,6-Bicyclolides
  申请人：Or Sun Yat

  公开号：US20060122128A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention discloses compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which exhibit antibacterial properties. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject in need of antibiotic treatment. The invention also relates to methods of treating a bacterial infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention. The invention further includes process by which to make the compounds of the present invention.

  本发明公开了具有以下结构的化合物（I）或其药学上可接受的盐、酯或前药： 具有抗菌性能。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给需要抗生素治疗的受试者使用。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的细菌感染的方法。该发明还包括制备本发明化合物的方法。
• Synthesis and evaluation of N-alkyl-S-[3-(piperidin-1-yl)propyl]isothioureas: High affinity and human/rat species-selective histamine H3 receptor antagonists
  作者：Shinya Harusawa、Koichi Sawada、Takuji Magata、Hiroki Yoneyama、Lisa Araki、Yoshihide Usami、Kouta Hatano、Kouichi Yamamoto、Daisuke Yamamoto、Atsushi Yamatodani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.052

  日期：2013.12

  in the search for novel nonimidazole histamine H3 receptor (H3R) antagonists. Among them, four N-alkyl S-[3-(piperidin-1-yl)propyl]isothioureas 18, 19, 22, and 23 were found to exhibit potent and selective H3R antagonistic activities against in vitro human H3R, but were inactive against in vitro human H4R. Furthermore, three alkyl homologs 18–20 showed inactivity for histamine release in in vivo rat

  为了寻找新型的咪唑组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂，合成了含有各种环胺的S-烷基-N-烷基异硫脲化合物。其中，四Ñ烷基小号- [3-（哌啶-1-基）丙基]异硫脲18，19，22，和23被发现表现出有效的和选择性ħ 3在体外抗人H [R拮抗活性3 R，但对体外人类H 4 R无活性。此外，三个烷基同系物18 – 20在体内大鼠脑微渗析中显示组胺释放不活跃，表明物种之间拮抗剂亲和力的差异。此外，在计算机对接研究N- [4-（4-氯苯基）丁基] -S- [3-哌啶-1-基）丙基]异硫脲19和一个较短的与人/大鼠H 3 Rs的同系物17时，发现大鼠和人类H 3 Rs的拮抗剂对接腔之间的结构差异可能是由Ala122 / Val122突变引起的。