1-(2',4',6'-trichlorophenyl)-3-phenyl-2-pyrazolin-5-one | 58376-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2',4',6'-trichlorophenyl)-3-phenyl-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 3-phenyl-1-(2,4,6-trichlorophenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one；1-(2,4,6-trichlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-5-one；5-phenyl-2-(2,4,6-trichlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；5-phenyl-2-(2,4,6-trichlorophenyl)-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 58376-72-0
• 化学式: C₁₅H₉Cl₃N₂O
• 分子量: 339.608
• InChiKey: KDVYKPKKDKFVMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',4',6'-trichlorophenyl)-3-phenyl-2-pyrazolin-5-one 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-imino-3,7-diphenyl-1-(2,4,6-trichlorophenyl)-7,8-dihydro-1H-pyrazolo[3′,4′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-6(5H)-thione
  参考文献：
  名称：

  生态友好的合成及生物稠杂环化合物，含噻吩部分的筛选通过gewald反应

  摘要：

  设计并通过一锅多组分反应合成了5-氨基3-苯基-1-（2,4,6-三氯苯基）-1 H-噻吩并[3,2 - c ]吡唑-6-腈（2）。化合物2与不同的试剂反应，得到具有噻吩并吡唑骨架的新的缩合部分。通过使用环境友好的技术（如微波辐射，超声辐射和球磨）制备这些化合物。通过光谱方法阐明了所制备化合物的结构。对新化合物的体外抗菌和抗真菌潜力进行了评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.3658
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯肼 、 苯甲酰乙酸乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-(2',4',6'-trichlorophenyl)-3-phenyl-2-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过二溴异氰尿酸对5-吡唑啉酮和5-羟基吡唑进行二溴化

  摘要：

  通过使用二溴异氰尿酸（DBI），开发了一种安全高效的方法，用于吡唑啉酮和5-羟基吡唑的二溴化。该反应以优异的产率（≥91％）得到了相应的二溴代吡唑啉酮。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.442

文献信息

• Multicomponent reactions of 1,3-disubstituted 5-pyrazolones and formaldehyde in environmentally benign solvent systems and their variations with more fundamental substrates
  作者：Jia-Neng Tan、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/b924699a

  日期：——

  Many multicomponent reactions (MCRs) of 1,3-disubstituted 5-pyrazolones and formaldehyde were developed in environmentally benign solvent systems. Styrenes, vinylferrocene and 2-phenylindoles could easily react, under solvent-free conditions or in glycerol solvent, with 1,3-disubstituted 5-pyrazolones and paraformaldehyde in the absence of any catalyst to afford a variety of complex skeletons in moderate

  1,3-二取代的5-吡唑啉酮和 甲醛 是在环境友好的条件下开发的 溶剂系统。苯乙烯，乙烯基二茂铁 和2-苯基吲哚在无溶剂条件下或在 甘油 溶剂，带有1,3-二取代的5-吡唑啉酮和 多聚甲醛 在没有任何 催化剂以中等到极好的产量提供各种复杂的骨架。特别地，这些MCR被证明可与由苯肼和β-酮酯合成1，3-二取代的5-吡唑酮组合使用。甘油 或一个 羧酸官能化的离子液体[MIm-CO 2 H] BF 4。因此，苯肼，β-酮酯，甲醛苯乙烯或吲哚是第一次开发。所有这些MCR都是在环境友好的条件下进行的溶剂 这些系统不仅可以最大程度地减少废物的产生，还可以简化后处理程序。
• Design, synthesis of new magenta dyestuffs based on thiazole azomethine disperse reactive dyes with antibacterial potential on both dyes and gamma-irradiated dyed fabric
  作者：Seham A. Ibrahim、Hala F. Rizk、Dina S. Aboul-Magd、Ahmed Ragab

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109504

  日期：2021.9

  high ultraviolet protection. The advantage of synthesizing these dyes is quite facile, and scale-up is feasible, preferring industrial dyeing applications. The designed thiazole azomethine dyes exhibited broad-spectrum antibacterial agents against MDR Gram-positive and Gram-negative bacterial isolates, which will facilitate their rational usage in multiple therapeutic applications. Our findings also demonstrate

  合成了一系列新型洋红色偶氮甲碱活性分散染料并应用于涤棉混纺织物。各种光谱和分析技术表征了所有合成的染料。所有合成分子的所得数据和理论值与所提出的分子结构非常吻合。这些染料已证明它们在染色混纺织物方面的效率，因为它们在牢度特性、比色数据和吸尽、固色研究方面都取得了令人满意的结果。此外，染色织物进行了紫外线防护系数测试，并提供了高紫外线防护。合成这些染料的优点是非常容易，并且规模化是可行的，更适合工业染色应用。设计的噻唑偶氮甲碱染料对 MDR 革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌分离株具有广谱抗菌作用，这将有助于它们在多种治疗应用中的合理使用。我们的研究结果还证明了使用伽马辐射对染色织物进行消毒的可能性以及辐射增强其抗菌活性的能力，从而抑制纺织品表面的任何细菌生长。分子对接研究表明，染料与 DNA 促旋酶的活性位点 (2XCT) 之间具有良好的结合作为首选模式。我们的研究结果还证明了使用伽马辐射对染色织
• Efficient di-bromination of 5-pyrazolones and 5-hydroxypyrazoles by N-bromobenzamide
  作者：Yu-Ying Huang、Hui-Chang Lin、Kaung-Min Cheng、Wei-Nien Su、Kuan-Chin Sung、Tsung-Ping Lin、Jiann-Jyh Huang、Shao-Kai Lin、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.055

  日期：2009.11

  An efficient and convenient method for the bromination of pyrazolones and 5-hydroxypyrazoles was developed by using N-bromobenzamide in THF at room temperature. This new method provided di-bromimated pyrazolones in excellent yields (>= 90%). Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved
• Novel Vilsmeier-type methylenation for synthesis of dipyrazolylmethane derivatives using formamide or N-methylformamide
  作者：Fung Fuh Wong、Yu-Ying Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.089

  日期：2011.5

  A novel Vilsmeier-type methylenation for synthesis of dipyrazolylmethanes was developed by reacting pyrazolones with formamide or N-methylformamide in the presence of phosphorous oxychloride POCl3 coupling agent. This method can efficiently provide a series of dipyrazolylmethane derivatives as the main products in excellent yields without the formylated products. Our experimental result was different with the classical Vilsmeier-type reaction. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed dehalogenation of 5-halopyrazoles
  作者：Chun-Yen Chen、Yu-Ying Huang、Wei-Nien Su、Kimiyoshi Kaneko、Masayuki Kimura、Hiroyuki Takayama、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1002/jhet.845

  日期：2012.1

  AbstractA new and efficient method for the dehalogenation of 5‐halopyrazoles was developed by using the catalytic amount of palladium (II) chloride and triphenylphosphine as a ligand at reflux under constant flow of hydrogen gas. The reaction gave the corresponding pyrazole products in good to excellent yields (≥83%). J. Heterocyclic Chem., (2012).