6-bromo-3-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)uracil | 136756-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)uracil
• 英文别名: 3-(2,6-Dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-6-bromouracil；6-bromo-3-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 136756-93-9
• 化学式: C₁₁H₄BrCl₂F₃N₂O₂
• 分子量: 403.97
• InChiKey: NTAGNYPKYXCEAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)uracil 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-6-methanesulfonyluracil
  参考文献：
  名称：

  新型3-(2,4,6-三取代苯基)尿嘧啶衍生物的合成及杀虫/杀螨活性

  摘要：

  已合成了一系列新型 3-(2,4,6-三取代苯基) 尿嘧啶衍生物并测定了杀虫/杀螨活性。该测定表明对最佳杀虫活性的某些要求，可概括如下：（a）苯环上的取代基应具有疏水性和吸电子特性，其体积之和决定活性水平；(b) 尿嘧啶环上 6 位的取代基还应具有吸电子性和疏水性，以及正确的体积；(c) 尿嘧啶环上的 1 位应未被取代以对抗 Nephotettix cincticeps 和 Epilachna vigintioctopunctata，但长度为 C3 至 C4 的取代基可能最适合对抗 Tetranychus urticae 的活性；(d) 尿嘧啶环 5 位上的某些取代基对 E vigintioctopunctata 和 T urticae 具有活性，但对 N cincticeps 没有活性；(e) 尿嘧啶环 2 位上的硫代羰基的效果不如羰基。在测定的化合物中，3-(2,6-二氯-4-三氟甲基

  DOI：

  10.1002/(sici)1526-4998(200001)56:1<65::aid-ps90>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)perhydropyrimidine-2,4,6-trione 在 2,3-二甲基苯胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到6-bromo-3-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  新型3-(2,4,6-三取代苯基)尿嘧啶衍生物的合成及杀虫/杀螨活性

  摘要：

  已合成了一系列新型 3-(2,4,6-三取代苯基) 尿嘧啶衍生物并测定了杀虫/杀螨活性。该测定表明对最佳杀虫活性的某些要求，可概括如下：（a）苯环上的取代基应具有疏水性和吸电子特性，其体积之和决定活性水平；(b) 尿嘧啶环上 6 位的取代基还应具有吸电子性和疏水性，以及正确的体积；(c) 尿嘧啶环上的 1 位应未被取代以对抗 Nephotettix cincticeps 和 Epilachna vigintioctopunctata，但长度为 C3 至 C4 的取代基可能最适合对抗 Tetranychus urticae 的活性；(d) 尿嘧啶环 5 位上的某些取代基对 E vigintioctopunctata 和 T urticae 具有活性，但对 N cincticeps 没有活性；(e) 尿嘧啶环 2 位上的硫代羰基的效果不如羰基。在测定的化合物中，3-(2,6-二氯-4-三氟甲基

  DOI：

  10.1002/(sici)1526-4998(200001)56:1<65::aid-ps90>3.0.co;2-s

文献信息

• Uracil derivatives and pesticides containing the same as active ingredient
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0438209A1

  公开（公告）日：1991-07-24

  Uracil derivatives of formula (I): wherein A, B, R1 R2, Z1 and z2 are defined herein, are pesticides.

  式 (I) 的尿嘧啶衍生物： 其中 A、B、R1 R2、Z1 和 z2 在此定义的农药。
• US5116404A
  申请人：——

  公开号：US5116404A

  公开（公告）日：1992-05-26
• Synthesis and insecticidal/acaricidal activity of novel 3-(2,4,6-trisubstituted phenyl)uracil derivatives
  作者：Kazuo Yagi、Kazuhiko Akimoto、Norihiko Mimori、Toshiro Miyake、Masaki Kudo、Kazutaka Arai、Shigeru Ishii

  DOI：10.1002/(sici)1526-4998(200001)56:1<65::aid-ps90>3.0.co;2-s

  日期：2000.1

  6-trisubstituted phenyl)uracil derivatives has been synthesised and assayed for insecticidal/acaricidal activity. The assay indicated certain requirements for optimal insecticidal activity, which can be summarised as follows: (a) the substituents on the phenyl ring should possess hydrophobicity and electron-withdrawing properties, and the sum of their volumes determines the level of activity; (b) the substituent

  已合成了一系列新型 3-(2,4,6-三取代苯基) 尿嘧啶衍生物并测定了杀虫/杀螨活性。该测定表明对最佳杀虫活性的某些要求，可概括如下：（a）苯环上的取代基应具有疏水性和吸电子特性，其体积之和决定活性水平；(b) 尿嘧啶环上 6 位的取代基还应具有吸电子性和疏水性，以及正确的体积；(c) 尿嘧啶环上的 1 位应未被取代以对抗 Nephotettix cincticeps 和 Epilachna vigintioctopunctata，但长度为 C3 至 C4 的取代基可能最适合对抗 Tetranychus urticae 的活性；(d) 尿嘧啶环 5 位上的某些取代基对 E vigintioctopunctata 和 T urticae 具有活性，但对 N cincticeps 没有活性；(e) 尿嘧啶环 2 位上的硫代羰基的效果不如羰基。在测定的化合物中，3-(2,6-二氯-4-三氟甲基