4-pentenoic acid N,N-dimethylamide | 16487-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-pentenoic acid N,N-dimethylamide
• 英文别名: N,N-dimethyl pent-4-enamide；N,N-dimethyl-4-pentenamide；N,N-dimethylpent-4-enamide；4-Pentensaeuredimethylamid
• CAS: 16487-56-2
• 化学式: C₇H₁₃NO
• mdl: MFCD22413884
• 分子量: 127.186
• InChiKey: VBIUZQGXHXBXHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentenoic acid N,N-dimethylamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  玫瑰精蛋白的对映体选择性合成的研究

  摘要：

  恶唑烷酮辅助控制的不对称纳扎罗夫反应已被用于合成亲环蛋白的环戊基稠合的吡咯核心。另外，描述了合成最近分离的脱氯罗斯亲和素所需的吡咯-呋喃联芳基片段的简明合成路线。预期在未来的努力中可以将这两种合成方法结合起来，以提供对（+）-脱氯罗斯福林的高效，收敛的利用。

  DOI：

  10.1071/ch15407
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-pentenoic acid N,N-dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  苯基二甲基甲硅烷基锂与N，N-二取代酰胺的非凡反应。

  摘要：

  苯基二甲基甲硅烷基锂以各种方式与N，N-二甲基酰胺反应，具体取决于化学计量，温度以及最巧妙地取决于酰胺的结构，结构中似乎很小的变化导致其性质的深刻变化。产品。当将等摩尔量的甲硅烷基锂试剂和N，N-二甲基酰胺6在-78℃下在THF中混合，并将混合物在-78℃下淬灭时，产物是相应的酰基硅烷。如果在淬灭之前将同一混合物加热至-20摄氏度，则该产品为顺式二烯胺11。二烯胺容易从顺式异构化为反式，易氧化为二烯二胺，更难水解为α-氨基酮13。如果使用两当量的甲硅烷基锂试剂，则产物为α-甲硅烷基胺20。烯二胺的形成机理似乎是通过四面体中间体17的布鲁克重排，随后是硅烷氧化物的损失，从而得到卡宾或卡宾类物质。“卡宾”与布鲁克重排亲核试剂结合，得到中间体28，该中间体失去另一个硅烷氧化物离子，得到烯二胺。相同的卡宾可被第二当量的甲硅烷基锂试剂攻击，得到α-甲硅烷基胺20。其他亲核试剂，如烷基锂，苯基锂和三丁

  DOI：

  10.1039/b412768d

文献信息

• [EN] 3, 4 - SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE SUBSTITUÉS EN 3,4 UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009135299A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to 3,4-substituted piperidinyl-based renin inhibitor compounds bearing at 4-position oxopyridine and having the formula (I). The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds, as well as their use in treating cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及具有在4位氧吡啶基的3,4-取代哌啶基肾素抑制剂化合物，其化学式为(I)。该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物，以及它们在治疗心血管事件和肾功能不全中的用途。
• A Cobalt-Catalyzed Alkene Hydroboration with Pinacolborane
  作者：Lei Zhang、Ziqing Zuo、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201310096

  日期：2014.3.3

  efficient cobalt catalyst for the hydroboration of both vinylarenes and aliphatic α‐olefins with pinacolborane is described, providing the anti‐Markovnikov products with excellent regio‐ and chemoselectivity, broad functional‐group tolerance, and high turnover numbers (up to 19 800). The alkene hydroboration route is further extended to a two‐step, one‐pot hydroboration and cross‐coupling of alkylboronates

  描述了一种高效的钴催化剂，可用于频哪醇硼烷对乙烯基芳烃和脂肪族α-烯烃的氢硼化反应，从而提供具有出色的区域和化学选择性，宽泛的官能团耐受性和高周转率（高达19800）的抗马尔科夫尼科夫产品。 。烯烃的硼氢化反应路线进一步扩展为两步，一锅式硼氢化反应以及烷基硼酸酯与芳基氯的交叉偶联。
• Phosphinite-Iminopyridine Iron Catalysts for Chemoselective Alkene Hydrosilylation
  作者：Dongjie Peng、Yanlu Zhang、Xiaoyong Du、Lei Zhang、Xuebing Leng、Marc D. Walter、Zheng Huang

  DOI：10.1021/ja404963f

  日期：2013.12.26

  characterized. These iron compounds are efficient and selective catalysts for the anti-Markovnikov alkene hydrosilylation of primary, secondary, and tertiary silanes. More importantly, the system exhibits unprecedented functional group tolerance with reactive groups such as ketones, esters, and amides. Furthermore, the iron-catalyzed alkene hydrosilylation was successfully applied to the synthesis of a valuable

  已制备并表征了一系列具有供电子性次膦酸盐-亚氨基吡啶 (PNN) 配体的新型钳铁配合物。这些铁化合物是伯、仲和叔硅烷的抗马尔科夫尼科夫烯烃氢化硅烷化的有效和选择性催化剂。更重要的是，该系统对酮、酯和酰胺等反应性基团表现出前所未有的官能团耐受性。此外，铁催化的烯烃氢化硅烷化成功地应用于合成一种有价值的杀虫剂硅氟醚。已经通过光谱学和计算方法研究了铁配合物的电子性质和结构。总的来说，铁催化剂可以为目前用于烯烃氢化硅烷化的贵金属系统提供一种低成本和环境友好的替代品。
• Generation of α-Radicals of Acetic Acid Derivatives from α-Stannyl Ester and Amide and Their Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Yasushi Kohno、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1993.1689

  日期：1993.10

  Oxidation of α-tributylstannyl ester and amide with CeIV compounds generates α-radicals of acetic acid derivatives with the elimination of the stannyl group. The radicals thus generated react with various electron-rich olefins to give the corresponding addition products in good yield.

  α-三丁基甲锡烷基酯和酰胺与 CeIV 化合物的氧化生成乙酸衍生物的α-自由基，同时消除甲锡烷基。由此产生的自由基与各​​种富电子烯烃反应，以良好的产率得到相应的加成产物。
• Oxidative Generation of<i>α</i>-Radicals of Carbonyl Compounds from the<i>α</i>-Stannyl Derivatives and Their Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Yasushi Kohno、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.322

  日期：1995.1

  of the alkanoates by eliminating the stannylium ion. The thus-formed radicals react with various electron-rich olefinic compounds, such as silyl enol ethers, giving addition products in good yield. This method formally achieves selective cross coupling between alkanoates and ketones.

  用四丁基六硝酸铵 (IV) 氧化 α-三丁基链烷酸甲烷基酯，通过消除锡鎓离子产生链烷酸酯的 α-自由基。由此形成的自由基与各​​种富含电子的烯烃化合物（例如甲硅烷基烯醇醚）反应，以良好的产率得到加成产物。该方法正式实现了链烷酸酯和酮之间的选择性交叉偶联。