phenyl N-[[2-(2-methyl-3-pyridyl)oxy]-5-pyridyl]carbamate | 200940-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl N-[[2-(2-methyl-3-pyridyl)oxy]-5-pyridyl]carbamate
• 英文别名: DIV04060；Phenyl (6-((2-methylpyridin-3-yl)oxy)pyridin-3-yl)carbamate；phenyl N-[6-(2-methylpyridin-3-yl)oxypyridin-3-yl]carbamate
• CAS: 200940-27-8
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃
• mdl: MFCD04966947
• 分子量: 321.335
• InChiKey: DJBRKCSWAPCYCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯吲哚啉 、 phenyl N-[[2-(2-methyl-3-pyridyl)oxy]-5-pyridyl]carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-N-(6-(2-methylpyridin-3-yloxy)pyridin-3-yl)indoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-[2-[(Heteroaryloxy)heteroaryl]carbamoyl]indolines: novel and selective 5-HT2C receptor inverse agonists with potential as antidepressant/Anxiolytic agents

  摘要：

  Bisaryl ethers have been identified with excellent 5-HT2C affinity and selectivity over both 5-HT2A and 5-HT2B receptors. Compounds such as 11, 27 and 38 have potent oral activity in a centrally mediated pharmacodynamic model of 5-HT2C function and their potential as novel non-sedating anxiolytic and antidepressants is under investigation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00364-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl N-[[2-(2-methyl-3-pyridyl)oxy]-5-pyridyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  吲哚啉类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种由以下通式1表示的吲哚啉类化合物的制备方法，所述方法通过采用一氯化碘、乙炔基三甲基硅烷等反应试剂成功地通过4步骤反应以高收率获得了6‑氯‑5‑甲基吲哚啉。根据本发明的吲哚啉衍生物的合成方法相对于现有技术而言减少了反应步骤，同时提高了反应产率。另外，反应条件温和，易于控制，有利于大规模工业化生产。

  公开号：

  CN106278987A
• 作为试剂：
  描述：

  phenyl N-[[2-(2-methyl-3-pyridyl)oxy]-5-pyridyl]carbamate 、 5-甲基-6-三氟甲基吲哚啉 在 phenyl N-[[2-(2-methyl-3-pyridyl)oxy]-5-pyridyl]carbamate 作用下， 以76的产率得到5-methyl-6-trifluoromethyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid [6-(2-methyl-pyridin-3-yloxy)-pyridin-3-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Indoline derivatives useful as 5-HT-2C receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物或其盐，其中X为CH或N；R1为氢或C1-6烷基；R2和R3基团独立地为C1-6烷基或三氟甲基，具有药理活性，其制备过程，含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病如焦虑症中的应用。

  公开号：

  US06369060B1

文献信息

• [EN] INDOLINE DERIVATIVES USEFUL AS 5-HT-2C RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'INDOLINE UTILES COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS 5HT-2C
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997048699A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (EN) The invention relates to heterocyclic compounds of formula (I) or a salt thereof wherein X is CH or N; R1 is hydrogen or C1-6 alkyl; R2 and R3 groups are independently halogen, C1-6 alkyl, or trifluoromethyl, having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS disorders such as anxiety.(FR) L'invention concerne des composés hétérocycliques de formule (I), dans laquelle X est CH ou N; R1 est hydrogène ou alkyle C1-C6; et les groupes R2 et R3 sont indépendamment halogène, alkyle C1-C6 ou trifluorométhyle; et leurs sels; ces composés ayant une activité pharmacologique. L'invention concerne également des procédés permettant de les préparer et des compositions les contenant, ainsi que leur utilisation dans le traitement des troubles du système nerveux central tels que l'angoisse.

  该发明涉及公式（I）的杂环化合物或其盐，其中X为CH或N; R1为氢或C1-6烷基; R2和R3基团独立地为卤素，C1-6烷基或三氟甲基，具有药理活性，其制备过程，含有它们的组合物以及它们在治疗如焦虑症等中枢神经系统疾病中的用途。
• Cyclobutaindolecarboxamide compounds
  申请人：——

  公开号：US20010044426A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein: n represents integer from 0 to 6, R 1 represents a group selected from hydrogen, hydroxy, cyano, alkoxy, alkoxycarbonyl, carboxy, optionally substituted aminocarbonyl, and NR 4 R 5 wherein R 4 , and R 5 are as defined in the description, 2 represents a group selected from hydrogen, alkyl, hydroxymethyl, and -U-V-W wherein T, U, V, and W are as defined in the description, and R 3 represents a group selected from hydrogen, linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl, aryl, and, heteroaryl, its isomers, and also addition salts thereof with a pharmaceutically-acceptable acid or base, and medicinal products containing the same are useful in the treatment of CNS disorders.

  从公式（I）中选择的化合物：其中：n表示0至6的整数，R1表示从氢，羟基，氰基，烷氧基，烷氧羰基，羧基，可选择取代的氨基羰基和NR4R5中选择的基团，其中R4和R5如描述中所定义，2表示从氢，烷基，羟甲基和-U-V-W中选择的基团，其中T，U，V和W如描述中所定义，以及R3表示从氢，直链或支链（C1-C6）烷基，芳基和杂环芳基中选择的基团，其异构体，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，含有该化合物的药物在治疗中枢神经系统疾病方面有用。
• Dérivés de cyclobuta-indole carboxamide agissant sur le système nerveux central, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP1146044A1

  公开（公告）日：2001-10-17

  Composés de formule (I): dans laquelle : n représente un entier compris entre 0 et 6, R1 représente un groupement choisi parmi hydrogène, hydroxy, cyano, alkoxy, alkoxycarbonyle, carboxy, aminocarbonyle éventuellement substituée, et NR4R5 dans lequel R4 et R5 sont tels que définis dans la description, R2 représente un groupement choisi parmi atome d'hydrogène, groupement alkyle hydroxyméthyle, groupement de formule et U-V-W dans lesquels T, U, V et W sont tels que définis dans la description, R3 représente un groupement choisi parmi atome d'hydrogène, groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, aryle, et hétéroaryle, leurs isomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  式(I)化合物： 其中 ： n 代表 0 至 6 之间的整数、 R1 代表选自氢、羟基、氰基、烷氧基、烷氧羰基、羧基和任选取代的氨基羰基以及 NR4R5 的基团，其中 R4 和 R5 如说明中所定义、 R2 代表选自氢原子、羟甲基烷基、式 1 所示基团和 U-V-W 所示基团的基团。 和 U-V-W，其中 T、U、V 和 W 如说明中所定义、 R3 代表选自氢原子、直链或支链 (C1-C6) 烷基、芳基和杂芳基的基团、 它们的异构体，以及它们与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药用产品。
• Biarylcarbamoylindolines Are Novel and Selective 5-HT_2C Receptor Inverse Agonists:  Identification of 5-Methyl-1-[[2-[(2-methyl-3-pyridyl)oxy]- 5-pyridyl]carbamoyl]-6-trifluoromethylindoline (SB-243213) as a Potential Antidepressant/Anxiolytic Agent
  作者：Steven M. Bromidge、Steven Dabbs、David T. Davies、Susannah Davies、D. Malcolm Duckworth、Ian T. Forbes、Laramie M. Gaster、Peter Ham、Graham E. Jones、Frank D. King、Keith R. Mulholland、Damian V. Saunders、Paul A. Wyman、Frank E. Blaney、Stephen E. Clarke、Thomas P. Blackburn、Vicky Holland、Guy A. Kennett、Sean Lightowler、Derek N. Middlemiss、Brenda Trail、Graham J. Riley、Martyn D. Wood

  DOI：10.1021/jm990388c

  日期：2000.3.1

  The evolution, synthesis, and biological activity of a novel series of 5-HT2C receptor inverse agonists are reported. Biarylcarbamoylindolines have been identified with excellent 5-HT2C affinity and selectivity over 5-HT2A receptors. In addition, (pyridyloxypyridyl)carbamoylindolines have been discovered with additional selectivity over the closely related 5-HT2B receptor. Compounds from this series are inverse agonists at the human cloned 5-HT2C receptor, completely abolishing basal activity in a functional assay. The new series have reduced P450 inhibitory liability compared to a previously described series of 1-(3-pyridylcarbamoyl)indolines (Bromidge et al. J. Med. Chem. 1998, 41, 1598) from which they evolved. Compounds from this series showed excellent oral activity in a rat mCPP hypolocomotion model and in animal models of anxiety. On the basis of their favorable biological profile, 32 (SB-228357) and 40 (SB-243213) have been selected for further evaluation to determine their therapeutic potential for the treatment of CNS disorders such as depression and anxiety.
• 6-Chloro-5-methyl-1-[[2-[(2-methyl-3- pyridyl)oxy]-5-pyridyl]carbamoyl]indoline (SB-242084):  The First Selective and Brain Penetrant 5-HT_2C Receptor Antagonist
  作者：Steven M. Bromidge、Malcolm Duckworth、Ian T. Forbes、Peter Ham、Frank D. King、Kevin M. Thewlis、Frank E. Blaney、Christopher B. Naylor、Thomas P. Blackburn、Guy A. Kennett、Martyn D. Wood、Stephen E. Clarke

  DOI：10.1021/jm970424c

  日期：1997.10.1