triacetylmethane | 1704-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triacetylmethane
• 英文别名: 3-(1-hydroxyethylidene)-2,4-pentanedione；3-(1-Hydroxyethylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 1704-16-1
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: IZKUHUPRYVVSHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triacetylmethane 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-acetyl-pentane-2,4-dione; copper⁽²⁺⁾ chelate (2:1)
  参考文献：
  名称：

  互变异构系统的光谱研究。第一部分：三酰基甲烷

  摘要：

  对二酰基苯甲酰基甲烷和酰基二苯甲酰基甲烷的ir，nmr和uv光谱的研究表明，其中三个酰基中只有两个参与氢键合的螯合环，表明苯甲酰基不参与烯醇体系。已经证明其原因是立体的而不是电子的。

  DOI：

  10.1039/j39680000676
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 乙酰丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以53%的产率得到triacetylmethane
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双(甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与 3-烷氧基和 3-甲硅烷氧基-2-乙酰基-2-en-1-酮的 [3+3] 缩合反应合成功能化苯乙酮

  摘要：

  TiCl4 介导的 1,3-双(甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与 2-乙酰-1-甲硅烷氧基丁-1-en-3-one 和 3-乙酰-4-甲硅烷氧基戊-3-en-2 的环化-one，容易从 3-（甲酰基）乙酰丙酮和 3-（乙酰）乙酰丙酮（三乙酰甲烷）获得，提供了多种官能化苯乙酮图形摘要通过 1,3-双（3+3）环缩合反应合成官能化苯乙酮甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与 3-烷氧基和 3-甲硅烷氧基-2-乙酰基-2-烯-1-酮

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3123

文献信息

• Unusual aluminum chloride-assisted conversion of isopropenyl acetate into 3-acetyl- and 3,5-diacetyl-2,6-dimethyl- 4H-pyran-4-ones
  作者：V. L. Novikov、O. P. Shestak、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/s11172-010-0283-0

  日期：2010.8

  Reflux of isopropenyl acetate with an excess of AlCl3 in 1,2-dichloroethane affords 3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-4H-pyran-4-one in 17% yield. The mild acidic cleavage of the latter (2% HCl, 20 °C, 16 h) gives 3-acetyl-2,6-dimethyl-4H-pyran-4-one in 87% yield, whereas this reaction under more drastic conditions (17% HCl, reflux, 3 h) gives 2,6-dimethyl-4H-pyran-4-one in 61% yield.

  乙酸异丙烯酯与过量的 AlCl3 在 1,2-二氯乙烷中回流，得到 3,5-二乙酰-2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮，产率为 17%。后者的温和酸性裂解（2% HCl，20 °C，16 小时）以 87% 的产率得到 3-乙酰基-2,6-二甲基-4H-吡喃-4-one，而该反应在更剧烈的条件下（ 17% HCl，回流，3 小时）以 61% 的产率得到 2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮。
• ALUMINUM COMPLEXES AND THEIR USE IN THE SYNTHESIS OF CYCLIC CARBONATES
  申请人：North Michael

  公开号：US20110319634A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Dimeric aluminium catalysts of formula I: and their use in catalysing the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and carbon dioxide.

  配方为I的二聚铝催化剂，以及它们在催化环氧化物和二氧化碳合成环状碳酸酯中的应用。
• [1+4] Cycloaddition of Isocyanides with3-(1-Hydroxyethylidene)pentane-2,4-dione. A Convenient Synthesisof Iminolactones†
  作者：Ahmad Shaabani、Farhad Farrokhzad

  DOI：10.1039/a703219f

  日期：——

  Isocyanides undergo formal [1+4] cycloaddition with3-(1-hydroxyethylidene)pentane-2,4-dione to afford five-memberediminolactone derivatives in high yields.

  异氰化物与 3-(1-羟基亚乙基)戊烷-2,4-二酮进行正式的 [1+4] 环加成反应，以高产率得到五元二氨基内酯衍生物。
• Chu, Daniel T. W.; Huckin, Stuart N., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 138 - 142
  作者：Chu, Daniel T. W.、Huckin, Stuart N.

  DOI：——

  日期：——
• Remote Activation of Nickel Catalysts for Ethylene Oligomerization
  作者：Yaofeng Chen、Gang Wu、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1002/anie.200461630

  日期：2005.2.4

表征谱图