β-aminoacrolein | 76063-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-aminoacrolein
• 英文别名: (Z)-3-aminoacrolein；Z-3-Amino-propenal；(Z)-3-aminoprop-2-enal
• CAS: 76063-24-6
• 化学式: C₃H₅NO
• 分子量: 71.0788
• InChiKey: UCRYVFBKCBUURB-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环辛酮 、 β-aminoacrolein 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以25%的产率得到5,6,7,8,9,10-六氢环辛并[b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型C 2二氮杂二芳基配体的合成，金属配合物的形成和拆分：环八[2,1- b：3,4- b ']双吡啶

  摘要：

  制备了新的C 2二氮杂芳基配体环八[2,1- b：3,4- b ']二吡啶（1），对（1）的四羰基钼配合物进行X射线晶体学分析。烯键之间的扭转角为51°；试图用手性钯配合物拆分（1）显然提供了单一的非对映异构体，其立体化学构型通过一维和二维质子NMR研究得到证实。

  DOI：

  10.1039/c39900000167
• 作为产物：
  描述：

  丙二醛 在 氨 作用下， 生成 β-aminoacrolein 、 3-aminoacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-氨基丙烯醛的 1H 和 13C NMR 光谱和异构现象

  摘要：

  通过 13C 和 1H NMR 光谱在不同溶剂的溶液中研究了一组 3-烷基氨基丙烯醛（R1NHCH=CHCH=O，R1=烷基），对于该系列中最简单的代表，3-甲基氨基丙烯醛，在不同温度下。这些化合物的平衡溶液由螯合的 ZZE 形式（=C-C=O 单键和 C=C 键周围的 Z 几何形状，以及 C-N 键周围的 E 几何形状）和两种 E 构型异构体的混合物组成在 =C-C=O 单键周围具有 E 配置，而在 C-N 键周围的配置不同（EEZ 和 EEE 形式）。三种异构体的相对比例取决于溶剂极性、浓度、取代基 R1 的体积和温度。EEZ 异构体在极性溶剂中含量最多，而在非极性溶剂中和增加 R1 的体积时，ZZE 形式的浓度增加。3-甲基氨基丙烯醛在 CDCl3 中的线形 1H NMR 研究表明，在 303 K 下，EEZ→EEE 转化的 ΔG‡ 值为 66.0 kJ mol-1。没有观察到其他互变异构形式的存在。©

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199803)36:3<154::aid-omr232>3.0.co;2-0

文献信息

• Antivertigo agents. III. Synthesis of 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine methyl homologs.
  作者：AKIRA SHIOZAWA、YUHICHIRO ICHIKAWA、CHIKARA KOMURO、SHUJI KURASHIGE、HIROSHI MIYAZAKI、HIROSHI YAMANAKA、TAKAO SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.32.2522

  日期：——

  5-Methyl-(4a), 7-methyl-(4b), and 8-methyl-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 6-naphthyridine (4c) were synthesized by chemical modification of pyridine derivatives. On the other hand, the synthesis of the compounds (20b, c) having a methyl group in the aromatic ring of 5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 6-naphthyridine was accomplished by the condensation of 1-benzyl-4-piperidinone with the corresponding 3-amino-enones followed by debenzylation. The pathway of the condensation is briefly discussed.

  5-甲基-(4a)、7-甲基-(4b)和8-甲基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶 (4c) 通过对吡啶衍生物的化学修饰合成而成。另一方面，通过将1-苄基-4-哌啶酮与相应的3-氨基-烯酮缩合后去苄基化，合成了具有5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶芳环中甲基取代基的化合物(20b, c)。缩合反应的路径进行了简要讨论。
• THUMMEL R. P.; KOHLI D. K., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 16, 2742-2747
  作者：THUMMEL R. P.、 KOHLI D. K.

  DOI：——

  日期：——