6-ethynyl-1-octyluracil | 1283076-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-ethynyl-1-octyluracil
• 英文别名: 6-Ethynyl-1-octyluracil；6-ethynyl-1-octylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1283076-76-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: NILHWRYZPGHELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethynyl-1-octyluracil 、 三苯基膦 在 (tetrahydrothiophene)gold(I) chloride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.25h， 以48%的产率得到(1-octyluracil-6-)ethynyl(triphenylphosphine)gold(I)
  参考文献：
  名称：

  有机金（I）-尿嘧啶共轭物：合成和结构表征

  摘要：

  具有平面苯基异氰化物或庞大的三苯基膦的金（I）配合物与6-乙炔基-1-辛基尿嘧啶的缀合分别提供了相应的金（I）配合物U6AuCNPh和U6AuPPh 3，作为生物有机金属共轭物。U6AuCNPh的晶体结构揭示了通过Au（I）–Au（I）和苯异氰酸酯的尿嘧啶和苯部分之间的π–π相互作用形成了从头到尾的二聚体。此外，每个头到尾的二聚体不仅通过尿嘧啶部分之间的N–H···O型分子间氢键连接，而且还通过尿嘧啶和苯之间的CH–···O型弱氢键连接。苯基异氰基的部分。相反，在U6AuPPh 3的晶体结构中未观察到Au（I）-Au（I）相互作用，这可能是由于庞大的三苯基膦配体的空间位阻，尽管通过NH- ······································································ ·尿嘧啶部分之间形成O型。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.10.035
• 作为产物：
  描述：

  1-octylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-ethynyl-1-octyluracil
  参考文献：
  名称：

  NCN-钳式铂（II）配合物和尿嘧啶衍生物组成的生物有机金属共轭物的合成与表征

  摘要：

  NCN钳式铂（II）配合物作为有机金属化合物和尿嘧啶衍生物作为核碱基的共轭被证明可以提供相应的生物有机金属。合成了带有6-乙炔基-1-辛基尿嘧啶，5-乙炔基-1-辛基尿嘧啶和呋喃并嘧啶部分的NCN-钳位配体。在晶体状态下，发现带有6-乙炔基-1-辛基尿嘧啶部分的NCN-钳位配体通过尿嘧啶基团之间的分子间氢键形成氢键二聚体，该分子间通过尿嘧啶和尿嘧啶之间的π-π相互作用连接。 NCN-夹子配体的苯部分。带有6-乙炔基-1-辛基尿嘧啶部分的NCN-钳位配体与[Pt（tolyl-4）2（SEt 2）] 2的反应导致形成带有6-乙炔基-1-辛基尿嘧啶部分的NCN-钳位铂（II）配合物。通过使带有呋喃并嘧啶部分的NCN-钳位配体与[Pt（甲苯基-4）2（SEt 2）] 2反应，得到带有呋喃并嘧啶部分的NCN-钳位铂（II）配合物。对具有呋喃并嘧啶部分的NCN钳式铂（II）配合物的单晶X射线结构测定表

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.10.018

文献信息

• Dinuclear organogold(<scp>i</scp>) complexes bearing uracil moieties: chirality of Au(<scp>i</scp>)–Au(<scp>i</scp>) axis and self-assembly
  作者：Yuki Sakamoto、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1039/c5ce00221d

  日期：——

  alternately to form the hydrogen-bonded assembly through intermolecular hydrogen bonds between the uracil moieties. As expected, the utilization of (R)-BINAP as a bridging diphosphine ligand with axial chirality induced the chirality of the Au(I)–Au(I) axis. The crystal structure of the dinuclear organogold(I) complex with (R)-BINAP (U6Au)2(μ-R-BINAP) confirmed the axial chirality of the Au(I)–Au(I) axis

  已证明双核有机金（I）配合物与桥接二膦配体作为有机金属化合物和尿嘧啶衍生物作为核碱基的缀合可提供生物有机金属缀合物。双核organogold（的单晶X-射线结构测定我）尿嘧啶缀合物显示金的组件特性（我），并在固体状态下的尿嘧啶部分。（U6Au）2（μ-Xantphos）（U6 = 6-乙炔基-1-辛基尿嘧啶）的晶体结构，以Xantphos作为桥联的二膦配体表明存在分子内亲金Au（I）-Au​​（I）相互作用。R-和基于Au（I）–Au（I）轴的S-对映异构体存在于晶胞中，它们通过尿嘧啶部分之间的分子间氢键交替连接以形成氢键组装体。在双核有机金（I）复合物（U5Au）2（μ-Xantphos）（U5 = 5-乙炔基-1-辛基尿嘧啶）的情况下，发现两种对映异构体均形成同手性RR和SS通过5-乙炔基-尿嘧啶基团之间的π-π相互作用分别形成二聚体。在晶体堆积中，每个二聚体通过尿嘧啶部分之间的分子间
• Alignment of supramolecular J-aggregates based on uracil-functionalized BODIPY dye for polarized photoluminescence
  作者：Yongjie Zhang、Ping Liu、Hongfei Pan、Haitao Dai、Xiang-Kui Ren、Zhijian Chen

  DOI：10.1039/d0cc04929h

  日期：——

  A BODIPY dye functionalized with uracil-ethynyl groups at the 2,6-positions supramolecularly polymerized into J-aggregates directed by intermolecular H-bonds and featured intense absorption and resonant fluorescence. The alignment of J-aggregated chromophores in a thin film was achieved by a rubbing method and polarized photoluminescence with a dichroic ratio up to 14.3 was obtained.

  BODIPY染料在2,6-位置被尿嘧啶-乙炔基官能化，在分子间的H键导向下聚合成J聚集体，并具有强烈​​的吸收和共振荧光。通过摩擦法实现了薄膜中J聚集的生色团的排列，并获得了偏振光致发光，其分色比高达14.3。
• Design and controlled emission properties of bioorganometallic compounds composed of uracils and organoplatinum(ii) moieties
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Yuki Sakamoto、Shunichi Noguchi、Takashi Fujiwara、Shigehisa Akine、Tatsuya Nabeshima、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1039/c2dt30533j

  日期：——

  Pt(II)–Pt(II) and π–π interactions. The tuning of the emission properties of the organoplatinum(II) compounds was achieved by changing the direction of hydrogen bonding sites and the molecular scaffold having two 2,6-dihexamidopyridine moieties as a complementary hydrogen bonding site for the uracil moiety, which depends on the regulation of the aggregated structures, to induce the Pt(II)–Pt(II) and

  通过将相应的尿嘧啶衍生物和有机铂（II）化合物[4-辛氧基-（C ^ N ^ N）PtCl]偶联来设计生物有机金属铂（II）化合物PtU6和PtU5。PtU6的单晶X射线结构测定揭示了通过两个独立分子的尿嘧啶部分之间的分子间氢键形成二聚体结构，其中每个氢键合的二聚体通过Pt（II）–Pt（II）和π连接。 –π相互作用。有机铂发射特性的调节（Ⅱ））化合物是通过改变氢键合位点的方向和具有两个2,6-二六氨基吡啶吡啶部分作为尿嘧啶部分的互补氢键合位点的分子支架来实现的，这取决于聚集结构的调控，从而诱导Pt（II）–Pt（II）和π–π相互作用。
• Organogold(I)-uracil conjugates: Synthesis and structural characterization
  作者：Yuki Sakamoto、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.10.035

  日期：2015.4

  The conjugation of the gold(I) complex having planar phenyl isocyanide or bulky triphenylphosphine with 6-ethynyl-1-octyluracil afforded the corresponding gold(I) complexes U6AuCNPh and U6AuPPh3, respectively, as bioorganometallic conjugates. The crystal structure of U6AuCNPh revealed the formation of a head-to-tail dimer through the Au(I)–Au(I) and π–π interactions between the uracil and benzene moieties

  具有平面苯基异氰化物或庞大的三苯基膦的金（I）配合物与6-乙炔基-1-辛基尿嘧啶的缀合分别提供了相应的金（I）配合物U6AuCNPh和U6AuPPh 3，作为生物有机金属共轭物。U6AuCNPh的晶体结构揭示了通过Au（I）–Au（I）和苯异氰酸酯的尿嘧啶和苯部分之间的π–π相互作用形成了从头到尾的二聚体。此外，每个头到尾的二聚体不仅通过尿嘧啶部分之间的N–H···O型分子间氢键连接，而且还通过尿嘧啶和苯之间的CH–···O型弱氢键连接。苯基异氰基的部分。相反，在U6AuPPh 3的晶体结构中未观察到Au（I）-Au（I）相互作用，这可能是由于庞大的三苯基膦配体的空间位阻，尽管通过NH- ······································································ ·尿嘧啶部分之间形成O型。
• Synthesis and characterization of bioorganometallic conjugates composed of NCN-pincer platinum(II) complexes and uracil derivatives
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Shunichi Noguchi、Yuki Sakamoto、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.018

  日期：2011.3

  the formation of the NCN-pincer platinum(II) complex bearing the 6-ethynyl-1-octyluracil moiety. The NCN-pincer platinum(II) complex bearing the furanopyrimidine moiety was obtained by the reaction of the NCN-pincer ligand bearing the furanopyrimidine moiety with [Pt(tolyl-4)2(SEt2)]2. The single-crystal X-ray structure determination of the NCN-pincer platinum(II) complex bearing the furanopyrimidine

  NCN钳式铂（II）配合物作为有机金属化合物和尿嘧啶衍生物作为核碱基的共轭被证明可以提供相应的生物有机金属。合成了带有6-乙炔基-1-辛基尿嘧啶，5-乙炔基-1-辛基尿嘧啶和呋喃并嘧啶部分的NCN-钳位配体。在晶体状态下，发现带有6-乙炔基-1-辛基尿嘧啶部分的NCN-钳位配体通过尿嘧啶基团之间的分子间氢键形成氢键二聚体，该分子间通过尿嘧啶和尿嘧啶之间的π-π相互作用连接。 NCN-夹子配体的苯部分。带有6-乙炔基-1-辛基尿嘧啶部分的NCN-钳位配体与[Pt（tolyl-4）2（SEt 2）] 2的反应导致形成带有6-乙炔基-1-辛基尿嘧啶部分的NCN-钳位铂（II）配合物。通过使带有呋喃并嘧啶部分的NCN-钳位配体与[Pt（甲苯基-4）2（SEt 2）] 2反应，得到带有呋喃并嘧啶部分的NCN-钳位铂（II）配合物。对具有呋喃并嘧啶部分的NCN钳式铂（II）配合物的单晶X射线结构测定表