tert-butyl (2E)-3-cyclobutylacrylate | 1402936-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2E)-3-cyclobutylacrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-cyclobutylacrylate；tert-Butyl (2E)-3-cyclobutylacrylate；tert-butyl (E)-3-cyclobutylprop-2-enoate
• CAS: 1402936-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: SQNQAKKRGYQRPG-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-3-cyclobutylacrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-tert-butyl 3-(3-amino-4-chlorophenyl)-3-cyclobutylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Branched 3-phenylpropionic acid derivatives and their use

  摘要：

  本申请涉及携带在3位的支链或环状烷基取代基的新型3-苯丙酸衍生物，涉及它们的制备方法，涉及它们用于治疗和/或预防疾病以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。

  公开号：

  US20130079412A1
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲醇 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 tert-butyl (2E)-3-cyclobutylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Branched 3-phenylpropionic acid derivatives and their use

  摘要：

  本申请涉及携带在3位的支链或环状烷基取代基的新型3-苯丙酸衍生物，涉及它们的制备方法，涉及它们用于治疗和/或预防疾病以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。

  公开号：

  US20130079412A1

文献信息

• Thermodynamic Understanding of an Aza-Michael Reaction Enables Five-Step Synthesis of the Potent Integrin Inhibitor MK-0429
  作者：Anya Gupta、Matthew L. Condakes

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02375

  日期：2021.12.3

  strategy for the aza-Michael addition of nucleophilic heterocycles into β-substituted acrylates using potassium tert-butoxide as catalyst. Demonstrating that the reaction is under thermodynamic control underpins optimization efforts and enables rapid exploration of the substrate scope, with yields ranging from 55% to 94%. We further leverage these lessons in a significantly shortened synthesis of MK-0429

  我们描述了使用叔丁醇钾作为催化剂将亲核杂环化合物氮杂迈克尔加成到 β-取代的丙烯酸酯中的一般策略。证明反应处于热力学控制下有助于优化工作，并能够快速探索底物范围，产率从 55% 到 94% 不等。我们进一步利用这些经验教训显着缩短了 MK-0429 的合成，MK-0429 是一种强效的泛整合素抑制剂，之前已用于治疗前列腺癌和骨质疏松症的人体临床试验。
• [DE] VERZWEIGTE 3-PHENYLPROPIONSÄURE-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] BRANCHED 3-PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THE USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS RAMIFIÉS DE L'ACIDE 3-PHÉNYLPROPIONIQUE ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2012139888A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue, in 3-Position einen verzweigten oder cyclischen Alkylsubstituenten tragende 3-Phenylpropionsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prävention von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prävention von Krankheiten, insbesondere zur Behandlung und/oder Prävention kardiovaskulärer Erkrankungen.

  此申请涉及新的3-苯基丙酸衍生物，其在3-位置带有支链或环烷基取代基，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途以及其用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的用途。
• VERZWEIGTE 3-PHENYLPROPIONSÄURE-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2697191B1

  公开（公告）日：2015-11-18
• BRANCHED 3-PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US20190185415A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present application relates to novel 3-phenylpropionic acid derivatives which carry a branched or cyclic alkyl substituent in the 3-position, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prevention of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of cardiovascular diseases.
• US8796335B2
  申请人：——

  公开号：US8796335B2

  公开（公告）日：2014-08-05