6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole | 2507-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 6-(4-Methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 2507-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00973986
• 分子量: 230.29
• InChiKey: DHZNOEONHMHDQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到6,6′-bis(4-methoxyphenyl)-5,5′-biimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp2）–C（sp2）键形成咪唑杂环的清晰的无氧过渡金属偶联

  摘要：

  已证明在环境条件下使用苯乙酸二乙酸苯酯介导的方案可实现2-芳基咪唑杂环的均相偶联的无过渡金属氧化方法。还通过使用碘苯以有机催化方式获得均偶联的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700238
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻唑-查尔酮衍生物的合成作为抗癌和凋亡诱导剂

  摘要：

  合成了新型的咪唑并[2,1– b ]噻唑查尔酮衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。这些查耳酮衍生物显示出令人鼓舞的活性，log GI 50值为-7.51至-4.00。研究了这些衍生物对MCF-7细胞系的详细生物学特性。有趣的是，这些查耳酮衍生物诱导了G 0 / G 1期细胞周期停滞，下调了G 1。细胞周期调节蛋白，如细胞周期蛋白D1和细胞周期蛋白E1，以及CDK4的上调。此外，这些化合物还引发了细胞凋亡的特征性特征，例如p53，p21和p27水平的升高，NF-κB的抑制以及caspase-9的上调。这些查耳酮衍生物之一3 d可能非常适合单独或与现有疗法组合进行详细的生物学研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000346

文献信息

• Merging Visible Light with Cross-Coupling: The Photochemical Direct C–H Difluoroalkylation of Imidazopyridines
  作者：Chuan-Hua Qu、Gui-Ting Song、Jia Xu、Wei Yan、Cheng-He Zhou、Hong-Yu Li、Zhong-Zhu Chen、Zhi-Gang Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02487

  日期：2019.10.18

  A transition-metal-free protocol for the difluoroalkylation of imidazopyridines with bromodifluoroaryl ketones promoted by visible light irradiation is presented. This protocol is distinguished by simple, mild, and catalyst-free reaction conditions with a wide reaction scope, which is complementary to existing difluoroalkylation strategies by photoredox scenarios. Additionally, this protocol potentially

  提出了一种无过渡金属的方案，用于通过可见光照射促进咪唑并吡啶与溴二氟芳基酮的二氟烷基化。该方案的特点是反应条件简单，反应温和且无催化剂，反应范围广，是光氧化还原方案对现有二氟烷基化策略的补充。此外，该协议可能提供一种简化含二氟部分化合物合成的新方法。
• Microwave assisted synthesis of novel imidazo [2,1-b]thiazole derivative attached to quinoxalinones
  作者：Chandrani Mukherjee、Kenneth T. Watanabe、Edward R. Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.093

  日期：2012.11

  3-(6-Phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)quinoxalin-2(1H)-ones (qunoxalinone) (6a–q) have been synthesized by the reaction of ethyl 2-oxo-2-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)acetates (4a–e) with suitably substituted o-phenylenediamines (5a–f) under microwave heating. The ethyl 2-oxo-2-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)acetates (4a–e) were prepared by the reaction of 6-phenylimidazo[2,1-b]thiazoles

  通过乙基2-氧代-2-的反应合成了3-（6-苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑-5-基）喹喔啉-2（1 H）-一（喹诺酮）（6a – q）。 （6-苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑-5-基）乙酸酯（4a – e）与适当取代的邻苯二胺（5a – f）在微波加热下。通过6-苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑（3a）反应制备2-氧代-2-（6-苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑-5-基）乙酸乙酯（4a - e）– e）与氯氧乙酸乙酯在回流的1,4-二恶烷中反应，而噻唑（3a - e）是由2-溴-1-苯基乙酮（2a - e）与噻唑-2-胺在回流的丙酮中反应合成的。
• Metal-free regioselective bromination of imidazo-heteroarenes: the dual role of an organic bromide salt in electrocatalysis
  作者：Partha Pratim Sen、Vishal Jyoti Roy、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1039/d1gc01069g

  日期：——

  tetra-n-butylammonium bromide (TBAB), as a brominating agent and as an electrolyte for the regioselective bromination of several imidazo heteroaromatic motifs. Instead of using a transition metal/external oxidant, this methodology utilized electron holes and electrons by means of anodic oxidation and cathodic reduction to form the desired products in good to excellent yields at ambient temperature. The method is simple

  本文通过证明有机溴化物盐的双重作用来代表电化学转化，即四氮-丁基溴化铵 (TBAB)，作为溴化剂和电解质，用于几种咪唑杂芳族基序的区域选择性溴化。该方法不使用过渡金属/外部氧化剂，而是通过阳极氧化和阴极还原利用电子空穴和电子在环境温度下以良好至极好的产率形成所需的产物。该方法简单、环境友好且与各种官能团兼容。这种可持续的绿色溴化技术的意义在于，现成的低成本电极 (C(+)/C(-)) 可以重复使用多达 40 次而不会损失任何电化学活性。电氧化方法可以有效地扩大规模，也可以扩展到氯化。而且，
• Microwave-assisted Hantzsch thiazole synthesis of N-phenyl-4-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)thiazol-2-amines from the reaction of 2-chloro-1-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)ethanones and thioureas
  作者：Sukanta Kamila、Kimberly Mendoza、Edward R. Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.116

  日期：2012.9

  N-Phenyl-4-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)thiazol-2-amines (6a-q) have been synthesized by the Hantzsch thiazole reaction of 2-chloro-1-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)ethanones (4a-e) with suitably substituted thioureas using microwave heating. The ethanones (4a-e) were prepared by the reaction of 6-phenylimidazo[2,1-b]thiazoles (3a-e) with chloroacetylchloride in refluxing 1,4-dioxane whereas

  N-Phenyl-4-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)thiazol-2-amines (6a-q) 已通过 2-chloro-1-(6 -苯基咪唑并[2,1-b]噻唑-5-基）乙酮（4a-e）与适当取代的硫脲使用微波加热。乙酮 (4a-e) 是通过 6-苯基咪唑并 [2,1-b] 噻唑 (3a-e) 与氯乙酰氯在回流的 1,4-二恶烷中反应制备的，而噻唑 (3a-e) 是通过以下方法合成的2-溴-1-苯基乙酮（2a-e）与噻唑-2-胺在回流的丙酮中反应。
• Synthesis of new triazole fused imidazo[2,1-b]thiazole hybrids with emphasis on Staphylococcus aureus virulence factors
  作者：Mohd Adil Shareef、Kanugala Sirisha、Ibrahim Bin Sayeed、Irfan Khan、Thipparapu Ganapathi、Syed Akbar、C. Ganesh Kumar、Ahmed Kamal、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.08.025

  日期：2019.10

  A series of new triazole fused imidazo[2,1-b]thiazole hybrids (9a–u) were designed, synthesized and evaluated as antimicrobial agents. Compounds 9c, 9d, 9e, 9j and 9l showed promising broad spectrum antimicrobial activity. Further, compound 9c exhibited significant anti-biofilm activity with single and mixed biofilm disruption demonstrated by Field Emission Scanning Electron Microscope (FE-SEM). Furthermore

  设计，合成并评估了一系列新型的三唑稠合的咪唑并[2,1- b ]噻唑杂化物（9a – u）。化合物9c，9d，9e，9j和9l显示出有希望的广谱抗菌活性。此外，通过场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）证明，化合物9c具有明显的抗生物膜活性，并且具有单个和混合的生物膜破坏。此外，分子对接研究表明它们与毒力因子金黄色葡萄球菌相互作用。脱氢角鲨烯合酶（CrtM）（PDB ID：2ZCS）。总体而言，这些发现表明化合物9c是进一步开发新型抗菌和抗生物膜剂的潜在先导。