(2R,4aR,6S,8S,8aR)-2,8a-dimethyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-2-prop-2-enyl-8-trimethylsilyloxy-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-3-one | 365212-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,8S,8aR)-2,8a-dimethyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-2-prop-2-enyl-8-trimethylsilyloxy-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-3-one
• CAS: 365212-83-5
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅Si
• 分子量: 460.686
• InChiKey: VDMJRCDSRLOQLP-BKCLZSIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8S,8aR)-2,8a-dimethyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-2-prop-2-enyl-8-trimethylsilyloxy-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-3-one 在 lead(II) chloride 、 二溴甲烷 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 二甲基二环氧乙烷 、 四氯化钛 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (2R,3S,4aR,5S,7S,8aR,9aS,10aR)-7-(3-Benzyloxy-propyl)-2-(3,3-dimethoxy-propyl)-4a,10a-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosides to Fused Polycyclic Ethers. An Efficient Entry into the A−D Ring System of Gambierol

  摘要：

  [GRAPHICS]This Letter describes our use of C-glycosides to synthesize the A-D ring system of the marine ladder toxin gambierol in 20 steps.

  DOI：

  10.1021/ol016434w
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,8R,8aS)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,8a-dimethyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6S,8S,8aR)-2,8a-dimethyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-2-prop-2-enyl-8-trimethylsilyloxy-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  甘布罗尔的全合成：通过使用C-糖苷为中心的策略生成AC和FH亚基。

  摘要：

  甘比罗尔（Gambierol）是海洋梯形毒素家族的代表，由八个醚环，18个立体中心和两个具有挑战性的吡喃基环组成，这些环具有彼此成1,3双轴取向的甲基。在本文中，我们描述了甘氨醇的AC和FH环系统的产生，并展示了糖基酸酐，烯醇醚-烯烃RCM策略对稠合多环醚的多功能性。这项工作不仅使我们能够生成足够数量的甘比罗尔前体，而且使我们能够更好地理解对于这些努力至关重要的化学转化。基础工作包括对C-糖苷和C-酮苷的研究，克莱森重排以及烯醇醚-烯烃RCM反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200500993

文献信息

• Total Synthesis of Gambierol: The Generation of the A–C and F–H Subunits by Using a C-Glycoside Centered Strategy
  作者：Utpal Majumder、Jason M. Cox、Henry W. B. Johnson、Jon D. Rainier

  DOI：10.1002/chem.200500993

  日期：2006.2.8

  Gambierol, a representative of the marine ladder toxin family, consists of eight ether rings, 18 stereocenters, and two challenging pyranyl rings having methyl groups that are in a 1,3-diaxial orientation to one another. Herein we describe the generation of gambierol's A-C and F-H ring systems and demonstrate the versatility of the glycosyl anhydride, enol ether-olefin RCM strategy to fused polycyclic

  甘比罗尔（Gambierol）是海洋梯形毒素家族的代表，由八个醚环，18个立体中心和两个具有挑战性的吡喃基环组成，这些环具有彼此成1,3双轴取向的甲基。在本文中，我们描述了甘氨醇的AC和FH环系统的产生，并展示了糖基酸酐，烯醇醚-烯烃RCM策略对稠合多环醚的多功能性。这项工作不仅使我们能够生成足够数量的甘比罗尔前体，而且使我们能够更好地理解对于这些努力至关重要的化学转化。基础工作包括对C-糖苷和C-酮苷的研究，克莱森重排以及烯醇醚-烯烃RCM反应。
• C-Glycosides to Fused Polycyclic Ethers. An Efficient Entry into the A−D Ring System of Gambierol
  作者：Jason M. Cox、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ol016434w

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]This Letter describes our use of C-glycosides to synthesize the A-D ring system of the marine ladder toxin gambierol in 20 steps.