1-Cyclopentenyl-cyclopropanol | 37609-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Cyclopentenyl-cyclopropanol
• 英文别名: 1-Cyclopentenylcyclopropanol；1-(Cyclopenten-1-yl)cyclopropan-1-ol
• CAS: 37609-29-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: OGVQLVIBBHJBAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclopentenyl-cyclopropanol 在 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ butane,chlorozinc(1+) 作用下， 生成 1-(1-环戊基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钯（0）催化的1-链烯基环丙基酯还原，相当于wittig反应。

  摘要：

  钯（0）催化的1-（1-烯基）-和1-（1-环烯基）环丙基酯的还原为环丙基亚乙基三苯基磷烷或环丙烷酮半缩醛的Wittig反应提供了有用的替代方法，并提供了容易的方法来制备应变的亚甲基环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92074-4
• 作为产物：
  描述：

  环亚丙基环戊烷 生成 1-Cyclopentenyl-cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  小练习曲练习曲-XXXVI。d'亚烷基亚环丙烷的光氧合。合成特殊的d'烯基环丙醇，de'β'-羟基α-烯酮和d'α，α'-二壬烯

  摘要：

  亚烷基环丙烷1a–4a在–50°C上的染料敏化光氧合产生了氢过氧化物1b–4b，它们被PPh 3原位还原成1-烯基环丙醇1c–4c，产率很高。在较高的温度下，如果添加吡啶，则1b–4b仅重排成β'-羟基α-烯酮1d–4d（在没有吡啶的情况下，竞争性地形成α，α'-二壬烯1e–4e）。在3°C时，亚烷基环丙烷1a–4a的光敏加氧会生成酮1k–4k，环丁酮1i–4i和β'-羟基α-烯酮1d–4d。讨论了产品的来源。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)88022-2

文献信息

• Radical cyclization–fragmentation of ω-haloalkyl cyclobutanones: a modular approach to medium-sized carbocycles
  作者：Heong-Sub Oh、Jin Kun Cha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.07.011

  日期：2003.10

  Kulinkovich cyclopropanation of cycloalkene carboxylates and subsequent electrophilic addition to haloalkyl acetals, provides a convenient method for appending seven- and eight-membered rings onto cycloalkene carboxylates. An enantioselective preparation of a medium-sized carbocycle is possible by the use of a non-racemic, C2-symmetric acetal.

  ω-卤代烷基连接的螺环环丁酮的简便的自由基环化-断裂序列，可通过环烯羧酸的Kulinkovich环丙烷化反应以及随后的亲电子加成到卤代烷基缩醛中而容易地获得，这为将七元和八元环附加到环烯烃羧酸酯上提供了一种便捷的方法。 。通过使用非外消旋的C 2对称乙缩醛，可以对中型碳环化合物进行对映选择性制备。
• Radical Fragmentation of ω-Bromoalkyl Cyclobutanones. A Modular Approach to Eight-Membered Carbocycles
  作者：Heong-Sub Oh、Hyoung Ik Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol026666a

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] An eight-membered ring was conveniently appended onto a cycloalkene carboxylate by employing a facile radical cyclization-fragmentation reaction of an omega-bromoalkyl spirocyclobutanone, which was readily accessible by the Kulinkovich cyclopropanation and subsequent electrophilic addition to a 3-bromoalkyl acetal.

  [反应：见正文]通过使用ω-溴烷基螺环环丁酮的容易的自由基环化-片段化反应，可方便地将八元环附加到环烯烃羧酸酯上，该反应可通过Kulinkovich环丙烷化和随后的亲电子加成至3-溴烷基缩醛。
• .alpha.-Substitution-spiroannulation of saturated ketones
  作者：Barry M. Trost、Michael K. T. Mao

  DOI：10.1021/ja00360a055

  日期：1983.10

  α-Substitution-spiroannelation de la cyclopentanone. On etudie egalement les reactions de la bicyclo [3.3.0] octene-7one-2

  α-取代-螺环退火 de la 环戊酮。研究双环 [3.3.0] octene-7one-2 的反应
• Trost, Barry M., Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 3/4, p. 139 - 150
  作者：Trost, Barry M.

  DOI：——

  日期：——
• A total synthesis of plumericin, allamcin, and allamandin. Part 1. Basic strategy
  作者：Barry M. Trost、Michael K. T. Mao、James M. Balkovec、Peter. Buhlmayer

  DOI：10.1021/ja00276a043

  日期：1986.8