3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one | 98696-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(2”-furyl)-1-(2’-hydroxyphenyl)-propan-1-one
• CAS: 98696-88-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: RLRWAEXMKRTNRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 5-硝基-1,10-菲咯啉 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到2-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化氧化环化从 2'-羟基二氢查尔酮合成黄酮和黄烷酮

  摘要：

  公开了通过有效的 Pd( II ) 催化合成黄酮和黄烷酮的不同且通用的合成路线。根据氧化剂和添加剂，这些 Pd( II ) 催化剂分别以高度原子经济的方式通过涉及脱氢的区分氧化环化序列，方便地从 2'-羟基二氢查耳酮中提供各种黄酮和黄烷酮作为常见的中间体。

  DOI：

  10.1039/d1ra01672e
• 作为产物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)propen-1-one 在 Yarrowia lipolytica KCh₇₁ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72 mg的产率得到3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Effective Hydrogenation of 3-(2”-furyl)- and 3-(2”-thienyl)-1-(2’-hydroxyphenyl)-prop-2-en-1-one in Selected Yeast Cultures

  摘要：

  对八种选定的酵母菌进行了生物转化实验，它们都能够选择性地氢化查尔酮衍生物3-(2”-呋喃基)-（1）和3-(2”-噻吩基)-1-(2’-羟基苯基)-丙-2-烯-1-酮（3），分别转化为3-(2”-呋喃基)-（2）和3-(2”-噻吩基)-1-(2’-羟基苯基)-丙酮（4）。在Saccharomyces cerevisiae KCh 464和Yarrowia lipolytica KCh 71 菌株的培养物中，底物1的双键氢化效率最高。在生物转化开始后仅六小时，底物就能转化为产物，转化率>99%。含硫原子的化合物在Yarrowia lipolytica KCh 71 菌株中的转化效率最高（底物孵育三小时后转化率>99%）。此外，我们观察到，不同菌株的酵母能够以不同的产率进行底物的生物还原，这取决于它们细胞中诱导和构成烯酮还原酶的存在。这个过程的最大优点是高效地生产单一产物，几乎没有副产物的生成。

  DOI：

  10.3390/molecules24173185

文献信息

• FLAVOR MOLECULES
  申请人：Daniher Andrew

  公开号：US20100040753A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  A method of providing a range of flavors to an orally-receivable or ingestible product, the method including adding at least one compound, including salts thereof, of the formula: wherein R 1 may be H, OH, O(CH 2 ) 2 OH, OCH 2 OCH 3 or R 2 may be selected from a range of 5- and 6-membered heterocyclic rings, and wherein R 3 may be H or OH. The compounds give rise to a wide range of flavors, and some are useful as sweetness enhancers, this allowing sweetener content to be reduced while maintaining sweetness. Also disclosed are orally-receivable or ingestible products including the compounds.

  一种为口腔可接受或可摄入产品提供一系列口味的方法，该方法包括添加至少一种化合物，其包括以下式子的盐：其中R1可以是H，OH，O（CH2）2OH，OCH2OCH3或R2可以从5-和6-成员杂环环中选择，其中R3可以是H或OH。这些化合物产生广泛的口味，其中一些化合物可用作甜味增强剂，从而可以减少甜味剂含量而保持甜味。还公开了包含这些化合物的口腔可接受或可摄入产品。
• Flavor Molecules
  申请人：DANIHER Andrew

  公开号：US20100272656A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  A method of providing a range of flavors to an orally-receivable or ingestible product, the method including adding at least one compound, including salts thereof, of the formula: wherein R 1 may be H, OH, O(CH 2) 2 OH, OCH 2 OCH 3 or R 2 may be selected from a range of 5- and 6-membered heterocyclic rings, and wherein R 3 may be H or OH. The compounds give rise to a wide range of flavors, and some are useful as sweetness enhancers, this allowing sweetener content to be reduced while maintaining sweetness. Also disclosed are orally-receivable or ingestible products including the compounds.

  一种为口服或摄入产品提供一系列口味的方法，该方法包括添加至少一种化合物，其包括上述公式中的盐：其中R1可以是H、OH、O(CH2)2OH、OCH2OCH3或；R2可以从5-和6-成员杂环环中选择，其中R3可以是H或OH。这些化合物产生广泛的口味，其中一些有助于增强甜味，从而可以在保持甜味的同时减少甜味剂含量。此外，还披露了包括这些化合物的口服或摄入产品。
• Iridium catalyzed alkylation of 2′-hydroxyacetophenone with alcohols under thermal or microwave conditions
  作者：Jamie Hunter、Scott Rice、Robert Lowe、Christopher M. Pask、Stuart Warriner、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.024

  日期：2017.11

  2'-Hydroxyacetophenone was alkylated with a range of substituted benzyl and heteroaryl alcohols to afford the corresponding C-alkylated products in good yields under microwave irradiation. The C-alkylated products were reacted with bromoacetonitrile to afford 2-amino-3-benzyl 1,4-naphthoquinone derivatives in moderate yields. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hemasri; Jaya Prakash Rao; Rajanna, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 8, p. 1115 - 1125
  作者：Hemasri、Jaya Prakash Rao、Rajanna、Saiprakash

  DOI：——

  日期：——
• Chemosensory Receptor Ligand-Based Therapies
  申请人：Baron Alain D.

  公开号：US20130281387A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Provided herein are methods for treating conditions associated with a chemosensory receptor, including diabetes, obesity, and other metabolic diseases, disorders or conditions by administering a composition comprising a chemosensory receptor ligand. Also provided herein are chemosensory receptor ligand compositions and methods for the preparation thereof for use in the methods of the present invention.