3-(furan-2-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one | 648903-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(Furan-2-yl)-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 648903-48-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: TUECGTJOMARJMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(furan-2-yl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 palladium diacetate Amberlite(R) IRA-420 formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到3-(furan-2-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的甲酸酯催化共轭烯烃和亚胺的催化转移还原

  摘要：

  报道了一种高效温和的方法，该方法利用树脂负载的甲酸酯（PSF）作为氢供体，并使用乙酸钯作为催化剂，对CC和CN双键进行催化转移加氢。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.019

文献信息

• Phosphine-Free NNN-Manganese Complex Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Primary Alcohols and Friedländer Quinoline Synthesis
  作者：Milan K. Barman、Akash Jana、Biplab Maji

  DOI：10.1002/adsc.201800380

  日期：2018.9.3

  a very simple and inexpensive catalytic system based on Earth's abundant transition metal manganese and on a bench‐stable phosphine‐free NNN‐pincer ligand for an atom‐efficient α‐alkylations of ketones with primary alcohols via hydrogen‐autotransfer C−C bond formation protocol. The precatalyst could be generated in situ and could be activated by using catalytic amount of base under milder conditions

  在此，我们报告了一种非常简单且便宜的催化体系，该体系基于地球上大量的过渡金属锰和稳定的无膦NNN钳位配体，可通过氢自动转移C-与伯醇进行酮的原子高效α-烷基化C键形成协议。该预催化剂可以原位产生，并且可以通过在较温和的条件下使用催化量的碱来活化。酮类与多种伯醇可有效地多样化，分离收率良好至极佳。值得注意的是，该催化剂也可用于以2-氨基苄醇为烷基化剂的喹啉衍生物的合成。后面的反应是高度良性的，仅产生氢和水作为副产物。
• Aldehyde-Catalyzed Transition Metal-Free Dehydrative β<i>-</i>Alkylation of Methyl Carbinols with Alcohols
  作者：Qing Xu、Jianhui Chen、Quan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200996

  日期：2013.3.11

  borrowing hydrogen strategy in which alcohols were activated by transition metal‐catalyzed anaerobic dehydrogenation, the direct addition of aldehydes was found to be an effective but simpler way of alcohol activation that can lead to efficient and green aldehyde‐catalyzed transition metal‐free dehydrative C‐alkylation of methyl carbinols with alcohols. Mechanistic studies revealed that the reaction proceeds

  与借用氢的策略通过过渡金属催化的厌氧脱氢来活化醇不同，发现直接添加醛是一种有效但更简单的醇活化方法，可以导致高效且绿色的无醛催化的过渡金属甲基甲醇与醇的脱水C-烷基化。机理研究表明，反应是通过原位进行的 通过外部醛，甲基醇的缩醛和Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）型底物醇还原α，β-不饱和酮，通过Oppenauer氧化甲基甲醇形成酮。副产物酮将在下一次冷凝中回收，以完成催化循环。
• Selective Synthesis of Ketones and Chiral Allylic Alcohols from the Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Aldehydes Mediated by a Transition Metal/Monophosphorus Ligand System
  作者：Rui Miao、Jinyong Huang、Yanping Xia、YiFei Wei、Renshi Luo、Lu Ouyang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00703

  日期：2022.7.1

  selective synthesis of ketones or chiral allylic alcohols in high yields/enantiomeric excess from the 1,2-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated aldehydes. Notably, isomerization of the chiral allylic alcohols to ketones was suppressed by the Ru-catalyzed/monophosphorus ligand system. The asymmetric catalytic system provides an alternative and efficient method of preparing chiral allylic alcohols

  在这里，我们展示了一种过渡金属介导的/单磷配体系统，用于通过芳基硼酸与 α,β-不饱和醛的 1,2-加成以高产率/对映体过量选择性合成酮或手性烯丙醇。值得注意的是，Ru催化/单磷配体系统抑制了手性烯丙醇异构化为酮。不对称催化体系提供了另一种制备手性烯丙醇的有效方法。
• Blue-Light-Induced Iron-Catalyzed α-Alkylation of Ketones
  作者：Marie-Samira Abdallah、Nicolas Joly、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02233

  日期：2022.8.5

  We report a visible-light-induced iron-catalyzed α-alkylation of ketones. The photocatalytic system is based on the single diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex. Two catalytic intermediates of this complex are able to harvest light, allowing the synthesis of substituted aromatic and aliphatic ketones at room temperature using the borrowing hydrogen strategy in the presence of various substituted

  我们报告了可见光诱导的铁催化酮的α-烷基化。该光催化体系基于单一的二氨基环戊二烯酮铁三羰基络合物。该复合物的两个催化中间体能够收集光，从而在各种取代的伯醇作为烷基化试剂的存在下，使用借氢策略在室温下合成取代的芳香族和脂肪族酮。初步的机理研究揭示了光在脱氢和还原步骤中的作用。
• Chemoselective Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds via a CS₂/<i>t-</i>BuOK System: Dimethyl Sulfoxide as a Hydrogen Source
  作者：Saideh Rajai-Daryasarei、Mir Sadra Hosseini、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00903

  日期：2023.8.4

  A novel and practical approach to access saturated ketones from unsaturated ketone derivatives via a CS2/t-BuOK system in dimethyl sulfoxide (DMSO) is reported. The in situ generation of xanthate salt through the reaction of carbon disulfide and potassium tert-butoxide is essential to this transformation. Deuterium-labeling experiments demonstrated that DMSO can act as a hydrogen donor.

  报道了一种通过二甲基亚砜 (DMSO) 中的CS 2 / t- BuOK 系统从不饱和酮衍生物中获取饱和酮的新颖且实用的方法。通过二硫化碳和叔丁醇钾的反应原位生成黄原盐对于这种转变至关重要。氘标记实验表明 DMSO 可以充当氢供体。