1,3-dimethyl-5-(furan-2-ylmethyl)lbarbituric acid | 448188-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(furan-2-ylmethyl)lbarbituric acid
• 英文别名: 5-(2-furylmethylene)-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；5-Furan-2-ylmethyl-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione；5-(furan-2-ylmethyl)-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 448188-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: RBZSDHOWNSTWCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  336.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(furan-2-ylmethyl)lbarbituric acid 、 isobutyl 2-methyl-3-butene-2-yl carbonate 在 (1,1-dimethyl-π-allyl)dicarbonylnitrosyl iron 、 四丁基溴化铵 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 1,3-bis(2′,4′,6′-trimethylphenyl)imidazolium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到5-furan-2-ylmethyl-1,3-dimethyl-5-(3-methyl-but-2-enyl)-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  预先形成的π-烯丙基铁配合物作为强有效的，良好的烯丙基取代催化剂

  摘要：

  复活：添加N-杂环卡宾配体（例如1,3-二苯甲酰咪唑啉-2-亚基（SIMES））后，具有催化活性的π-烯丙基铁络合物将“复活”。化学计量和催化烯丙基烷基化反应的比较表明，π-烯丙基机理在该催化体系中具有活性。

  DOI：

  10.1002/anie.200901930
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 1,3-二甲基巴比妥酸 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1,3-dimethyl-5-(furan-2-ylmethyl)lbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  通过“借用氢”方法，钌催化选择性合成单烷基化的巴比妥酸

  摘要：

  已经建立了通过“借入氢”过程和钌催化对巴比妥酸进行无害环境的烷基化反应。以良好的至优异的产率和较低的催化剂负载量获得了相应的5-（烷基）Barubituric酸。在本催化体系中，包括脂肪族醇在内的各种底物是可以容忍的。还证明了一种新的构建巴比妥酸稠合的苯并吡喃衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.070

文献信息

• Kharasch reaction: Cu-catalyzed and non-Kharasch metal-free peroxidation of barbituric acids
  作者：Oleg V. Bityukov、Vera A. Vil'、George K. Sazonov、Andrey S. Kirillov、Nikita V. Lukashin、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.042

  日期：2019.3

  It was discovered that the Kharasch peroxidation of barbituric acids proceeds both with a Cu-catalyst and without a metal catalyst. Despite the presence of possible thermal-initiated side oxidation pathways, α-tert-butylperoxybarbiturates were selectively prepared from substituted barbituric acids and tert-butyl hydroperoxide.

  已发现巴比妥酸的Kharasch过氧化在有铜催化剂和没有金属催化剂的情况下都进行。尽管可能热引发侧氧化途径的存在下，α-叔-butylperoxybarbiturates被选择性地从取代的巴比土酸和制备叔丁基过氧化氢。
• Electrochemical thiocyanation of barbituric acids
  作者：Oleg V. Bityukov、Andrey S. Kirillov、Pavel Yu. Serdyuchenko、Maria A. Kuznetsova、Valentina N. Demidova、Vera A. Vil’、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1039/d2ob00343k

  日期：——

  The electrochemical thiocyanation of barbituric acids with NH4SCN was disclosed in an undivided cell under constant current conditions. The electrosynthesis is the most efficient at a record high current density (janode ≈50–70 mA cm−2). NH4SCN has a dual role as the source of the SCN group and as the electrolyte. Electrochemical thiocyanation of barbituric acids starts with the generation of (SCN)2

  巴比妥酸与 NH 4 SCN 的电化学硫氰化反应在恒流条件下的未分隔电池中进行了公开。在创纪录的高电流密度（ j阳极≈50–70 mA cm -2）下，电合成效率最高。NH 4 SCN 作为SCN基团的来源和作为电解质具有双重作用。巴比妥酸的电化学硫氰化反应始于 (SCN) 2的生成来自硫氰酸根阴离子。将硫氰加成到巴比妥酸的烯醇互变异构体的双键上，得到硫氰化巴比妥酸。各种具有不同官能团的硫氰化巴比妥酸以 18-95% 的收率获得，并显示出有希望的抗真菌活性。
• 一种DASA化合物及其制备方法和在光致变色染料中的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN117327045A

  公开（公告）日：2024-01-02

  本发明公开了一种DASA化合物及其制备方法和在光致变色染料中的应用，涉及光致变色材料技术领域。本发明DASA化合物为非线形DASA分子，因其独特的分子结构和随之带来的空间、电子结构调控效应，协同与聚合物基质的相互作用，使其具有更优异的光致变色性能，光致变色速率和热回复速率更快，聚合物基质中抗疲劳性更佳。本发明的DASA化合物可广泛应用于光致变色染料的制备。
• Ruthenium-catalyzed selective synthesis of monoalkylated barbituric acids through “borrowing hydrogen” methodology
  作者：Anggi Eka Putra、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.070

  日期：2017.3

  An environmentally benign alkylation of barbituric acids via “borrowing hydrogen” process with ruthenium catalysis has been established. The corresponding 5-(alkyl)barubituric acids were obtained in good to excellent yields with low catalyst loading. Various substrates including aliphatic alcohols were tolerated in the present catalytic system. A novel method for construction of barbituric acid-fused

  已经建立了通过“借入氢”过程和钌催化对巴比妥酸进行无害环境的烷基化反应。以良好的至优异的产率和较低的催化剂负载量获得了相应的5-（烷基）Barubituric酸。在本催化体系中，包括脂肪族醇在内的各种底物是可以容忍的。还证明了一种新的构建巴比妥酸稠合的苯并吡喃衍生物的方法。
• Preformed π-Allyl Iron Complexes as Potent, Well-Defined Catalysts for the Allylic Substitution
  作者：Michael Holzwarth、André Dieskau、Misbah Tabassam、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.200901930

  日期：2009.9.14

  Reanimation: Catalytically inactive π‐allyl iron complexes are “reanimated” upon addition of N‐heterocyclic carbene ligands such as 1,3‐dimesitylimidazolin‐2‐ylidene (SIMES). A comparison of stoichiometric and catalytic allylic alkylation reactions shows the π‐allyl mechanism to be active in this catalytic system.

  复活：添加N-杂环卡宾配体（例如1,3-二苯甲酰咪唑啉-2-亚基（SIMES））后，具有催化活性的π-烯丙基铁络合物将“复活”。化学计量和催化烯丙基烷基化反应的比较表明，π-烯丙基机理在该催化体系中具有活性。