(3E)-1-methyl-3-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 3265-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3E)-1-methyl-3-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: (E)-1,1'-dimethyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione；1,1'-dimethyl-isoindigo；N,N'-dimethyl-isoindigo；N,N'-Dimethylisoindigo；1,1'-dimethylisoindigo；1,1'-dimethyl-1H,1'H-[3,3']biindolylidene-2,2'-dione；(3E)-1-methyl-3-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)indol-2-one
• CAS: 3265-16-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: MNGMWQPXNIONLF-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1-methyl-3-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 、 奎尼丁 作用下， 以 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1′-methylspiro[4.3']oxindolespiro[5.3'']1''-methyloxindoletetrahydrothiophen-3-one
  参考文献：
  名称：

  A cinchona alkaloid catalyzed enantioselective sulfa-Michael/aldol cascade reaction of isoindigos: construction of chiral bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters

  摘要：

  对isoindigos进行的对映选择性磺酰-Michael/aldol反应已成功开发，以获得具有邻位季铵螺环中心的双螺环氧吲哚四氢噻吩。

  DOI：

  10.1039/c5ob00774g
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 lead dioxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3E)-1-methyl-3-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bruni, P.; Cardellini, L.; Cardillo, B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 211 - 213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mn(III)-Based Oxidative Cyclization of N-Aryl-3-oxobutanamides. Facile Synthesis and Transformation of Substituted Oxindoles
  作者：Hiroshi Nishino、Nobutaka Kikue、Tetsuya Takahashi

  DOI：10.3987/com-14-s(k)57

  日期：——

  in addition to a small amount of demethoxylated naphthofuran II and benzoindolinone III (Scheme 1, eq. 1). Although the yield of the heterocyclic compounds II and III was poor, the carbon-carbon bond formation efficiently occurred during the reaction. We also reported the facile synthesis of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones, 540 HETEROCYCLES, Vol. 90, No. 1, 2015

  在乙醇中用乙酸锰 (III) 氧化 3-氧代-N-苯基丁酰胺 1 得到二聚 3,3'-biindoline-2,2'-二酮衍生物 3-5。N,2-二取代的 N-aryl-3-oxobutanamides 6 在乙酸中的类似反应产生了带有各种取代基的 3-acetylindolin-2-ones 7，产率从良好到极好。通过使用在乙醚中的中性氧化铝进行处理，乙酰吲哚啉酮 7 很容易脱乙酰化。乙酰基吲哚啉酮 7 和脱乙酰基吲哚啉酮 8 均通过还原转化为取代的 1H-吲哚。引言 吲哚及其衍生物的许多化学成分已被研究和报道。然而，这些杂环的合成和反应从合成方法、天然产物的全合成、生物和药理学活动，以及材料科学。最近，我们报道了 Mn(III) 介导的用 N-aryl-3-oxobutanamides 直接取代甲氧基萘，得到 3-oxobutanamide-取代的萘 I 以及少量脱甲氧基萘呋喃 II 和苯并吲哚啉酮
• Studies on single-electron transfer reagents. Part IV reaction of nitrogen heterocycles with sodium naphthalenide
  作者：Avijit Banerji、Sukla Maiti (née Jana)

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85374-6

  日期：1994.1

  Reactions of several nitrogen heterocycles with sodium naphthalenide in aprotic solvents were investigated. The reactions were quenched with an aqueous buffer. Quinoline reacted by the single-electron transfer pathway to give a ‘dimeric’ (3), a ‘trimeric’ product (4) and 4-quinolone. 4-Quinazolinone afforded a single ‘dimeric’ product (9). Reaction of isoquinoline in monoglyme gave three ‘dimeric’

  研究了几种氮杂环与萘钠在非质子传递溶剂中的反应。用含水缓冲液淬灭反应。喹啉通过单电子转移途径反应生成“二聚体”（3），“三聚体”产物（4）和4-喹诺酮。4-喹唑啉酮提供单一的“二聚”产物（9）。异喹啉在单糖精中的反应产生了三个“二聚体”产物和4-羟基异喹啉。N-甲基羟吲哚得到“二聚”和两个“三聚”产物。通过包括二维NMR研究在内的光谱技术确定产物的结构。
• NaI-mediated divergent synthesis of isatins and isoindigoes: a new protocol enabled by an oxidation relay strategy
  作者：Hong-hua Zhang、Yong-qiang Wang、Long-tao Huang、Long-qing Zhu、Yi-yue Feng、Ying-mei Lu、Quan-yi Zhao、Xue-qiang Wang、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c8cc04471f

  日期：——

  A new approach for the synthesis of isatins and isoindigoes by an inexpensive and environmentally friendly NaI-mediated transformation is disclosed.

  通过一种廉价且环保的NaI介导转化揭示了一种合成异吲哚和异吲哚的新方法。
• COS-triggered oxygen/sulfur exchange of isatins: chemoselective synthesis of functionalized isoindigos and spirothiopyrans <i>via</i> self-condensation and the thio-Diels–Alder reaction
  作者：Wei Chen、Hui Zhou、Bai-Hao Ren、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/d1ob02157e

  日期：——

  organocatalytic oxygen/sulfur atom exchange reaction (O/S ER) of isatins by employing carbonyl sulfide (COS) as a novel sulfuring reagent under mild reaction conditions. 8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) exhibited excellent activity in this approach. Remarkably, the chemical transformations of in situ generated 3-thioisatins can be tuned via the judicious choice of reaction solvents in a one pot

  在此，我们采用羰基硫（COS）作为新型硫化试剂，在温和的反应条件下，首次展示了靛红的有机催化氧/硫原子交换反应（O/S ER）。8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 在这种方法中表现出优异的活性。值得注意的是，原位生成的 3-硫代靛红的化学转化可以通过在一锅法中明智地选择反应溶剂来调节，从而能够通过自缩合过程在 CH 3 CN中选择性形成官能化异靛蓝，或者在 DMSO 中选择性形成螺噻喃在共轭二烯存在下，通过硫代-狄尔斯-阿尔德反应。用实验和密度泛函理论方法进行的机理研究表明，靛红和 COS 之间的 O/S ER 导致形成 3-硫代靛红作为关键中间体，其进一步经历溶剂控制的转化，分别生成异靛蓝或螺硫吡喃。易于访问的基板和操作简单性使该过程适合进一步探索。这种转化的实用性通过基于异靛蓝的药物分子和供体-受体共轭聚合物的克级合成得到证明。
• Gold(I)-Catalyzed Dimerization of 3-Diazooxindoles towards Isoindigos
  作者：Xinbo Yao、Tao Wang、Zunting Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201800809

  日期：2018.8.31

  Isoindigos were prepared via a gold‐catalyzed dimerization of 3‐diazooxindoles. Besides a broad substrate scope and functional group tolerance, the reaction also exhibited high efficiency on a gram‐scale reaction.

  异靛蓝是通过3-二唑并吲哚的金催化二聚反应制得的。除了广泛的底物范围和官能团耐受性之外，该反应还显示出克级反应的高效率。