2-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzaldehyde | 1292358-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 1-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-(2-formylphenyl)-1,2,3-triazole；2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonyltriazol-4-yl]benzaldehyde；2-[1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazol-4-yl]benzaldehyde
• CAS: 1292358-71-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 327.364
• InChiKey: JCMRFOIDURNQDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzaldehyde 在 辛酸铑 、 水 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过2-三唑-苯甲醛和2-三唑-烷基芳基酮的铑催化串联反应可调谐和化学选择性合成二氢异苯并呋喃和茚满酮

  摘要：

  开发了两个新颖的铑（II）催化串联反应，用于由2-三唑-苯甲醛和2-三唑-烷基芳基酮合成二氢异苯并呋喃和茚满酮衍生物。当在这些反应中将醇用作亲核剂时，以高产率和高区域选择性获得了二氢异苯并呋喃衍生物，而用水代替醇导致非对映选择性地形成了高度官能化的茚满酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol502617m
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔苯甲醇 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 碳酸氢钠 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过2-三唑-苯甲醛和2-三唑-烷基芳基酮的铑催化串联反应可调谐和化学选择性合成二氢异苯并呋喃和茚满酮

  摘要：

  开发了两个新颖的铑（II）催化串联反应，用于由2-三唑-苯甲醛和2-三唑-烷基芳基酮合成二氢异苯并呋喃和茚满酮衍生物。当在这些反应中将醇用作亲核剂时，以高产率和高区域选择性获得了二氢异苯并呋喃衍生物，而用水代替醇导致非对映选择性地形成了高度官能化的茚满酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol502617m

文献信息

• Cu2O acting as a robust catalyst in CuAAC reactions: water is the required medium
  作者：Kai Wang、Xihe Bi、Shuangxi Xing、Peiqiu Liao、Zhongxue Fang、Xianyu Meng、Qian Zhang、Qun Liu、Yu Ji

  DOI：10.1039/c0gc00848f

  日期：——

  Cu2O as the catalyst in water was found to be quite robust for the azide-alkyne cycloaddition (AAC) reaction, which was verified by a wide variety of applicable azides and alkynes. Water was proved to play an essential role because of a significant rate acceleration compared with reactions using organic solvents and conducted under neat conditions. The high catalytic performance of Cu2O/H2O system was further argued by decreasing the catalyst loading to ppm levels.

  在水中的催化剂Cu2O被发现对于叠氮-炔环加成反应具有很强的稳定性，这一结论得到了广泛适用的一系叠氮化合物和炔化物的证明。相比使用有机溶剂和纯条件下进行的反应，水起到了至关重要的作用，因为获得了显著的速率加速。通过将催化剂用量降到ppm水平，Cu2O/H2O体系的高催化性能得到了进一步证实。
• Synthesis of 6-Substituted Piperidin-3-ones via Rh(II)-Catalyzed Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Electron-Rich Aromatic Nucleophiles
  作者：Yang Li、Ran Zhang、Arshad Ali、Jing Zhang、Xihe Bi、Junkai Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01180

  日期：2017.6.16

  A highly diastereoselective rhodium(II)-catalyzed transannulation of aldehyde-tethered N-sulfonyl triazoles with electron-rich aromatic nucleophiles is reported for the first time to afford functionalized 6-substituted piperidin-3-ones. The reaction has a broad substrate scope including both aliphatic and aromatic N-sulfonyl-1,2,3-triazoles together with various aromatic nucleophiles. The addition

  首次报道了高度非对映选择性的铑（II）催化的醛基化N-磺酰基三唑与富电子芳族亲核试剂的转环反应，提供了功能化的6-取代的哌啶-3-酮。该反应具有广泛的底物范围，包括脂族和芳族N-磺酰基-1,2,3-三唑以及各种芳族亲核试剂。已证明添加催化量的路易斯酸对于提高产率至关重要。通过采用这种方法，可以获得带有季碳的几乎不易获得的哌啶-3-酮。
• Stereoselective Synthesis of Oxabicyclo[2.2.1]heptenes via a Tandem Dirhodium(II)-Catalyzed Triazole Denitrogenation and [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Hao Yuan、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02703

  日期：2016.11.4

  A novel synthetic strategy for the diastereoselective synthesis of structurally diverse oxabicyclo[2.2.1]heptenes has been developed, featuring a tandem reaction combining a Rh-catalyzed triazole denitrogenation and a novel type of [3 + 2] cycloaddition reaction. This tandem reaction was thought to proceed via a five-membered oxonium ylide intermediate, which was formed by the intramolecular nucleophilic

  已经开发出了一种新的合成策略，用于非对映选择性合成结构多样的氧杂双环[2.2.1]庚烯，其特征是串联反应结合了Rh催化的三唑脱氮和新型的[3 + 2]环加成反应。该串联反应被认为是通过五元氧鎓叶立德中间体进行的，该中间体由α-亚氨基茂金属上羰基的分子内亲核进攻，然后是分子间或分子内[3 + 2]双极性环加成而形成。炔烃和烯烃的范围。
• A rhodium-catalyzed tandem reaction of N-sulfonyl triazoles with indoles: access to indole-substituted indanones
  作者：Hao Yuan、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1039/c7cc05139e

  日期：——

  An efficient strategy for the synthesis of structurally diverse indole-substituted indanones via a rhodium(II)-catalyzed tandem reaction of N-sulfonyltriazoles with indoles was developed. The reaction involves rhodium(II)-catalyzed denitrogenation of the N-sulfonyltriazoles to form an oxonium ylide, followed by nucleophilic addition of the indoles and subsequent skeletal rearrangement. This strategy

  提出了一种通过铑（Ⅱ）催化的N-磺酰基三唑与吲哚串联反应合成结构多样的吲哚取代的茚满酮的有效策略。该反应涉及N-磺酰基三唑的铑（II）催化的脱氮以形成氧鎓叶立德，随后亲核添加吲哚并随后进行骨架重排。该策略提供了直接进入带有季碳中心的茚满酮骨架的途径。
• Efficient synthesis of cyclic amidine-based fluorophores<i>via</i>6π-electrocyclic ring closure
  作者：Guofeng Li、Man Zhao、Junqiu Xie、Ying Yao、Lingyun Mou、Xiaowei Zhang、Xiaomin Guo、Wangsheng Sun、Zheng Wang、Jiecheng Xu、Jianzhong Xue、Tao Hu、Ming Zhang、Min Li、Liang Hong

  DOI：10.1039/d0sc00798f

  日期：——

  Novel 10π-electron cyclic amidines with excellent fluorescence properties were synthesized by a general and efficient 6π-electrocyclic ring closure of ketenimine and imine starting fromN-sulfonyl triazoles and arylamines.

  通过从N-磺酰基三唑和芳基胺开始，利用一般和高效的6π-电环合反应，合成了具有优异荧光性能的新型10π-电子环状胺类化合物。