3-(4-chlorophenylimino)-1-methyl-indoline-2-one | 80110-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenylimino)-1-methyl-indoline-2-one
• 英文别名: N-methyl-3-(4-chlorophenyl) isatin imine；3-(4-Chlorophenyl)imino-1-methylindol-2-one
• CAS: 80110-07-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: CQBZFOMAFAKBPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenylimino)-1-methyl-indoline-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 spiro[indole-2,2'-pyrrole]-3-one-3',4'-dicarboxylicacid-1'-pentyl-5'-one ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于异氰化物的多组分反应合成新型螺[indol-2,2'-pyrroles]

  摘要：

  摘要 通过 [3 + 2] 环合成由 N-甲基-3-靛红亚胺、叔丁基异氰化物和乙炔二羧酸二烷基酯合成新型螺[吲哚-2,2'-吡咯]加成反应。所有产物均通过柱色谱纯化为黄色固体，并用 1H NMR、13C NMR、快速原子轰击、质量和红外确认。X射线分析进一步证实了化合物11。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1071396
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 3-(4-chlorophenylimino)-1-methyl-indoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的酮亚胺和醛亚胺的 α-氨基烷基化用于合成 1,2-二胺

  摘要：

  基于光氧化还原/布朗斯台德酸共催化亚胺与叔胺的 α-氨基烷基化，已经成功探索了可见光介导的 1,2-二胺制备方案。酮亚胺和醛亚胺都适用于该转化。具有不同官能团的各种 1,2-二胺的产率中等至优异。此外，这种方法可以在克规模上进行，显示出其实用性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00808h

文献信息

• Chiral Squaramide-Catalyzed Asymmetric Mannich Reactions for Synthesis of Fluorinated 3,3′-Bisoxindoles
  作者：Bing-Yu Li、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201800513

  日期：2018.8.17

  squaramide‐catalyzed asymmetric Mannich reaction of 3‐fluorooxindoles to isatin‐derived imines for synthesis of fluorinated 3,3′‐bisoxindoles with two contiguous stereocenters under mild conditions was developed. The corresponding 3,3′‐bisoxindoles were obtained in excellent yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities (up to 99% yield, >99:1 dr and >99% ee). What's more, this reaction can be gram‐scaled

  在温和的条件下，开发了一种由方胺催化的3-氟代吲哚与靛红衍生的亚胺的不对称曼尼希反应，用于合成具有两个连续立体中心的氟化3,3'-二氧代吲哚。相应的3,3'-双恶吲哚以优异的收率获得，具有出色的非对映异构和对映选择性（高达99％的收率，> 99：1  dr和> 99％ee）。而且，该反应可以克级进行，而不会影响收率和立体选择性。
• Rh2(OAc)4 catalyzed substrate selective [4+2]/[2+2] cycloaddition of acylketenes: a highly chemo- and regioselective synthesis of spiro(oxindolyl)oxazinones and β-lactams
  作者：B.V. Subba Reddy、Govindaraju Karthik、Tamilselvan Rajasekaran、Aneesh Antony、B. Sridhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.106

  日期：2012.5

  A rhodium(II) catalyzed [4+2]/[2+2] cycloaddition reaction of N-protected isatin-3-arylimine with acylketene derived from α-diazocarbonyl compounds has been achieved for the first time for the preparation of a novel class of spiro(oxindolyl)oxazinone and spiro(oxindolyl)-β-lactam derivatives.

  首次实现了由N-保护的Isatin-3-芳嘌呤与衍生自α-重氮羰基化合物的酰基乙烯酮的铑（II）催化的[4 + 2] / [2 + 2]环加成反应，从而制备了新型的螺（oxindolyl）恶嗪酮和螺（oxindolyl）-β-内酰胺衍生物的制备。
• Isatin Imines in the Reaction with Iminophosphine: X-Ray Structure of Phospholane Derivatives
  作者：Mona Hizkial Nasr Arsanious、Soher Said Maigali

  DOI：10.1080/00397911.2013.800210

  日期：2014.1.17

  spirophospholane 4a. On the other hand, the reaction of 3-(4-arylimino)-1-methylindoline-2-ones 2b–2c with trisdimethylaminophosphine 1 in boiling toluene gave phosphoramides 4b and 4c. Furthermore, 1-benzyl-3-(4-arylimino)indolin-2-ones 3a–3c react with aminophosphine 1 in excess as solvent at 110 °C for 6–8 h to give phosphonamides 5a–5c. Possible reaction mechanism are considered and the structural

  摘要 3-Imino-1-methyl-indolin-2-one (2a) 在无水甲苯中与磷六甲基三酰胺 1（1:1 mol）在室温下反应得到二聚体螺磷烷 4a。另一方面，3-(4-arylimino)-1-methylindoline-2-ones 2b-2c 与三二甲氨基膦 1 在沸腾的甲苯中反应得到磷酰胺 4b 和 4c。此外，1-benzyl-3-(4-arylimino)indolin-2-ones 3a-3c 与作为溶剂的过量氨基膦 1 在 110°C 反应 6-8 小时，得到膦酰胺 5a-5c。考虑了可能的反应机制，结构分配基于光谱数据和 X 射线分析。图形概要
• Simple and Catalyst-Free Synthesis of Oxoindolin-3-yl Phosphonates
  作者：Ghazaleh Imani Shakibaei、Saadi Samadi、Ramin Ghahremanzadeh、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1021/cc900169p

  日期：2010.3.8

  efficient, simple, and catalyst-free synthesis of dialkyl or diaryl 3-(dicyanomethyl)-2-oxoindolin-3-ylphosphonates by the reaction of dialkyl or diaryl phosphites and oxoindolin-3-ylidenemalononitriles under solvent-free conditions is reported. The reaction of imino isatins with dialkyl or diaryl phosphites results in the formation of dialkyl or diaryl 2-oxo-3-(arylamino)indolin-3-ylphosphonates.

  据报道，通过二烷基或二芳基亚磷酸酯与氧代吲哚-3-亚甲基丙二腈在无溶剂条件下的反应，可以有效，简单且无催化剂地合成3-（二氰基甲基）-2-氧代吲哚-3-基二烷基或二芳基膦酸酯。亚氨基靛红与亚磷酸二烷基酯或亚磷酸二芳酯的反应导致形成2-氧代-3-（芳基氨基）吲哚-3-基膦酸二烷基或二芳基酯。
• Reductive Alkenylation of Ketimines via Hydride Transfer from Aldehydes
  作者：Tazeen Azaz、Hemlata Mourya、Vikram Singh、Bali Ram、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01508

  日期：2023.1.6

  The first direct N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed preparation of allylic amines bearing a quaternary center (α-tertiary amine) from isatin-derived ketimines in the presence of vinyl selenones and aldehydes is reported. This multicomponent reaction is expected to proceed via unprecedented in situ reduction of imines through a hydride transfer from the aldehydes.

  报道了在乙烯基硒酮和醛存在下，从靛红衍生的酮亚胺中首次直接N-杂环卡宾 (NHC) 催化制备带有季中心（α-叔胺）的烯丙基胺。预计这种多组分反应将通过醛类的氢化物转移，通过亚胺的前所未有的原位还原来进行。