methyl (2S)-2-[(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]oxolane-2-carboxylate | 1000358-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]oxolane-2-carboxylate
• CAS: 1000358-52-0
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₆Si
• 分子量: 541.76
• InChiKey: VIDXLQHSMAFMEP-JHOBJCJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]oxolane-2-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-Oxa-7-azaspiro[4.4]nonan-6-one, 8-[[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-, (5S,8S)-
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸附加的环氧丙烷环的非对映选择性合成：( S）-（+）-柠檬酸的合成

  摘要：

  描述了含谷氨酸的天然产物（S）-（+）-乙二酸的立体控制合成。合成途径中的关键转变是将氧杂环戊烷环高效地非对映选择性环化到焦谷氨酸骨架上，以构建γ，γ-二取代谷氨酸附加的四氢呋喃或γ-内酯。该反应序列还具有改进的方法，用于以高产率卤化焦谷氨酸衍生物，并具有增强的立体选择。

  DOI：

  10.1021/jo7017137
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 tert-butyl (3R,5S)-3-bromo-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(3-hydroxypropyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 反应 22.0h， 以89%的产率得到methyl (2S)-2-[(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]oxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸附加的环氧丙烷环的非对映选择性合成：( S）-（+）-柠檬酸的合成

  摘要：

  描述了含谷氨酸的天然产物（S）-（+）-乙二酸的立体控制合成。合成途径中的关键转变是将氧杂环戊烷环高效地非对映选择性环化到焦谷氨酸骨架上，以构建γ，γ-二取代谷氨酸附加的四氢呋喃或γ-内酯。该反应序列还具有改进的方法，用于以高产率卤化焦谷氨酸衍生物，并具有增强的立体选择。

  DOI：

  10.1021/jo7017137