o-Trimethylsilylbenzolsulfonsaeure | 22551-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Trimethylsilylbenzolsulfonsaeure
• 英文别名: 2-Trimethylsilylbenzenesulfonic acid
• CAS: 22551-71-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃SSi
• 分子量: 230.36
• InChiKey: CQLLZJDJQZXQGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(三甲基硅烷基)苯 在 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 o-Trimethylsilylbenzolsulfonsaeure
  参考文献：
  名称：

  聚三甲基甲硅烷基苯：合成，磺化

  摘要：

  Me 3 SiCl / Mg /六甲基磷代三酰胺系统（HMPT）与一些二或多氯苯反应，直接生成相应的二或多三甲基甲硅烷基衍生物（收率70-85％）。氯磺酸三甲基甲硅烷基酯与这些化合物的反应在第一步中得到三甲基甲硅烷基芳基磺酸酯Ph（SiMe 3）SO 3 SiMe 3。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90029-9

文献信息

• Aromatic reactivity. Part XXXIX. Effects of ortho-substituents in protodesilylation
  作者：C. Eaborn、D. R. M. Walton、D. J. Young

  DOI：10.1039/j29690000015

  日期：——

  The compounds o-XC6H4·SiMe3 with X = Br, I, But, SO3H, CO2H, NO2, Ac, and Bz have been made by appropriate desilylations of o-bis(trimethylsilyl)benzene. The rates of cleavage of these compounds, and of those with X = H, F. Cl, and Me2N, by a mixture of aqueous sulphuric acid (3 vol.) and acetic acid (4 vol.) at 50° have been measured spectrophotometrically. Values of the rates, krel, relative to that

  化合物Ô -XC 6 ħ 4 ·森3与X = Br的，I，卜吨，SO 3 H，CO 2 H，NO 2，AC，和BZ已经通过适当desilylations制成ø -双（三甲基硅烷基）苯。这些化合物以及X = H，F。Cl和Me 2 N的化合物在50°下被硫酸水溶液（3体积）和乙酸（4体积）的裂解速率为用分光光度法测量。相对于苯基三甲基硅烷的比值k rel的值如下：（X ＝）Bu t，8·0； n ＝0。F，7·3×10 –2；我3·8×10–2 ; Cl，3·4×10 –2；Br，2·5×10 –2；CO 2 H，5·2×10 –3；SO 3 H，2·6×10 –3；NO 2，6·8×10 -5 ; 我2 N，6·8×10 –5。（在最后一种情况下，反应介质中的有效取代基被认为是质子化的Me 2 HN +。）
• Poly(trimethylsilyl)benzenes: Synthese, sulfonation
  作者：Paul Bourgeois、Raymond Calas

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90029-9

  日期：1975.1

  The system Me3SiCl/Mg/hexamethylphosphorotriamide (HMPT) reacts with some di- or poly-chlorobenzenes leading directly to the corresponding di- or poly-trimethylsilyl derivatives (yields 70-85%). Reaction of trimethylsilyl chlorosulfonate with these compounds gives in a first step trimethylsilyl arylsulfonic esters, Ph(SiMe3)SO3SiMe3.

  Me 3 SiCl / Mg /六甲基磷代三酰胺系统（HMPT）与一些二或多氯苯反应，直接生成相应的二或多三甲基甲硅烷基衍生物（收率70-85％）。氯磺酸三甲基甲硅烷基酯与这些化合物的反应在第一步中得到三甲基甲硅烷基芳基磺酸酯Ph（SiMe 3）SO 3 SiMe 3。