3,6-di-tert-butyl-9-(4-nitro-phenyl)-9H-carbazole | 255829-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-di-tert-butyl-9-(4-nitro-phenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-di-tert-butyl-9-(4-nitrophenyl)-9H-carbazole；3,6-di-tert-butyl-9-(4-nitrophenyl)carbazole；9H-Carbazole, 3,6-bis(1,1-dimethylethyl)-9-(4-nitrophenyl)-；3,6-ditert-butyl-9-(4-nitrophenyl)carbazole
• CAS: 255829-29-9
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₂
• 分子量: 400.521
• InChiKey: HUZCMJRSUNXWTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-tert-butyl-9-(4-nitro-phenyl)-9H-carbazole 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,6-di-tert-butyl-9-(4-iodophenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于9-苯基咔唑的单树枝状结构的合成与表征

  摘要：

  已经通过钯催化的偶联反应制备了一系列9-苯基咔唑乙炔基单denrons，从而形成了组织良好的氧化还原中心阵列。连接至外围9-苯基咔唑单体的3,6-位的叔丁基可在有限的程度上提供足够的溶解度。使用在其焦点处带有3，3-二乙基三氮烯的单体制备三聚体和7-聚一聚体。然而，为了促进纯化，合成15聚体单枝二烯需要在其焦点处带有3-羟基-3-甲基-丁-1-炔基的单体作为末端乙炔官能团的掩蔽基团。尽管溶解度受到限制，但是发现高世代单树枝容易溶于高极化率的溶剂二硫化碳。

  DOI：

  10.1021/jo991167h
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 在 aluminum (III) chloride 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3,6-di-tert-butyl-9-(4-nitro-phenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  取代基对具有4-（咔唑-9-基）三苯胺部分的芳族聚酰亚胺的电化学和电致变色性能的影响

  摘要：

  由4,4'-二氨基-4''-（咔唑-9-基）三苯胺的缩聚反应制备了三组具有4-（咔唑-9-基）三苯胺的芳香族聚酰亚胺（1），4,4' -二氨基-4''-（3,6-二叔丁基咔唑-9-基）三苯胺（t -Bu-1）和4,4'-二氨基-4''-（3,6-二甲氧基咔唑-9- ））三苯胺（MeO-1），分别与各种市售四羧酸二酐。除了高热稳定性和良好的成膜能力外，所得的聚酰亚胺还表现出双极性电致变色行为。基于t的聚酰亚胺‐Bu‐1和MeO‐1的氧化还原稳定性和电致变色性能均优于基于1的相应化合物，因为它们的咔唑单元的活性位被叔丁基或给电子的甲氧基封闭。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，1172年至1184年

  DOI：

  10.1002/pola.27103

文献信息

• Soluble triarylamine functionalized symmetric viologen for all-solid-state electrochromic supercapacitors
  作者：Yanling Zhuang、Weiwei Zhao、Longlu Wang、Feiyang Li、Weikang Wang、Shujuan Liu、Wei Huang、Qiang Zhao

  DOI：10.1007/s11426-020-9789-9

  日期：2020.11

  Electrochromic supercapacitors have drawn enormous attention due to their ability to monitor the charge and discharge processes through color changes of electroactive materials. However, there are few work on small organic molecules as active materials for all-solid-state electrochromic supercapacitors. Herein, we reported two novel multifunctional symmetric viologens (TPA-bpy and CZ-bpy), which showed different solvatochromic, electrochromic, electroluminochromic and energy storage behaviors despite their similar chemical structures. The different performances between these two viologens were attributed to the difference in the intramolecular charge transfer capability and the solubility in organic solvents. Devices containing TPA-bpy displayed faster response time and higher coloration efficiency due to the introduction of packing-disruptive and three-dimensional triarylamine groups. Moreover, devices containing TPA-bpy also showed energy storage characteristics with an obvious color change from purple to yellow. It showed a wide voltage window (2.0 V), long discharge time (230.3 s at 0.01 mA cm−2), and excellent cycling stability with 90% capacitance retention after 6,000 cycles. The work provides a new and convenient strategy towards the development of novel electrochromic capacitive materials.

  电致变色超级电容器能够通过电活性材料的颜色变化来监测充放电过程，因而备受关注。然而，将小分子有机物作为全固态电致变色超级电容器活性材料的研究却很少。在此，我们报告了两种新型多功能对称紫胶（TPA-bpy 和 CZ-bpy），尽管它们的化学结构相似，但却表现出不同的溶解变色、电变色、电致发光变色和储能行为。这两种病毒原的不同性能归因于分子内电荷转移能力和在有机溶剂中的溶解度不同。含有 TPA-bpy 的器件响应时间更快，着色效率更高，这是因为引入了具有堆积破坏作用的三维三芳基胺基团。此外，含有 TPA-bpy 的器件还显示出储能特性，颜色从紫色明显变为黄色。它具有宽电压窗口（2.0 V）、长放电时间（0.01 mA cm-2 时 230.3 秒）和出色的循环稳定性，6000 次循环后电容保持率达 90%。这项研究为开发新型电致变色电容材料提供了一种新的便捷策略。
• 应用于溶液加工型有机电致发光器件的小分子空穴传输材料
  申请人：天津大学

  公开号：CN109879860B

  公开（公告）日：2023-09-26

  本发明涉及应用于溶液加工型有机电致发光器件的小分子空穴传输材料；将平面型N杂环与4‑氟硝基苯加入到反应瓶中，摩尔比为1:1～1:1.5，DMF为溶剂，K2CO3为缚酸剂，100～120℃反应5～10h，得到硝基化合物；将得到的硝基化合物采用SnCl2·H2O还原，摩尔比为1:2～1:3，在乙醇中回流反应4～6h。本发明的端基为平面型N杂环的小分子空穴传输材料本发明的可溶液加工的空穴传输材料除了可以应用在有机电致发光器件外还可以应用于有机太阳能电池、有机薄膜晶体管或者有机光感受器领域。
• 一类新型对称紫精化合物及其制备方法与应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN110845477A

  公开（公告）日：2020-02-28

  本发明公开了一类新型对称紫精化合物，该化合物由受体4,4'‑联吡啶、不同给体基团及不同的抗衡阴离子组成，结构式为或本发明还公开了新型对称紫精化合物制备方法，主要是通过将不同的给体基团引入到4,4'‑联吡啶上，再通过离子交换得到具有不同抗衡阴离子的紫精化合物，利用给体和受体单元良好的可逆的氧化还原性及紫精分子内电荷转移能力的强弱不同，在外加电场的作用下，紫精化合物发生可逆的氧化还原反应并伴随着颜色和发光颜色的变化，进而制成颜色变化明显的电致变色和电致变色发光的双功能器件。
• Efficient and straightforward click synthesis of structurally related dendritic triazoles
  作者：M. I. Mangione、R. A. Spanevello、M. B. Anzardi

  DOI：10.1039/c7ra09558a

  日期：——

  A simple, rapid and efficient copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction is described for the synthesis of a novel family of twelve triazolic dendrimers structurally related. The products were the result of the click reaction of three cores and four different azides in tetrahydrofuran applying a homogeneous copper catalysis. The reaction intermediates and products were obtained in very good

  描述了一种简单，快速和有效的铜催化的1,3-偶极环加成反应，用于合成结构上相关的十二种三唑树枝状大分子的新家族。产物是三个核和四种不同叠氮化物在四氢呋喃中应用均相铜催化的点击反应的结果。使用直接和简单的后处理程序，可以非常好至极好的收率获得反应中间体和产物。这个新的化合物家族包含电活性部分，例如咔唑和三苯胺，这可能使它们成为光电子有机材料开发的极佳候选者。
• New dendritic gelator bearing carbazole in each branching unit: selected response to fluoride ion in gel phase
  作者：Defang Xu、Xingliang Liu、Ran Lu、Pengchong Xue、Xiaofei Zhang、Huipeng Zhou、Junhui Jia

  DOI：10.1039/c0ob00786b

  日期：——

  A new dendritic gelator with carbazole as the building block (HBCD) was synthesized. It was found that H-bonding between the amide groups and π–π interaction between the aromatic rings played predominant roles in the gel formation. Meanwhile, significant aggregation-induced emission enhancement was observed in the gel state due to the formation of J-aggregates and the restricted molecular motion. Notably, the gel state of HBCD can be destroyed upon addition of F−, accompanied by fluorescence enhancement on account of the formation of N–H⋯F−, which could further lead to the increased coplanarity of HBCD. The sensory capability of HBCD exhibited a high selectivity towards F− instead of the Cl−, Br−, I− and AcO− anions, which could be explained by the fact that the steric hindrance of the dendrimer would go against the interactions between the larger anions and HBCD.

  合成了一种以咔唑为结构单元的新型树枝状凝胶剂（HBCD）。研究发现，酰胺基团之间的 H 键和芳香环之间的 π-π 相互作用在凝胶形成过程中发挥了主要作用。同时，由于 J-聚集体的形成和分子运动受限，在凝胶态中观察到了显著的聚集诱导发射增强。值得注意的是，六溴环十二烷的凝胶态在加入 F- 后会被破坏，同时由于 N-H⋯F- 的形成而导致荧光增强，这可能会进一步导致六溴环十二烷的共面性增强。HBCD 对 F- 而不是 Cl-、Br-、I- 和 AcO- 阴离子具有很高的选择性，其原因可能是树枝状聚合物的立体阻碍作用不利于较大阴离子与 HBCD 之间的相互作用。