3-ethyl-6,8-dimethyl-2-propylquinoline | 20168-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-6,8-dimethyl-2-propylquinoline
• 英文别名: 3-Ethyl-6,8-dimethyl-2-propylquinoline
• CAS: 20168-49-4
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: PVZYKJMVUHKGRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-nitropent-1-ene 、 2,4-二甲基苯胺 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以84%的产率得到3-ethyl-6,8-dimethyl-2-propylquinoline
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲磺酸铋（iii）存在下，芳胺与硝基烯烃的反应行为：易于获得2,3-二烷基喹啉。

  摘要：

  我们报告了在三氟甲磺酸铋（iii）（10 mol％）和二乙酰氧基碘苯（10 mol％）存在下芳基胺与硝基烯烃的反应行为。我们获得了2,3-二烷基喹啉衍生物，而不是预期的3-烷基吲哚衍生物。本反应是在较温和的条件下合成2，3-二烷基喹啉衍生物的另一种方法。此外，我们使用高斯09软件[B3LYP / 6-311 + G（d，p）]通过理论计算建立了机理途径，表明传统的氮杂-迈克尔反应比迈克尔加成反应更可取。脂肪族硝基烯烃的行为与芳香族硝基烯烃不同。氮杂-迈克尔加合物通过消除水而生成亚胺，水可能互变为相应的烯胺。所得的亚胺和烯胺中间体一起反应，得到所需的喹啉衍生物。该方案的优点是连续形成一个CN和两个CC键，区域选择性高，底物范围宽和产率高。

  DOI：

  10.1039/c9ob02214g

文献信息

• Synthesis of 2,3-disubstituted quinolines from in situ generated imines and its enamine tautomer under radical cation induced conditions
  作者：Xiaodong Jia、Fangfang Peng、Chang Qing、Congde Huo、Yaxin Wang、Xicun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.014

  日期：2013.9

  A tandem cyclization/aromatization of anilines and aldehydes was achieved under catalytic radical cation salt induced conditions, producing a series of 2,3-disubstituted quinolines in good yields. In this reaction, the in situ generated imine tautomerizes to enamine, which acts as a dienophile to participate in the tandem cyclization, and further elimination of the anilino group triggers the aromatization

  在催化自由基阳离子盐诱导的条件下，实现了苯胺和醛的串联环化/芳构化，从而以高收率生产了一系列的2,3-二取代喹啉。在该反应中，原位生成的亚胺互变异构成烯胺，后者作为亲双烯体参与串联环化反应，进一步消除苯胺基引发四氢喹啉的芳构化，从而避免了恶劣的条件。