6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane | 129917-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
• 英文别名: 2-methylcyclohexanone ethylene acetal；6-Methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 129917-45-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: MFGALRHHWABPRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane 在 三氯化铝 、 tetramethylammonium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  用四甲基氯铬酸铵脱保护三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚以及乙缩醛

  摘要：

  摘要 本文描述了四甲基氯铬酸铵 (TMACC) 的制备，它是一种新型高效试剂，用于在催化量的氯化铝存在下，在回流乙腈中将三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚或乙烯缩醛和缩酮氧化脱保护为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1081/scc-120016344
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 2-甲基环己酮 在 sulfonated charcoal 作用下， 以 苯 为溶剂， 以96%的产率得到6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  磺化木炭，一种温和有效的试剂，用于制备环缩醛，二硫缩醛和苯并二氧杂环丁烷

  摘要：

  通过羰基化合物与1,2-乙二醇，1,2-乙二硫醇或1,2的直接缩合反应制得1,3-二氧戊环，1,3-二氧环己酮和1,5-二氢-3 -2,4-苯并二氧杂环丁烷-苯二甲醇在磺化木炭催化剂的非均相条件下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92642-x

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tertiary Ethers through Geometric Control of Highly Substituted Oxocarbenium Ions
  作者：Lei Liu、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201002281

  日期：2010.8.9

  Fully substituted, fully controlled! The geometries of 1,1‐disubstituted oxocarbenium ions and the conformations of oxocarbenium ions that contain a tertiary stereocenter can be predicted based on simple models. These models have been applied to highly stereoselective syntheses of tetrahydropyran derivatives that contain tertiary ethers (see scheme; RL, RS, and RN represent large, small, and nucleophilic

  全面换人，全面控制！1,1-二取代的氧碳鎓离子的几何形状和包含叔立构中心的氧碳鎓离子的构象可以基于简单的模型来预测。这些模型已应用于含有叔醚的四氢吡喃衍生物的高度立体选择性合成（参见方案；R L、RS和 R N分别代表大基团、小基团和亲核基团）。
• Transferts d'hydrogènes dans les cations radicaux ethylène-acetals dérivés de cyclopentanones et cyclohexanones
  作者：H. E. Audier、J. C. Tabet、M. Fetizon

  DOI：10.1002/hlca.19850680412

  日期：1985.6.26

  Hydrogen Transfer during Decompositions of Molecular Ions of Acetals Derived from Substituted Cyclopentanones and Cyclohexanones

  缩合环戊酮和环己酮衍生的缩醛缩合分子离子过程中的氢转移
• A remarkable iodine-catalyzed protection of carbonyl compounds
  作者：Bimal K. Banik、Marin Chapa、Jocabed Marquez、Magda Cardona

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.176

  日期：2005.3

  report here a remarkably simple molecular iodine-catalyzed protection method for various carbonyl compounds as ketals in a general reaction. The iodine-catalyzed reaction of mandelic acid and lactic acid with several aldehydes has furnished a highly diastereoselective synthesis of cis and trans dioxolanones.

  我们在这里报告了一种在一般反应中作为缩酮的各种羰基化合物的非常简单的分子碘催化的保护方法。扁桃酸和乳酸与几种醛的碘催化反应提供了顺式和反式二氧戊环酮的高度非对映选择性合成。
• A New Ready, High-Yielding, General Procedure for Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1987-27955

  日期：——

  Carbonyl compounds are smoothly and rapidly acetalized by treatment with alcohols, in anhydrous acetonitrile, in the presence of polystyryl diphenyl phosphine - iodine complex as catalyst. Open and cyclic acetals, including 1,3-dioxolanes, 1,3-oxathiolanes, and 1,3-dithiolanes, of miscellaneous aldehydes and ketones have been successfully prepared in this way. The isolation of the product is very easily performed, by simple filtration of the polymer-linked phosphine oxide which is formed in the reaction.

  通过使用醇类、无水乙腈中，在聚苯乙烯二苯基膦-碘复合物作为催化剂的条件下，羰基化合物可以顺利且快速地进行缩醛化反应。多种醛和酮的开链型和环状缩醛，包括1,3-二氧戊环、1,3-氧硫环戊烷和1,3-二硫环戊烷，都已成功通过这种方式制备。产品很容易通过简单过滤反应中形成的聚合物连接的磷氧化物来分离。
• <i>N</i>-(Arylmethyl)-2-(or -4)-cyanopyridinium Hexafluoroantimonates as New Useful Catalysts for Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Sang-Bong Lee、Sang-Do Lee、Toshikazu Takata、Takeshi Endo

  DOI：10.1055/s-1991-26467

  日期：——

  Carbonyl compounds 1 were converted to the corresponding 1,3-dioxolanes 2 and 1,3-dioxanes 4 with ethylene glycol and 2,2-dimethyl-1,3-propandiol, respectively, in the presence of 1-3 mol% of N-(benzyl, 4-methylbenzyl or 4-methoxybenzyl)-2(or -4)-cyanopyridinium hexafluoroantimonates 3. The catalyst 3d was also effective for the tetrahydropyranylation.

  卡宾化合物1在乙烯二醇和2,2-二甲基-1,3-丙二醇存在下，分别转变为相应的1,3-二氧杂环戊烷2和1,3-二氧杂环己烷4，催化剂为N-(苄基、4-甲基苄基或4-甲氧基苄基)-2(或-4)-氰基吡啶六氟锑酸盐3，用量为1-3摩尔%。催化剂3d同样适用于四氢吡喃化反应。