1-(3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 88596-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 88596-60-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: LJRUHVIFAMNXHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-硝基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过锰 (III) 介导的以磷和硫为中心的自由基与 1,3-二芳基丙炔酮的加成合成膦酰化和硫醇化茚酮

  摘要：

  由乙酸锰 (III) 与膦酸二烷基酯或芳硫醇反应生成的磷或硫中心自由基，选择性加成到共轭炔烃上，然后环化和重构化，得到 2-膦酰基或 2-硫芳基取代的茚酮。产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100486
• 作为产物：
  描述：

  triisopropoxytitanium phenylacetyilide 、 间硝基苯甲醛 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KRAUSE, NORBERT;SEEBACH, DIETER, CHEM. BER., 120,(1987) N 11, 1845-1851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Me3Ga-mediated alkynylation of aldehydes
  作者：Xuefeng Jia、Hongwei Yang、Ling Fang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.086

  日期：2008.2

  The trimethylgallium reagent was found to promote the addition of phenylacetylene to various aromatic and aliphatic aldehydes. This reaction was efficiently carried out in anhydrous CH2Cl2 at room temperature under mild conditions and the corresponding propargylic alcohols were obtained in good to excellent yields up to 98%.

  发现三甲基镓试剂可促进将苯乙炔添加到各种芳族和脂族醛中。该反应在无水CH 2 Cl 2中，在室温，温和条件下有效地进行，并且以高达98％的良好至极好的收率获得了相应的炔丙醇。
• Neighboring Carbonyl Group Assisted Hydration of Unsymmetrical Aryl Alkynes Overriding Regular Selectivity
  作者：Kishor L. Mendhekar、Tapas R. Pradhan、N. Arjunreddy Mallampudi、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201900941

  日期：2019.9.8

  A mild and highly regioselective gold‐catalyzed hydration of γ‐acetoxy aryl alkynes leading to anti‐Markovnikov products by the assistance of a neighboring carbonyl group is presented.

  提出了一种轻度和高度区域选择性的金催化的γ-乙酰氧基芳基炔烃水合反应，并借助相邻的羰基基团产生了反马尔科夫尼科夫产物。
• Synthesis of Phosphonylated and Thiolated Indenones by Manganese(III)-Mediated Addition of Phosphorus- and Sulfur-Centered Radicals to 1,3-Diarylpropynones
  作者：Jun Zhou、Guang-Liang Zhang、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201100486

  日期：2011.7

  Phosphorus- or sulfur-centered radicals generated from the reaction of manganese (III) acetate with dialkyl phosphonates or arylthiols undergo selective additions to conjugated alkynes followed by cyclization and rearomatization to afford 2-phosphonyl- or 2-thioaryl-substituted indenones in fair to good yields.

  由乙酸锰 (III) 与膦酸二烷基酯或芳硫醇反应生成的磷或硫中心自由基，选择性加成到共轭炔烃上，然后环化和重构化，得到 2-膦酰基或 2-硫芳基取代的茚酮。产量。
• Organoborane-catalyzed selective 1,2-reduction of alkynones with hydride transfer: Synthesis of benzyl alkynes
  作者：Lele Zhai、Zhigang Yang、Qinghong Man、Mingyu Yang、Yangqing Ren、Lei Wang、Huilin Li、Xuegong She

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153645

  日期：2022.2

  Benzyl alkynes are important organic building blocks in organic synthesis. We report herein a B(C6F5)3-catalyzed site-selective 1,2-reduction of readily available alkynones to access benzyl alkyne derivatives. Under the developed conditions, an array of alkynone substrates are transformed into the corresponding benzyl alkyne products in good to excellent yields. This transformation displays many advantages

  苄基炔烃是有机合成中重要的有机结构单元。我们在此报告 B(C 6 F 5 ) 3- 催化位点选择性 1,2- 还原现成的炔酮以获得苄基炔烃衍生物。在所开发的条件下，一系列炔酮底物以良好至优异的产率转化为相应的苄基炔烃产物。这种转化具有许多优点，包括不含过渡金属、反应条件温和、催化剂负载量低（5 mol%）、产率高（高达 99%）、底物范围广和官能团耐受性。此外，该方法的实用性通过仅一步操作即可将苄基炔烃产物多种转化为其他有用的化合物来证明。该协议为苄基炔烃的合成提供了一种方便的方法。
• Enantioselective alkynylation of aromatic and heteroaromatic aldehydes catalyzed by resin-supported oxazolidine–titanium complexes
  作者：Jincheng Mao、Zhijian Bao、Jun Guo、Shunjun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.003

  日期：2008.10

  Highly enantioselective asymmetric addition of terminal alkynes to various aromatic and heteroaromatic aldehydes catalyzed by the readily available, low-cost, and reusable resin-supported oxazolidine 4 together with Ti(OiPr)4 provides the chiral propargylic alcohols with good to excellent yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 95%). The immobilized catalyst can be recovered and used for

  易于获得，廉价且可重复使用的树脂负载的恶唑烷4与Ti（O i Pr）4一起催化，将末端炔烃高度对映体选择性地不对称地加成到各种芳族和杂芳族醛中，从而使手性炔丙醇具有良好的收率（优异的收率）（高达98％）和对映选择性（高达95％）。固定的催化剂可以回收并使用五个循环。