N-Phenacyl-2,4-dimethyl-anilin | 6550-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Phenacyl-2,4-dimethyl-anilin
• 英文别名: 2-(2,4-dimethyl-anilino)-1-phenyl-ethanone；2-(2,4-Dimethyl-anilino)-1-phenyl-aethanon；Phenacyl-asymm.-m-xylidin；ω-(asymm.-m-Xylidino)-acetophenon；(2.4-Dimethyl-phenyl)-phenacylamin；2-(2,4-Dimethylanilino)-1-phenylethanone
• CAS: 6550-68-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: ITCCVODXUPBTJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenacyl-2,4-dimethyl-anilin 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Barton Derek H. R., Chern Ching-Yu, Tachdjian Catherine, Heterocycles, 37 (1994) N 2, S 793-805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 2,4-二甲基苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Phenacyl-2,4-dimethyl-anilin
  参考文献：
  名称：

  2-(全氟烷基)吡咯的一锅法无金属级联合成

  摘要：

  已开发出一种有效合成 2-（全氟烷基）吡咯的方法，该方法采用取代的 ω-溴苯乙酮、苯胺和全氟烷-2-炔酸甲酯之间的顺序一锅三组分反应。这种无过渡金属的级联工艺提供了一种以中等至良好产率构建全氟烷基化吡咯的实用方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501010

文献信息

• A Facile and Efficient One-Pot Synthesis of Substituted Quinolines from α-Arylamino Ketones Under Vilsmeier Conditions
  作者：Yan Wang、Xin Xin、Yongjiu Liang、Yingjie Lin、Rui Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1002/ejoc.200900430

  日期：2009.8

  An efficient one-pot synthesis of substituted quinolines from alpha-arylamino ketones in the presence of PBr3 in DMF has been developed. This general protocol provides a novel and facile access to substituted quinolines by sequential Vilsmeier-Haack reaction, intramolecular cyclization and aromatization reactions of alpha-arylamino ketones. PBr3 plays a dual role in the quinoline synthesis: as a key

  已经开发出一种在 DMF 中 PBr3 存在下从 α-芳基氨基酮高效一锅法合成取代喹啉的方法。该通用协议通过顺序 Vilsmeier-Haack 反应、分子内环化和 α-芳基氨基酮的芳构化反应，提供了一种新颖且简便的方法来获取取代的喹啉。PBr3 在喹啉合成中起着双重作用：作为 Vilsmeier 试剂 (PBr3/DMF) 的关键组分和还原剂。
• Barton, Derek H. R.; Chern, Ching-Yu; Tachdjian, Catherine, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 793 - 806
  作者：Barton, Derek H. R.、Chern, Ching-Yu、Tachdjian, Catherine

  DOI：——

  日期：——
• Kunckell, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 576
  作者：Kunckell

  DOI：——

  日期：——
• Busch; Friedenberger; Tischbein, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1788
  作者：Busch、Friedenberger、Tischbein

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Metal-Free Cascade Synthesis of 2-(Perfluoroalkyl)pyrroles
  作者：Xuechun Sun、Jing Han、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1002/ejoc.201501010

  日期：2015.11

  An efficient synthesis of 2-(perfluoroalkyl)pyrroles that employs a sequential one-pot three-component reaction between substituted ω-bromoacetophenones, anilines, and methyl perfluoroalk-2-ynoates has been developed. This transition-metal-free cascade process provides a practical way to construct perfluoroalkylated pyrroles in moderate to good yields.

  已开发出一种有效合成 2-（全氟烷基）吡咯的方法，该方法采用取代的 ω-溴苯乙酮、苯胺和全氟烷-2-炔酸甲酯之间的顺序一锅三组分反应。这种无过渡金属的级联工艺提供了一种以中等至良好产率构建全氟烷基化吡咯的实用方法。