3-tert-butyl-phenanthrene | 33240-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl-phenanthrene
• 英文别名: 3-tert-Butyl-phenanthren；3-t-Butyl-phenanthren；3-Tert-butylphenanthrene
• CAS: 33240-33-4
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: CDHUZDOFTZCURN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  193-195 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-phenanthrene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-t-Butyl-9,10-phenanthrenchinon
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Substituents on the Phenanthrene—Bromine Addition Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01301a003
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(tert-butyl)-4-styrylbenzene 生成 3-tert-butyl-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Cameron,D.W.; Mingin,M., Australian Journal of Chemistry, 1977, vol. 30, p. 859 - 863

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Further insight into the photochemical behavior of 3-aryl-N-(arylsulfonyl)propiolamides: tunable synthetic route to phenanthrenes
  作者：Ming Chen、Xinxin Zhao、Chao Yang、Yanpei Wang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c7ra00193b

  日期：——

  Reported herein is further insight into the photochemical behaviour of 3-aryl-N-(arylsulfonyl)-propiolamides, which provides a straightforward way to access meaningful phenanthrenes. Mechanistic investigation indicated that aryl migration, C–C coupling, 1,3-hydrogen shift, desulfonylation and elimination were involved in the process. Moreover, this protocol allowed for scale-up using a flow reactor

  本文报道了对3-芳基-N-（芳基磺酰基）-丙酰胺的光化学行为的进一步了解，这提供了一种直接途径来获得有意义的菲。机理研究表明，该过程涉及芳基迁移，CC偶联，1，3-氢转移，脱磺酰化和消除。此外，该协议允许使用流动反应器进行规模放大。
• Buu-Hoi; Cagniant, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 121,125
  作者：Buu-Hoi、Cagniant

  DOI：——

  日期：——
• Imagire, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1959, vol. 62, p. 837,839
  作者：Imagire

  DOI：——

  日期：——
• Pozdnyakovich, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 5, p. 972 - 977
  作者：Pozdnyakovich, Yu. A.

  DOI：——

  日期：——
• BANSAL, R. C.;SAMAD, S. A.;THOMSON, J. S.;EISENBRAUN, E. J., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 20,(1988) N 3, 305-311
  作者：BANSAL, R. C.、SAMAD, S. A.、THOMSON, J. S.、EISENBRAUN, E. J.

  DOI：——

  日期：——