5-(四氢呋喃-2-基)-1,3,4-噁二唑-2-胺 | 502133-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(四氢呋喃-2-基)-1,3,4-噁二唑-2-胺
• 英文名称: 5-(tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-(Oxolan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 502133-68-8
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• mdl: MFCD09810123
• 分子量: 155.156
• InChiKey: SGIYQJYIQHIAKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酸 、 5-(四氢呋喃-2-基)-1,3,4-噁二唑-2-胺 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以23%的产率得到5-nitro-N-(5-(tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃-1,3,4-恶二唑杂化物作为新型抗结核药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了三个系列的新型硝基呋喃-1,3,4-恶二唑杂化物作为新型抗结核药物。构效关系研究表明，恶二唑部分的连接基和取代基对活性影响很大，取代的苯比环烷基或杂环基更受青睐。此外，系列 2 中的最佳化合物对 MTB H 37 Rv 菌株和 MDR-MTB 16883 临床分离株均具有活性，并且还显示出低细胞毒性、低 hERG 抑制和良好的口服 PK，表明其有望成为进一步结构的领先者。修改。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116529
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酰氯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(四氢呋喃-2-基)-1,3,4-噁二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  抗结核化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供抗结核化合物及其制备方法和用途。具体地，本发明提供式I所示化合物、或其药学上可接受的盐或溶剂合物、其药物组合物、制备方法及其在制备治疗结核病的药物中的用途。本发明的化合物作用位点为天冬氨酸半醛脱氢酶(ASD)，其具有新的作用机制，可用于研制新型抗耐药MTB抗结核药物，

  公开号：

  CN109535146B

文献信息

• N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzamide analogs, bacteriostatic agents against methicillin- and vancomycin-resistant bacteria
  作者：Clement Opoku-Temeng、George A. Naclerio、Haroon Mohammad、Neetu Dayal、Nader S. Abutaleb、Mohamed N. Seleem、Herman O. Sintim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.023

  日期：2018.7

  Various reports of multidrug-resistant bacteria that are immune to all available FDA-approved drugs demand the development of novel chemical scaffolds as antibiotics. From screening a chemical library, we identified compounds with antibacterial activity. The most potent compounds, F6-5 and F6, inhibited growth of various drug-resistant Gram-positive bacterial pathogens at concentrations ranging from 1 mu g/mL to 2 mu g/mL. Both compounds were active against clinical isolates of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), vancomycin-intermediate and vancomycin-resistant S. aureus (VISA and VRSA respectively) and vancomycin-resistant Enterococcus faecalis (VRE). Resistance generation experiments revealed that MRSA could develop resistance to the antibiotic ciprofloxacin but not to F6. Excitingly, F6 was found to be non-toxic against mammalian cells. In a mouse skin wound infection model, F6 was equipotent to the antibiotic fusidic acid in reducing MRSA burden. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.