1-(vinyloxy)-1-methoxyethene | 77302-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(vinyloxy)-1-methoxyethene
• 英文别名: ketene methyl vinyl acetal；1-(Ethenyloxy)-1-methoxyethene；1-ethenoxy-1-methoxyethene
• CAS: 77302-18-2
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: RXOVRKHEFGVJSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(vinyloxy)-1-methoxyethene 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 乙烯醇
  参考文献：
  名称：

  Simple enols. 2. Kinetics and mechanism of the ketonization of vinyl alcohol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00390a030
• 作为产物：
  描述：

  chloroacetaldehyde 2-chloroethyl methyl acetal 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 1-(vinyloxy)-1-methoxyethene
  参考文献：
  名称：

  简单的烯醇。1. 溶液中乙烯醇的生成及其核磁共振谱的检测与表征

  摘要：

  通过水解甲氧基（乙烯基氧基）甲基氯乙酸酯和乙酸酯（1 和 3）、双（乙烯基氧基）甲基二氯乙酸酯和三氯乙酸酯（7 和 6）、原甲酸乙烯酯二甲酯（4）、原乙酸乙烯酯二甲酯（5），已生成乙烯醇， [2H3]乙腈水溶液或[2H7]二甲基甲酰胺水溶液中的乙烯酮甲基乙烯基乙缩醛(8)。通过 1H 和 13C NMR 光谱和转化为乙醛对其进行表征。在用 OD 替换 OH 时，13C NMR 谱显示在对乙基乙烯基醚的相应碳检测不到此类位移的条件下，α-和 β-碳的同位素位移为 -0.12 和 -0.09 ppm。具有 OH 基团的乙烯醇在-10 °C 下以 8 作为前体在 CD3COCD3 (99 v %)/H2O (1 v %) 中缓慢羟基-质子交换的条件下生成，并评估了以下偶联常数：3Jtrans = +14.0, 3Jcis = +6.3, 2Jgem = -0.8, 3J(HOCαH) = +9.8

  DOI：

  10.1021/ja00397a029

文献信息

• Vinyl alcohol. Generation and decay kinetics in aqueous solution and determination of the tautomerization equilibrium constant and acid dissociation constants of the aldehyde and enol forms
  作者：Y. Chiang、M. Hojatti、J. R. Keeffe、A. J. Kresge、N. P. Schepp、J. Wirz

  DOI：10.1021/ja00247a028

  日期：1987.6
• Simple enols. 2. Kinetics and mechanism of the ketonization of vinyl alcohol
  作者：Brian Capon、Cesar Zucco

  DOI：10.1021/ja00390a030

  日期：1982.12
• Simple enols. 1. The generation of vinyl alcohol in solution and its detection and characterization by NMR spectroscopy
  作者：Brian Capon、David S. Rycroft、Thomas W. Watson、Cesar Zucco

  DOI：10.1021/ja00397a029

  日期：1981.4

  |4J(HOCβHsyn)| < 0.2 Hz. Under the conditions used vinyl alcohol was converted into acetaldehyde ca 100 times faster than ethyl vinyl ether but could nevertheless be kept in solution for several hours below ca −10 °C. The postulated intermediate, methyl vinyl hemiorthoformate, could not be detected in the hydrolysis of 1, 3, and 4 nor could methyl vinyl hemiorthoacetate be detected in the hydrolysis of

  通过水解甲氧基（乙烯基氧基）甲基氯乙酸酯和乙酸酯（1 和 3）、双（乙烯基氧基）甲基二氯乙酸酯和三氯乙酸酯（7 和 6）、原甲酸乙烯酯二甲酯（4）、原乙酸乙烯酯二甲酯（5），已生成乙烯醇， [2H3]乙腈水溶液或[2H7]二甲基甲酰胺水溶液中的乙烯酮甲基乙烯基乙缩醛(8)。通过 1H 和 13C NMR 光谱和转化为乙醛对其进行表征。在用 OD 替换 OH 时，13C NMR 谱显示在对乙基乙烯基醚的相应碳检测不到此类位移的条件下，α-和 β-碳的同位素位移为 -0.12 和 -0.09 ppm。具有 OH 基团的乙烯醇在-10 °C 下以 8 作为前体在 CD3COCD3 (99 v %)/H2O (1 v %) 中缓慢羟基-质子交换的条件下生成，并评估了以下偶联常数：3Jtrans = +14.0, 3Jcis = +6.3, 2Jgem = -0.8, 3J(HOCαH) = +9.8