2-oxoethyl isobutyrate | 116528-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxoethyl isobutyrate
• 英文别名: 2-Oxoethyl 2-methylpropanoate
• CAS: 116528-06-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: CSHAFUNPZJHCDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxoethyl isobutyrate 在 aluminum (III) chloride 、 氯化铵 、 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4-chloro-6-(naphthalen-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  设计，促进10个新四氢吡喃衍生物非对映选择性合成的Prins环化反应和体内抗伤害感受性评估

  摘要：

  我们在本文中描述了Prins环化反应非常有效的2,6-顺式或2,4,6-顺式非对映选择性合成（2或3步，全球收率62-65％），是四氢吡喃环构建的关键步骤的10份新的同源物的化合物（3 - 12）从萘普生结构设计。这些四氢吡喃衍生物在乙酸诱导的腹部扭体试验，甩尾试验，旋转杆性能和开阔地域试验中具有体内抗伤害感受的生物活性。与化合物1a相比，所有新化合物均显示出更大的抗伤害感受活性，以前由我们描述的止痛四氢吡喃衍生物。我们可以分离出高活性的四氢吡喃衍生物10，它在乙酸诱导的腹部扭体试验中表现出87.5％的抑制作用（1a表现出14％的抑制作用）。除此之外，甩尾测试表明化合物7和10的活性最高。在所有生物学研究的模型中，所有这些新化合物对小鼠均未显示毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.046
• 作为产物：
  描述：

  isobutyric acid 2,2-dimethoxy-ethyl ester 在 聚合甲醛 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-oxoethyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  设计，促进10个新四氢吡喃衍生物非对映选择性合成的Prins环化反应和体内抗伤害感受性评估

  摘要：

  我们在本文中描述了Prins环化反应非常有效的2,6-顺式或2,4,6-顺式非对映选择性合成（2或3步，全球收率62-65％），是四氢吡喃环构建的关键步骤的10份新的同源物的化合物（3 - 12）从萘普生结构设计。这些四氢吡喃衍生物在乙酸诱导的腹部扭体试验，甩尾试验，旋转杆性能和开阔地域试验中具有体内抗伤害感受的生物活性。与化合物1a相比，所有新化合物均显示出更大的抗伤害感受活性，以前由我们描述的止痛四氢吡喃衍生物。我们可以分离出高活性的四氢吡喃衍生物10，它在乙酸诱导的腹部扭体试验中表现出87.5％的抑制作用（1a表现出14％的抑制作用）。除此之外，甩尾测试表明化合物7和10的活性最高。在所有生物学研究的模型中，所有这些新化合物对小鼠均未显示毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.046

文献信息

• Enzymatic Kinetic Resolution of 1,3-Dioxolan-4-one and 1,3-Oxathiolan-5-one Derivatives: Synthesis of the Key Intermediate in the Industrial Synthesis of the Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor AMDOXOVIR
  作者：Alfred Popp、Andrea Gilch、Anne-Laure Mersier、Hermann Petersen、Jodoca Rockinger-Mechlem、Jürgen Stohrer

  DOI：10.1002/adsc.200303184

  日期：2004.5

  The resolution of racemic 1,3-dioxolan-4-one and 1,3-oxathiolan-5-one derivatives such as (4-oxo-1,3-dioxolan-2-yl)methyl 2-methylpropanoate (2) by enzymatic solvolysis was investigated. The resolution of 2, a precursor for the synthesis of the nucleoside reverse transcriptase inhibitor Amdoxovir, was optimized in terms of solvent/nucleophile, reaction conditions, and enzyme. The use of lipase from

  通过酶促拆分外消旋的1,3-二氧戊环-4-酮和1,3-氧杂噻喃-5-酮衍生物，例如（4-氧代-1,3-二氧杂环戊烷-2-基）2-甲基丙酸甲酯（2）研究了溶剂分解。在溶剂/亲核试剂，反应条件和酶方面优化了2的分辨率（一种用于合成核苷逆转录酶抑制剂Amdoxovir的前体）。使用来自南极假丝酵母B（CALB）的脂肪酶和甲醇作为亲核试剂和溶剂可产生有效的拆分效果，并且可以轻松分离出产物（R）-2。可以分离底物分解的产物，并将其重新用于合成外消旋体2。通过具有不同取代模式的其他底物的拆分，证明了该酶拆分的广泛应用。该方法为对映体纯的1,3-二氧杂戊环4-酮和1,3-氧杂噻吩基5-酮提供了前所未有的新途径。
• High analgesic and anti-inflammatory in vivo activities of six new hybrids NSAIAs tetrahydropyran derivatives
  作者：Saulo L. Capim、Gabriela M. Gonçalves、Gabriela C.M. dos Santos、Bruno G. Marinho、Mário L.A.A. Vasconcellos

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.041

  日期：2013.10

  syntheses of six new hybrids compounds (4–9) that were efficiently prepared in one or two steps (70–84.6%) from our previous prototype (±)-cis-4-chloro-6-(naphthalen-1-yl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol (3) and the NSAIAs: acetyl salicylic acid, indomethacin, ibuprofen, ketoprofen, naproxen and diclofenac. The acetic acid-induced writhing method is able to determine that all investigated new hybrids showed

  我们提出了本文的六个新的杂交体的化合物（合成在4 - 9）从我们以前的原型在一个或两个步骤（70-84.6％）被有效地制备该（±） -顺式-4-氯-6-（萘1-基）-四氢-2 H-吡喃-2-基）甲醇（3）和NSAIAs：乙酰水杨酸，消炎痛，布洛芬，酮洛芬，萘普生和双氯芬酸。乙酸诱导的扭体法能够确定所有研究的新杂种均显示出比其前体更强的抗伤害感受特性（ED 50值低2至10倍）。对于化合物9观察到最高的镇痛作用，显示出比ED 50低10倍以上值比双氯芬酸低，ED 50值比化合物2低9倍。在甩尾试验中，所有化合物均表现出比对照组更大的活性，从而证实了中枢镇痛作用。通过旋转杆性能和开放视野测试，新的杂种不会改变小鼠的运动能力。研究的化合物4 - 9是没有毒性（LD口服后50 > 2000毫克/千克）。
• Process for the oxidation of alcohols to aldehydes and ketones in the presence of nitroxyl compounds as catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030073871A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  An alcohol is oxidized to an aldehyde or a ketone in the presence of a nitroxyl compound as catalyst, wherein the alcohol to be oxidized is contained in an organic liquid phase, and is reacted in the presence of a nitroxyl compound with an aqueous phase comprising an oxidant. The reaction is carried out continuously at a contact time of the phases of from 0.1 s to a maximum of 15 minutes, with intensive mixing of the phases. The process produces high yields with low quantities of other oxidation byproducts.

  在一种含有亚硝基化合物作为催化剂的情况下，醇类被氧化为醛或酮，其中待氧化的醇类包含在有机液相中，并在含有氧化剂的水相中与亚硝基化合物一起反应。该反应在相接触时间从0.1秒到最多15分钟的情况下连续进行，同时对相进行强烈混合。该过程产生高产率，产生少量其他氧化副产物。
• [EN] N-SUBSTITUTED TRICYCLIC 3-AMINOPYRAZOLES AS PDFG RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] 3-AMINOPYRAZOLES TRICYCLIQUES N-SUBSTITUES COMME INHIBITEURS DES RECEPTEURS DU PDFG
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2003097609A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention is directed to N-substituted tricyclic 3-AMINOPYRAZOLE derivatives, which are useful as inhibitors of platelet-derived growth factor receptor (PDGF-R) kinase, and methods for the preparation of said derivatives. The present invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the presentinvention and to methods for treating conditions such as tumors and other cell proliferative disorders.

  本发明涉及N-取代的三环3-氨基吡唑衍生物，其作为血小板源性生长因子受体（PDGF-R）激酶的抑制剂具有用途，以及制备该衍生物的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物，以及用于治疗肿瘤和其他细胞增殖性疾病的方法。
• N-substituted tricyclic 3-aminopyrazoles as inhibitors for the treatment of cell proliferative disorders
  申请人：——

  公开号：US20040082639A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The invention is directed to N-substituted tricyclic 3-AMINOPYRAZOLE derivatives, which are useful as inhibitors of platelet-derived growth factor receptor (PDGF-R) kinase, and methods for the preparation of said derivatives. The present invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention and to methods for treating conditions such as tumors and other cell proliferative disorders.

  该发明涉及N-取代的三环3-氨基吡唑衍生物，它们可用作血小板源性生长因子受体（PDGF-R）激酶的抑制剂，以及制备该衍生物的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，以及治疗肿瘤和其他细胞增殖性疾病的方法。