N-(2-cyclopentene-1-yl)-aniline | 84487-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-cyclopentene-1-yl)-aniline
• 英文别名: N-(2-cyclopenten-1-yl)aniline；3-(Phenylamino)-cyclopentene；N-(2-cyclopentenyl)aniline；N-(Cyclopent-2-en-1-yl)aniline；N-cyclopent-2-en-1-ylaniline
• CAS: 84487-57-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: QAYRRVZQQSHXRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyclopentene-1-yl)-aniline 在 盐酸 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Iodo-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-bromo, 7-phenylethynyl, 7-azido, and 7-nitro derivatives of N-acetyl-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole

  摘要：

  7-Bromo-, 7-phenylethynyl-, 7-azido-, 7-nitro-, and 5,7-dinitro-substituted N-acetyl-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indoles have been synthesized starting from anilines and 3-chlorocyclopentene. The NMR spectra of N-acetyl-7-nitro-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indoles displayed no signal doubling typical of the other 7-substituted derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428014010096
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 、 环戊烯 在 叔丁基过氧化氢 、 氢气 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以80%的产率得到N-(2-cyclopentene-1-yl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  以硝基苯衍生物为氮源对苄基烷烃进行氧化胺化

  摘要：

  惰性C H键的氧化胺化有可能从根本上改变化学反应，但受到氧化条件下较低的化学和区域选择性的严重限制。迄今为止，还不存在用于将末端sp 3 -C H键与N-烷基胺直接分子间胺化的有效方法。在这里，一个新的概念提出了一种用于在终端SP的氧化胺化3 -C通过碳负载Co-Ni系双金属催化剂，烷烃，硝基苯，组成的复杂的反应系统的结构H键在烷烃叔丁基过氧化氢和氢。该系统允许将硝基苯还原为苯胺并进一步烷烃的氧化胺化。硝基苯和甲苯衍生物可以成功地转化为相应的N-苄基苯胺衍生物，分离产率高达95％，反应显示出优异的官能团耐受性。这种方法提供了对于催化剂设计一个新的概念，并且可强烈促进惰性C中的研究H键活化和功能性的合成Ñ含化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.057

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reactions of Alcohols with Use of Montmorillonite Catalysts as Solid Brønsted Acids
  作者：Ken Motokura、Nobuaki Nakagiri、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo070416w

  日期：2007.8.1

  a variety of alcohols with anilines, because the unique acidity of the H-mont catalyst effectively prevents the neutralization by the basic anilines. In addition, amides, indoles, 1,3-dicarbonyl compounds, and allylsilane act as nucleophiles for the H-mont-catalyzed substitutions of alcohols, which allowed efficient formation of various C−N and C−C bonds. The solid H-mont was reusable without any appreciable

  我们已经开发出一种对醇类进行亲核取代反应的环境友好型合成方法，该方法可最大程度减少或消除副产物的形成，从而实现高度原子效率的化学过程。质子和金属交换的蒙脱石（H和M n+ -mont）由处理的Na容易地制备+用的分别氯化氢或金属盐，水溶液-mont。H-mont具有出色的催化活性，可用于多种醇与苯胺的亲核取代反应，因为H-mont催化剂的独特酸度可有效防止碱性苯胺的中和。另外，酰胺，吲哚，1,3-二羰基化合物和烯丙基硅烷充当H-mont催化的醇取代的亲核试剂，从而可以有效地形成各种CN和CC键。固体H-mont可重复使用，其催化活性和选择性没有任何明显的损失。特别是Al 3+-mont由于在其层间空间中质子酸位点和路易斯酸性Al 3+物种之间的协同催化作用，对伯醇对1,3-二羰基化合物的α-苄基化反应具有较高的催化活性。
• A novel ring-opening reaction of an aziridinium–AlCl₃complex. Reaction of phenyl azide with alkenes in the presence of AlCl₃
  作者：Hiroshi Takeuchi、Yukihiko Shiobara、Michiharu Mitani、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1039/c39850001251

  日期：——

  Reaction of phenyl azide with alkenes in the presence of AlCl3 gives an aziridinium–AlCl3 complex viaan azide–AlCl3 complex; this reaction is followed by ring-opening reactions of the aziridinium–AlCl3 complex to give N-allylanilines and/or N-phenyl-β-chloroamines after work-up with aqueous Na2CO3, but the reaction with cis-cyclo-octene yields a novel aziridine, 9-phenyl-9-azabicyclo[6.1.0]nonane after the work-up.

  苯肼与烯烃在AlCl3的存在下反应，形成一个通过叠氮化物-AlCl3复合物生成的氮杂环铵-AlCl3复合物；该反应后续会通过氮杂环铵-AlCl3复合物的开环反应生成N-烯丙基苯胺和/或N-苯-β-氯胺，随后用水合Na2CO3处理。然而，与顺式环辛烯的反应在处理后会生成一种新型氮杂环，9-苯基-9-氮杂双环[6.1.0]壬烷。
• 一种制备烯丙基胺类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107935860B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种制备烯丙基胺类化合物的方法，即以分子式为[(RNCH2CH2NR)CH][FeBr4]（R为叔丁基）的含1,3‑二叔丁基咪唑啉阳离子的离子型铁（III）配合物为催化剂、以过氧化二叔丁基为氧化剂，通过胺类化合物与烯丙基烃类化合物的氧化偶联反应来合成烯丙基胺类化合物。本发明适用范围广，不仅用于含有吸电子基团的芳香族胺，而对于含有供电子基团的芳香族胺也有效,这是由铁系催化剂实现的经胺类化合物和烯丙基烃类化合物的氧化偶联反应来制备烯丙基胺类化合物的第一例。
• Thermal claisen rearrangement of N-allylanilines
  作者：I. B. Abdrakhmanov、Z. N. Saraeva、N. G. Nigmatullin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00952923

  日期：1986.2
• Intramolecular coupling between tricarbonyl(diene)iron complexes and pendant alkenes
  作者：Anthony J. Pearson、Mark W. Zettler

  DOI：10.1021/ja00193a023

  日期：1989.5