1,3-di(pentafluorophenyl)benzene | 54826-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-di(pentafluorophenyl)benzene
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-[3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phenyl]benzene
• CAS: 54826-31-2
• 化学式: C₁₈H₄F₁₀
• 分子量: 410.214
• InChiKey: PUAMDFTUPFJOED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  330.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(pentafluorophenyl)benzene 、 联硼酸频那醇酯 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 正庚烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3,5-dipentafluorophenylphenylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基作为Ni（II）聚合催化中的远程取代基

  摘要：

  全氟芳族分子已被广泛研究为通用的贫电子π系统。我们证明了在乙烯聚合的Ni（II）水杨基亚胺基化催化剂的偏远位置使用五氟苯基取代基。由于具有很强的吸电子特性，M n > 10 5的高分子量由于有效抑制了β-氢化物的消除，因此可以达到g / mol和低支化度。从X射线晶体结构分析和电化学研究得出的结论是，这可以归因于镍-芳基相互作用的抑制和金属中心电子密度的降低。五氟苯基取代的催化剂在水性条件下稳定，可直接聚合成明确定义的纳米晶体分散体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00784
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴苯 、 五氟苯 在 trans-dibromo(C₃H₄N₂(C₆H₃-2,6-i-Pr₂)2)(1-phenyl-2,3-dimethylpyrazolin-5-ylidene)palladium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到1,3-di(pentafluorophenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉-5-亚烷基钯（II）配合物的合成，表征及其在五氟苯直接芳基化中的应用

  摘要：

  已经通过氧化加成和银卡宾转移途径合成了十个带有吡唑啉-5-亚烷基配体的钯（II）配合物。最初获得的反式-[PdBr 2（MeCN）（Pyry）]配合物（6，Pyry = 1-苯基-2,3-二甲基吡唑啉-5-亚烷基）中的弱结合乙腈配体可以被其他供体配体取代，并且通过卡宾银转移反应或通过与原位生成的游离卡宾的反应，可以引入其他NHC配体。使用我们先前报告的13基于13 C NMR的电子参数，吡唑啉5-亚烷基配体估计是迄今为止我们规模上最强的供体配体之一。在优化的条件下，将得到的配合物用作催化剂，以中等至良好的产率将五氟苯直接芳基化。

  DOI：

  10.1021/om300464b

文献信息

• A General Method for Copper-Catalyzed Arylation of Arene C−H Bonds
  作者：Hien-Quang Do、Rana M. Kashif Khan、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja805688p

  日期：2008.11.12

  A general method for copper-catalyzed arylation of sp (2) C-H bonds with p K a's below 35 has been developed. The method employs aryl halide as the coupling partner, lithium alkoxide or K 3PO 4 base, and DMF, DMPU, or mixed DMF/xylenes solvent. A variety of electron-rich and electron-poor heterocycles such as azoles, caffeine, thiophenes, benzofuran, pyridine oxides, pyridazine, and pyrimidine can

  已经开发出一种铜催化 pKa 低于 35 的 sp (2) CH 键芳基化的通用方法。该方法采用芳基卤作为偶联配偶体、锂醇盐或K 3PO 4 碱以及DMF、DMPU或混合DMF/二甲苯溶剂。多种富电子和缺电子杂环，例如唑类、咖啡因、噻吩、苯并呋喃、氧化吡啶、哒嗪和嘧啶可以芳基化。此外，在苯环上具有至少两个吸电子基团的贫电子芳烃也可以被芳基化。独立合成了两种芳基铜-菲咯啉络合物中间体。
• Transition‐Metal‐Free Coupling of Polyfluorinated Arenes and Functionalized, Masked Aryl Nucleophiles
  作者：Lucie Finck、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.202101731

  日期：2021.8.2

  coupling of sufficiently electron-deficient fluorinated arenes and functionalized N-aryl-N’-silyldiazenes as masked aryl nucleophiles is reported. The fluoride-promoted transformation involves the in situ generation of the aryl nucleophile decorated with various sensitive functional groups followed by a stepwise nucleophilic aromatic substitution (SNAr). These reactions typically proceed at room temperature

  报道了足够缺电子的氟化芳烃和官能化的N-芳基-N'-甲硅烷基二氮烯作为掩蔽的芳基亲核试剂的化学选择性 C(sp 2 )-C(sp 2 ) 偶联。氟化物促进的转化涉及原位生成用各种敏感官能团修饰的芳基亲核试剂，然后逐步进行亲核芳族取代 (S N Ar)。这些反应通常在室温下在几分钟内进行。这种催化过程允许两个偶联伙伴的功能化，以良好的产率提供高度氟化的联芳基化合物。
• COPPER-CATALYZED C-H BOND ARYLATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090076266A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention is a one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using a combination of aryl halides, a substrate, and a copper salt as catalyst. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores and explosives.

  本发明是一种一步法，通过使用芳基卤化物、底物和铜盐作为催化剂，高效地将碳氢键转化为碳碳键的方法。该方法允许更快地引入复杂的分子实体，否则这个过程需要更多步骤。该发明特别适用于有机合成中复杂分子的合成，例如药用分子和爆炸物等。
• MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160072076A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present application relates to a compound of a formula (I) which comprises a benzene group that is substituted with a group selected from carbazole derivatives and bridged amines and with an electron attracting group, wherein the two groups are located in the ortho-position in relation to one another. The present application further relates to the use of the compound of the formula (I) in an electronic device, and to a method of producing the compound of the formula (I).

  本申请涉及一种化合物，其化学式为(I)，包括一个苯基，该苯基被取代为由咔唑衍生物和桥式胺组成的基团和一个吸电子基团，其中这两个基团位于相对的邻位。本申请还涉及在电子器件中使用化合物(I)的方法，以及制备化合物(I)的方法。
• Materials for electronic devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10193079B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present application relates to a compound of a formula (I) which comprises a benzene group that is substituted with a group selected from carbazole derivatives and bridged amines and with an electron attracting group, wherein the two groups are located in the ortho-position in relation to one another. The present application further relates to the use of the compound of the formula (I) in an electronic device, and to a method of producing the compound of the formula (I).

  本申请涉及一种式(I)化合物，它包括一个苯基，该苯基被一个选自咔唑衍生物和桥胺的基团以及一个引电子基团取代，其中这两个基团彼此位于正交位置。本申请还涉及式（I）化合物在电子设备中的用途，以及式（I）化合物的生产方法。