methyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate | 25290-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 25290-21-5
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: CYDSWDGDMBSFJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 磷酸 、 一水合氯醛 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以24 g的产率得到2-methoxycarbonylmethyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of optically active cyclopentenones and cyclopentenones prepared therefrom

  摘要：

  本发明涉及制备式(R)-1的新型光学活性环戊酮的方法，该方法对于前列腺素及其类似物的制备是有用的。该发明还涉及从这些方法中制备的新型环戊酮。

  公开号：

  US08546114B2
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到methyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  5-Hydroxy-2-pyrones 的 Diels-Alder Cycloadditions: 2H-Pyran-2,5-diones 和 5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-pyrones as Synthons

  摘要：

  已经开发了基于使用 2H-吡喃-2,5-二酮和 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-吡喃酮作为合成子的 5-羟基-2-吡喃酮的 Diels-Alder (DA) 环加成反应。用碱或路易斯酸处理后，2H-吡喃-2,5-二酮平衡为 5-羟基-2-吡喃酮并发生 DA 环加成反应。碱催化方案在室温下使用 tBuOH 中的 cHex 2 NMe（0.1 当量）进行了优化，得到的双环环加合物的产率高达 81%（endo/exo = 6.2:1）。通过将 2H-吡喃-2,5-二酮转化为 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-吡喃酮并使用 BF 3 ·OEt 2 来优化路易斯酸促进的方案，这提供了相同的 DA 产物产率高达 90%（endo/exo = 12:1）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901040

文献信息

• Process for reducing 3-heteroaryl-3-oxopropionic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to a process for preparing stereoisomerically enriched 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic esters by reducing 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic esters in the presence of ruthenium-containing catalysts.

  本发明涉及一种在含有钌催化剂的情况下还原3-杂环基-3-酮羧酸酯以制备立体异构富集的3-杂环基-3-羟基羧酸酯的方法。
• Enantio-Differentiating Hydrogenation of Methyl 2-Furoylacetate and Its Analogs over Tartaric Acid-Modified Raney Nickel
  作者：Satoshi Nakagawa、Noriko Haruna、Delicia E. Acosta、Tadateru Endo、Takashi Sugimura、Akira Tai

  DOI：10.1246/cl.1999.1055

  日期：1999.10

  Hydrogenation of methyl 2-furoylacetate over TA-MRNi reduced the three unsaturated bonds to give methyl tetrahydro-2-furoylacetate, the enantiomeric excess (ee) of which at the 3-position was 77%, whereas the 4-position was racemic. Under the same conditions, the substrate of 4-methoxycarbonyl analogue was resulted in hydrogenation of only the ketone moiety to give the corresponding chiral sec-alcohol

  2-呋喃酰乙酸甲酯在 TA-MRNi 上的氢化还原了三个不饱和键，得到四氢-2-呋喃酰乙酸甲酯，其 3-位的对映体过量 (ee) 为 77%，而 4-位是外消旋的。在相同条件下，4-甲氧基羰基类似物的底物仅将酮部分氢化，得到相应的具有呋喃环的手性仲醇，69% ee。
• Process for preparing 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives
  申请人：Berendes Frank

  公开号：US20060264641A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The invention relates to a process for preparing enantiomer-enriched 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives and 3-heteroaryl-1-aminopropan-3-ols, and to their use.

  本发明涉及一种制备对映富集的3-杂环基-3-羟基丙酸衍生物和3-杂环基-1-氨基丙醇的方法，以及它们的应用。
• Verfahren zur Reduktion von 3-Heteroaryl-3-Oxopropionsäurederivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1340746A1

  公开（公告）日：2003-09-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung stereoisomerenangereicherter 3-Heteroaryl-3-hydroxycarbonsäureester durch Reduktion von 3-Heteroaryl-3-oxocarbonsäureestern in Gegenwart von Ruthenium enthaltenden Katalysatoren.

  本发明涉及一种在含钌催化剂存在下通过还原 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic acid esters 制备立体异构体丰富的 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic acid esters 的工艺。
• Lolya, D. O.; Freimanis, Ya. F.; Bokaldere, R. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 708 - 718
  作者：Lolya, D. O.、Freimanis, Ya. F.、Bokaldere, R. P.、Lozha, E. V.、Liepinya, A. Ya.、et al.

  DOI：——

  日期：——