(S)-(+)-N-(prop-2-enylidene)-p-toluenesulfinamide | 188447-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-(prop-2-enylidene)-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: (S)-(-)-N-(propylidine)-p-toluenesulfinamide；(NE,S)-4-methyl-N-prop-2-enylidenebenzenesulfinamide
• CAS: 188447-83-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: MTGSIGYVYDBBBX-YKWSONSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-(prop-2-enylidene)-p-toluenesulfinamide 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (S_S,R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-6-amino-4-oxo-octa-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Carbocyclic Nucleoside Building Block (R)-(+)-4-Aminocyclopentenone Using δ-Amino β-Ketophosphonates and Ring-Closing Metathesis (RCM)

  摘要：

  Amino keto-2,7-dienes undergo ring-closing metathesis (RCM) to give 4-aminocyclopentenones, valuable intermediates in the asymmetric construction of carbocyclic nucleosides. The key amino ketodienes were prepared using delta-amino beta-ketophophonates, a new sulfinimine-derived chiral building block, and HWE chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol049795v
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl p-toluenesulfinate 、 丙烯醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(S)-(+)-N-(prop-2-enylidene)-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺类药物（硫肟S-氧化物）的不对称合成和性质。

  摘要：

  对映体纯的亚砜亚胺（硫肟肟S-氧化物10），是胺衍生物不对称合成的重要组成部分，一步一步从芳族，杂芳族和脂族醛制备，收率良好至优异。该方案涉及先用LiHMDS处理醛对苯甲酸酯的（R）-或（S）-薄荷基对甲苯磺酸酯（Andersen试剂4），然后用醛处理，仅得到（E）-10。亚磺胺10是通过甲硅烷基亚磺酰胺阴离子13与醛的Peterson型烯化反应形成的。通过四氧化三锂（12a）与双（三甲基甲硅烷基）亚磺酰胺11的反应生成阴离子13，双（三甲基甲硅烷基）亚磺酰胺11在4与LiHMDS的反应中形成。形成的另一产物是O-（三甲基甲硅烷基）薄荷醇（12c），将其以> 80％的产率分离出来以进行再循环。

  DOI：

  10.1021/jo970077e