(2-Methyl-quinolin-4-yl)-o-tolyl-amine | 903579-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-Methyl-quinolin-4-yl)-o-tolyl-amine
• 英文别名: 2-methyl-N-(2-methylphenyl)quinolin-4-amine
• CAS: 903579-40-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: MRRAPQFAJQLHCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methyl-quinolin-4-yl)-o-tolyl-amine 在 硫酸 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5,6,10-Trimethylindolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  杂原子定向的光环化：吲哚喹啉生物碱的合成：隐地平，隐花果碱，隐血人扁豆碱及其甲基衍生物

  摘要：

  描述了吲哚喹啉生物碱的三步合成。2，3和4-取代的卤代喹啉与苯胺的反应得到各自的苯胺喹啉，其在光环化后得到吲哚喹啉。通过在喹啉氮上的区域选择性甲基化，提供了生物碱隐tackieine，隐sanguinolentine，隐lepinepine和合成异构体isooneocryptolepine。还合成了它们的甲基衍生物，以寻找新的抗疟原虫药物和DNA嵌入剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.050
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2-Methyl-quinolin-4-yl)-o-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  杂原子定向的光环化：吲哚喹啉生物碱的合成：隐地平，隐花果碱，隐血人扁豆碱及其甲基衍生物

  摘要：

  描述了吲哚喹啉生物碱的三步合成。2，3和4-取代的卤代喹啉与苯胺的反应得到各自的苯胺喹啉，其在光环化后得到吲哚喹啉。通过在喹啉氮上的区域选择性甲基化，提供了生物碱隐tackieine，隐sanguinolentine，隐lepinepine和合成异构体isooneocryptolepine。还合成了它们的甲基衍生物，以寻找新的抗疟原虫药物和DNA嵌入剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.050

文献信息

• Heteroatom directed photoannulation: synthesis of indoloquinoline alkaloids: cryptolepine, cryptotackieine, cryptosanguinolentine, and their methyl derivatives
  作者：T. Dhanabal、R. Sangeetha、P.S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.050

  日期：2006.6

  indoloquinoline alkaloids is described. The reaction of 2,3 and 4-substituted haloquinolines with anilines afforded the respective anilinoquinolines, which upon photocyclization gave the indoloquinolines. By regioselective methylation on quinoline nitrogen, furnished the alkaloids cryptotackieine, cryptosanguinolentine, cryptolepine, and the synthetic isomer isoneocryptolepine. Their methyl derivatives

  描述了吲哚喹啉生物碱的三步合成。2，3和4-取代的卤代喹啉与苯胺的反应得到各自的苯胺喹啉，其在光环化后得到吲哚喹啉。通过在喹啉氮上的区域选择性甲基化，提供了生物碱隐tackieine，隐sanguinolentine，隐lepinepine和合成异构体isooneocryptolepine。还合成了它们的甲基衍生物，以寻找新的抗疟原虫药物和DNA嵌入剂。